こんにちは。
質問者さんが男性なのか女性なのか分からないので性別関係なくお応えすると、
1，4
２０歳は日本でもイタリアでも成人なのでお酒は飲めますしタバコも吸えます。
最近、マリファナが合法になりタバコ屋さん（Tabacchi)で購入できますが、日本国籍だと罰せられるので吸わないことをおすすめします。
最近スリが多発しています。
昔は中央駅付近や地下鉄などの駅が主流でしたが、最近は街中でも頻繁に起きています。
リュックで回る際は、リュックに貴重品を入れずに貴重品などだけ入る斜めがけポーチなどを持っていかれることをおすすめします。
その時、ちょっと開け方にコツがいるキーホルダーをチャックに装着しているとスリのリスクが減ります。
石畳なので基本スニーカーをおすすめします。
ビーチサンダルやサンダルは、入店を断られてしまうレストランなどがありますのでサンダルとは別にスニーカーをお持ちになるといいかもしれません。
格安ホテルに宿泊予定でしたらビーチサンダルを持っていかれると良いと思います。
シャワールームなど、素足で入るのに躊躇う時に重宝します。
南の方へご旅行されるのなら水着は必須だと思います。

2,　
車の免許は必ず日本で国際免許を取得してきてくださいね。
以前はこちらでも申請できたのですが、そのサービスは今はやっていません。
基本路上駐車です。
青線は年間パスを持っている人、駐車チケットを購入した人が停められます。
黄色線は、身体障害者用なので停められません。
白線は、駐車チケット無しで誰でも停められます。
駐車チケットは、タバコ屋さんで購入できます。
歩道に自販機がある場合がありますが、基本壊れているので使わない方がいいでしょう。
駐車した時に、黒人の方達がチケット売るよ〜！と声をかけていますが偽物が多いので気をつけてください。
州によってチケットが違うので気をつけてください。
車上荒らしがとても多いので見えるところに貴重品、荷物を置いて日中でも放置しないでください。
旧市街にはレンタカーは入れませんが、カーシェアリングはバス通りなども走ることができます。

3，
ネットでB&Bで検索すると出てくるので探してください。
教会などの宿舎もありますが、そこまで安いわけでは無いですし相部屋なので貴重品などの心配があるのでしたら&Bを探してください。

はじめましてこんばんは。
パレルモ在住の青木と申します。
楽しいご旅行になるといいですね！
お聞きしたいのですが、ホテルなどのご予算は一泊どの位をお考えですか？
青の洞窟はカプリ島をお考えでしょうか？
南イタリア、実はカプリ島でなくても青の洞窟は点在しております。
一番有名で自慢できちゃうのは、もちろんカプリ島ですが
シチリアまでお越しになる事をお考えでしたらパレルモより高速船で三時間弱にあります小さな島等の青の洞窟も素敵ですよ。
カプリ島は、天候によっては見学できるかが決まりますし、カプリ島はものの10分ですが他の青の洞窟は泳げますよ！
是非ご検討ください。
アルベロベッロは、移動等そんなに大変ではありませんが、また自体が小さいので3時間くらいの観光で十分だと思います。
アルベロベッロのトゥルッリにお泊りになりたいのであればお探しします。
移動は、タクシーなどお使いになられるのであれば、例えば外国人（スリランカ人など）のハイヤーを1日お使い頂いたほうが比較的お手頃でおすすめです。
彼らも日本でいう二種免許を取得していますのでご安心ください。

こんにちは。
イタリアの天気予報は当たらないと昔から言われています（笑）
ここ数年、天気予報も当たる確率が上がりましたが日本のような天気予報の的中率を期待されてもご期待には添えないと思います。
イタリア人特有の、傘が嫌い　雨なんて平気　洗濯物だってビニールかけて干すから大丈夫　etc…なんて考え方の人達なんで、天気予報が発達しないのかもですね。
私は、朝の6時にテレビで確認はしますがやはり的中率は低いです。
ですが、たまに当たった時の嬉しさはすごいです。
そんな天気予報も楽しでいただけたらいいなと思います。
楽しい旅になりますように。

始めましてこんにちは。
ミラノはいかがでしょうか？
フィレンツェより大きいですがローマより小さいオシャレな町です。
見どころはきっと、どのガイドブックにも書かれていると思いますが、最後の晩餐、修復を終えたドーモなど沢山ありますし、美味しいレストランが沢山ありますよ。
ご参考までに。

はじめまして、こんにちは。
シチリア,パレルモ在住の青木と申します。
お問い合わせいただき、ありがとうござます。
申し訳ありませんが、お力になれそうにありません。
当方、永住許可を取得し生活の拠点をイタリアとしております。
イタリアの法律で、700€以上の商品の購入は全てカードでの購入になり、収入に応じた支出でない場合、税務調査が入ります。

個人事業主としての登録もおこっておりませんのでこの様なご依頼はお受けできません。
お力になれず、申し訳ありません。

いくら送金するかで手数料が変わりますし、何に使うかで税金などが加わる可能性があります。
10万円以下であれば、TransferWiseをおすすめします。
それ以上であれば、郵便局が便利です。
Postepayの口座番号、氏名が分かっていれば送れます。
郵便局からは、口座送金であれば上限はありません。
手数料は2500円です。

こんにちは、パレルモに在住しておりますいっかです。
喜ばれるお土産は、イタリア人の方にでしょうか？
一般的に喜ばれる物で日本的な物は、お箸や扇子、がま口などでしょうか。
どれもこちらで入手可能ですが、お箸は中国の物が多く箸先が太く丸いのでお箸初心者には使い辛いです。
五角形や六角形のお箸ですとお値段は高くなりますが持ちやすく上達が早いと喜ばれます。
扇子、がま口も柄などが可愛くなく、開閉しにくい上、すぐ壊れてしまいます。
日本のセンスには香が塗ってある物が多く、扇いだときに感動されます。

その他、実用的なものでしたら水筒（魔法瓶）や、シャープペンシル（キャラクターの可愛いもの）などが喜ばれます。
食べ物でしたら、どら焼きが喜ばれます。
こちらでドラえもんが放送されてますので、ドラえもんの好きなやつだよ！と、説明すると受けがいいです。

どのような方に贈られるのかで大分変わるかと思われます。