5月中旬だと晩秋から冬です。こちらの冬は雨が多いのですが、一日中というわけではなく降ったり止んだりでその間に虹がよく見えます。
旅行するならオススメは夏なのでしょうが、雪山の景色を楽しむのなら5月も良いと思います。
その場合南島のクライストチャーチからバスや車でマウントクック、ワナカ湖を巡ってクイーンズタウンが良いのかなと思います。

食事はラム肉もシーフードもどこでもあります。移動手段は飛行機、車、バスのどれかです。
治安は悪くないと思います。運転する場合は気を付けてください。

今質問に気がつきました。もしかしたら既に回答が得られていると思いますが、
オークランドはウーバーが便利です。タクシーのように現在地を口頭で説明しなくてもいいのと平均５−６分でやって来ます。
アプリをダウンロードしておくといいと思います。

ちょっとそのシステムを利用したことがないのでわかりませんが、ホテルのシャトルがいるなら先に到着時間、名前、飛行機の便名を伝えて向かえを呼んでおく方がいいと思いますよ。夜中にバスを待つのも大変ですし。

電話はきっと使えると思いますが、電話の位置がオフィス内だと使えないと思います。

ちょっと朝は寒くなって来たけどいい気候です。良い旅になるといいですね。

CBDに滞在なら歩いていける範囲にカフェやレストラン沢山あります。カフェはどこでもあまりハズレはあまり無いと思います。

うちのダンナオススメのバーガー
http://www.thewhitelady.co.nz

マウントイーデンにある手打ちパスタ
http://www.pastaecuore.co.nz

眺めのいいコーンウォールパークにあるカフェ
https://www.cornwallparkeateries.com

CBDでお手頃なディナー。旅行者も多い。
http://www.lordnelson.co.nz
ここのラムケバブ?

CBDからなら道にシェア自転車が止まっているので使って見るのいいと思います。ミッションベイまで自転車ですぐです。

土日ならどこかでファーマーズマーケットがやっていると思います。

フェリーで49分でワイヘキ島にもいけます。ワイナリー素敵なところが多いです。
http://www.mudbrick.co.nz

ピハビーチもおススメ。ただ1時間半くらいかかります。1日ツアーで行けるとおもいます。

あとパーネルからオークランドズーは直行でいくバスはないので乗り換えですね。
バスが頻繁に来るわけではないと思うので、ちょっと忍耐力がいると思います。色々入れて1時間くらい？車なら10分です。Uber 便利ですよ。街自体は大きくはないので困った時のためにアプリ入れておいてもいいと思います。

昨日からちょっと秋っぽくなってきました。
楽しい旅になるといいですね。

自然が好きでトレッキングが好きであればニュージーランドはどこでも景色が綺麗で楽しめると思います。ただいらっしゃるなら季節は12月から2月末までの夏の時期が絶対おススメです。こちらの冬は肌寒く雨が多いです。ぜひ夏にいらしてください。

こちらのグループで質問されると具体的なアドバイスがもらえるかもしれません。
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