こんにちは。良いですね。おススメは公共交通機関CTA(シカゴ・トランジット・オーソリティー)です。その次におススメはUberです。CTA、Uberともにターミナル2から出ておりますので他ターミナルへの離発着の場合はORD空港のターミナルシャトルでご移動ください。
シカゴのダウンタウンはかつてシカゴ大火の後、きちんと区画や距離を設けるべきと近代建築のモデルとなり、またそれらの建築物を世界の名だたる建築家がこぞって建てたとされ「摩天楼」という言葉発祥ともなっておりますので是非街ブラを体験頂きたいですが、今の季節はおススメできません。最高気温が摂氏0度付近になる日であれば日本の冬の寒い日をイメージ頂き、ダウンジャケットを着て頂ければワンチャンスありです。例えば来週の天気予報は最高気温が-11℃、-13℃、-14℃といった日が続きましてこのような日であれば屋内の観光地が良いかと思います。屋内であればアメリカ三大美術館の一つであるシカゴ美術館や、全米二番目の高さを誇るウィリスタワーからの眺め、「スー」というティラノサウルスの全長レプリカが展示されているフィールド博物館などがお勧めです。合間にシカゴ名物のディープディッシュピザを召し上がられるのも良いかと思います。ご参考ください。

ご連絡ありがとうございます。返信遅くなり申し訳ございません。
3箇所とも可能です。以下オヘア空港からの所要時間記載しておきます。ご旅程の参考になればと思います。①30分②2時時間40分③2時間10分です。宜しくお願い致します。