初シカゴで1日しかありません。

シリコンバレーさん、
ランチ、夕食でもどちらでもお勧めは、ダウンタウンにあるシカゴで最も古いレストラン、ドイツ料理ですが、いろいろセレクションがあるBerghoff（バーゴフ）がいいと思います。ビールもおいしいです。又ボートツアーは９０分のFirst Ladyがいいです。以前、日本語の案内が携帯で聞けたのですが、今、なくなりましたが、それでもエンジョイできると思います。

シリコンバレー（さん）からお見えになるのですね。
スゴイですね。
Chicago downtownでお過ごしになるのがわかりやすいですね。
①ステーキががっつり食べたいなら：GIBSON`S
②イタリアンなら、ROSE BUD
③中華はchina town に行った方がよいですね。
以前行った店はわからないですが、以下の店なんかどうですか？
https://www.bing.com/alink/link?url=https%3a%2f%2fwww.wentworthseafood.com%2f&source=serp-local&h=6BA2Uh3Cr5XsShQ7tD7HtsAZqDJMJD1c99co3FB9tys%3d&p=lw_magsmlt&ig=C5131CF9C4284605BCD03D18827CCEF7&ypid=YN873x3530075489267358102
④Milenium Park周辺はどこも安くはないと思いますが、LOOP周辺なら安全ではないでしょうか。
⑤Chicago River Cruseは、45分でも楽しめますよ。

　Have a great trip
Kumi

シリコンバレーさん
私はシカゴ郊外のRolling meadowsというエリアに住んでおります。Arlington heghtsやSchaumburgといった日本人が沢山住んでいるエリアの近くです。
日本食であれば、お勧め順に、だるま、とりぜん、くるまやがあります。いずれも昼はランチ、夜は居酒屋形式で営業しています。
アメリカ食は、シカゴ発祥のホットドッグ屋さん、portillo'sが有名で我々のエリアにもありますし、ダウンタウンにもあります。
ステーキハウスだと、Chicago Prime Italian Steakhouse、Morton's The Steakhouse
韓国料理だと、Hanshin Pocha、Koreana、Restaurantあたりですね。

ダウンタウンだと、あまり詳しくないですが、Lou Malnati's Pizzeriaはシカゴピザ（ディープディッシュピザ）の有名店、Exchequer Restaurant & Pubというお店はアルカポネにゆかりのあるおしゃれで雰囲気のあるお店、The Gageというお店はローストビーフのバーガーが有名で美味しいです。

ボートトリップはもちろん90分の方が詳細迄詳しく教えてくれますが、1日の滞在であれば45分でも十分雰囲気を味わえると思います。

こんな感じです。是非楽しんでください。

西海岸から🚗でシカゴにいらっしゃるのですよね？それも1日しか滞在できないという意味ですか？
ホテルに一泊？
短すぎる😆

いついらっしゃるのでしょう？
車でいらっしゃるのならば、パーキングのあるホテルがよいですよね？

西海岸からいらっしゃる方は、アメリカ生活に慣れていらっしゃる方？それともアメリカも初めてなかた？

お仕事の場所は郊外でしょうか？郊外といっても、日系レストランがある地域からダウンタウンは、かなり離れています。

私は長年北西郊外に住んでいますが、勤務先はずっとダウンタウンなのでダウンタウンの方が詳しいのです。

今ダウタウンには、ほとんど美味しい日本レストランはありません。

唯一お薦めできる和食レストランは
Cocoro Restaurant です。先週同僚と行ったばかりです。小さいレストランですが、日本人の方がオーナーです。美味しいです！
夕飯がいいのでは？

ランチはせっかくなのでシカゴで有名なものを。
Deep dish pizzaやホットドッグ🌭、イタリアン・ビーフなど。