はじめまして。
自由席車両というのはありません。　座席の上にＬＥＤパネルがあり、”駅名ー駅名”の文字が点灯しています。その駅間の指定がとられているという表示です。　つまり、点灯していなければ、予約が入っていない席になり、自由に座ってかまいません。　また点灯していても、駅間が自分の乗る区間以外であれば問題ありません。　さらに、指定席をもっても乗ってこない場合があります。　その場合は、指定の人が来るまで座っているのもありです。

指定をとるべきか？　時期と電車によります。　長距離移動の電車は混む場合が多いです。
ただ、記載された区間は比較的短いところなので、大丈夫かとは思います。　ただクリスマス前後は込み合うので、指定席をとるにこしたことはないでしょう。　
ちなみに、長い距離を移動するのであれば、ジャーマンレールパスは有効ですが、記載された区間くらいであれば、別々に直接ＤＢ（ドイチェバーン）のＷＥＢサイトから安いチケットを選んだ方が得かもしれません。

難民の最も多いミュンヘンにおりますが、今のところ治安がわるくなっていることはありません。　クリスマスマーケットの場所はどこも治安のよい場所だけですので問題ないかと思います。
一般的に中央駅近くに難民、浮浪者、物乞い等が多く集まります。
心配であれば、中央駅から少し離れた宿泊場所が良いかもしれません。

有名なお店、レープクーヘンでいえば、シュミットなどは、大きな都市であれば売っているところがあるかと思います。　もちろん、ニュルンベルグの直営のお店では売っています。　私はミュンヘンに住んでいますが、　ミュンヘンでもシュミットのレープクーヘンを年中扱っているところもあります。　

FRAは出張で良く行きますが、中心街のお店で２２：００くらいに閉店が多いかと思います。（曜日にもよりますが）　20:00に空港を出られて、電車・タクシーなら約30分で街中に行けますので、間に合うのではないでしょうか。　先にYelpなどで、ホテルの近くのレストランを確認しておくことをお勧めします。　

大きな展示会や、オクト―バーフェストの時期は、当たり前のようにホテル代が倍以上になるのも普通です。　そのため、それなりのリーズナブルなホテルはかなり前に予約されなかなか予約がとれません。　可能性としては、日程が近づくと徐々にキャンセルが出てきます。　それをこまめにチェックして狙うか、もしくはシェアルームやアパートを貸しだしをあたるのが良いかと思います。　ただホテルのキャンセルがでても、オクト―バーフェスト価格であるため特に安い訳ではなく、後者は個人貸しなので英語でやり取りしなくてはなりません。
もし宿泊費を抑えたいのであれば、ミュンヘン宿泊を出来るだけ減らし、他の街に宿泊するのも得策かと思います。

部屋貸し、アパート貸しのリンクの例です。
http://www.wimdu.jp/munich?utf8=%E2%9C%93&search_geolocation=2075-munich&lat=&lng=&distance=&guests=1&per_page=25&country_iso=&city=%E3%83%9F%E3%83%A5%E3%83%B3%E3%83%98%E3%83%B3&checkin_date=2015%2F09%2F19&checkout_date=2015%2F09%2F27&min_bedrooms=1&max_price_step=4&sort_by=score