シンガポールは入国にも陰性証明が不要になりました。
ワクチン、PCR検査等の証明書を求められる場所は思いつく限りどこもありません。

ご注意が必要なのは、もし3回ワクチン接種をしていない場合、日本に帰国する時に陰性証明が必要になることぐらいです。

今はトランジットでの入国も認められております。
ただ、以下のアライバルカードの事前入力が必要です。

https://eservices.ica.gov.sg/sgarrivalcard/

じいちゃんさんはお時間があるようなので、問題ないと思いますが、最近入国審査場も混んでいますので、考慮してください。

もう遅いかもしれませんが、ご参考に。

+Grab
+Gojek
配車アプリです。最近タクシーがアプリなしではなかなか道で拾えませんね。

+ホテルアプリ
例)marriott Bonvoy

+Currency
今はだいたい$1=100円弱なので簡単ですが、細かく把握したい方は是非外貨換算に。

+Trip Advisor
人気スポット検索には便利ですね。

ただ、スポット検索はGoogle Mapで事足りちゃうかもです。

8月初旬生まれですと、8月始まりの学校では1学年下になります。

例えば、Grade１ですと8月1日時点で6-7歳が対象です。
(今年ですと2015年8月1日から2016年7月31日産まれ)

ただ、学校によってどのGradeから入学できるかに違いがありますので、直接確認してみたほうがいいですね。

具体的に候補があればお調べできますよ。

英語はほぼどこでも通じます。
イギリス英語から派生したシンガポールの英語で、早くアクセントを強めに話すので、聞き取りづらいかもしれませんが。
よっぽどローカルなホーカーセンターなどに行かない限り英語が通じない人には遭遇しないと思います。

ちなみに英語、中国語、マレー語、タミル語の4つがシンガポールの公用語です。

基本的には30日間です。陸路での入国ですと場合によっては14日という場合もあるとか。

当地の移民局で延長も可能ですが、申請時にビザの有効期限が３営業日必要です。

ジョホールバルなどに一旦出て入国すると14日ぐらいはそこから延長できることが多いようです。

入国には6カ月有効期限が残っていることが条件です。

基本的には日本の非居住者でないと買えないと思います。

保険業法では日本に住んでいる人は海外の保険商品に加入できないことにはなっています。

海外の業者は保険業法の適用外ですので、販売自体は違法ではありませんが、日本居住者の購入は違法です。

ただ、保険加入者に罰則があったケースはおそらくないとは思います。

加入はできるケースもあるかもしれませんが、違法は違法という点を理解されてから決断してください。
(私自身は勧めません。)

リトルインディア自体普段は特に治安が悪いというわけではありません。過去には暴動がありましたので、治安が良くないイメージもあるかとは思いますが、人通りもあり、そんなに心配しなくても良いと思います。

ただ、日曜日はリトルインディアはインド系の方がいっぱい集まりますので、人の多さに圧倒されるかも知れませんので、日曜日以外がいいかもしれませんね。

もし気になるのであれば、マンヒル レストランという姉妹店がハーバーフロント方面にありますよ。

週末に滞在されるかわかりませんが、Mandarin Oriental のMeltのサンデーブランチがいいと思います。ストーンクラブもありました。他にも種類が多く、インド料理も種類が多く美味しかったです。$118++です。