週末に滞在されるかわかりませんが、Mandarin Oriental のMeltのサンデーブランチがいいと思います。ストーンクラブもありました。他にも種類が多く、インド料理も種類が多く美味しかったです。$118++です。

リトルインディア自体普段は特に治安が悪いというわけではありません。過去には暴動がありましたので、治安が良くないイメージもあるかとは思いますが、人通りもあり、そんなに心配しなくても良いと思います。

ただ、日曜日はリトルインディアはインド系の方がいっぱい集まりますので、人の多さに圧倒されるかも知れませんので、日曜日以外がいいかもしれませんね。

もし気になるのであれば、マンヒル レストランという姉妹店がハーバーフロント方面にありますよ。

基本的には日本の非居住者でないと買えないと思います。

保険業法では日本に住んでいる人は海外の保険商品に加入できないことにはなっています。

海外の業者は保険業法の適用外ですので、販売自体は違法ではありませんが、日本居住者の購入は違法です。

ただ、保険加入者に罰則があったケースはおそらくないとは思います。

加入はできるケースもあるかもしれませんが、違法は違法という点を理解されてから決断してください。
(私自身は勧めません。)

基本的には30日間です。陸路での入国ですと場合によっては14日という場合もあるとか。

当地の移民局で延長も可能ですが、申請時にビザの有効期限が３営業日必要です。

ジョホールバルなどに一旦出て入国すると14日ぐらいはそこから延長できることが多いようです。

入国には6カ月有効期限が残っていることが条件です。

英語はほぼどこでも通じます。
イギリス英語から派生したシンガポールの英語で、早くアクセントを強めに話すので、聞き取りづらいかもしれませんが。
よっぽどローカルなホーカーセンターなどに行かない限り英語が通じない人には遭遇しないと思います。

ちなみに英語、中国語、マレー語、タミル語の4つがシンガポールの公用語です。