こんにちは。
わかる範囲でお答えします。

①時間的には可能だと思いますが、当日の空港の混雑がどの程度になるかは分かりません。国際線の場合は3時間ほど前に空港に着いていれば問題ないと思いますが、スキポール空港のウェブサイトまたはアプリで自分の便を指定し、混雑予想を確認することが出来るのでぜひご活用ください。

②シェンゲン圏内と圏外行きの出発はエリアが違います。そのためセキュリティの場所も違います。
航空会社によっては空港内の移動などアシスタントが着いてくれるものもある(KLMなど)ので、必要があればご利用の会社のサービスについて調べてみると役立つかもしれません。

良い旅になりますように。

日中でも羽織るものが必要な日も多々あります。仰る通り天気も雨や曇りが多いので、体感気温は半袖では寒いと感じることがほとんどです。
天気のいい日は半袖でも出られますが、それでも半ズボンを履いている人はまだそんなにいません。
また、日中から何か羽織っていて途中で日が出てきたとしても、そこまで暑くなる訳では無いので上着やパーカーなど持っていて損は無いでしょう。

参考までに:
自分はほぼ毎日 長ズボン＋パーカーなどの上着です。天気がとてもいい日だけ半袖で外出しますが、天候が頻繁に変化することと日差しが無いと一気に冷え込むことから、夜まで外にいる時は上着を持参します。

チケット購入はオンラインのみなので、斜線がある場合は本日の入場はできません。
TicketSwapというサイトで当日行けなくなった客から購入できるかもしれません。
最高値で正規の値段までしか設定できないサイトなので、割高で購入することになるというようなことは無いです。

https://www.ticketswap.com/?utm_source=google&utm_medium=cpc&utm_campaign=google_search_web_brand_NL_english&gad_source=1&gclid=CjwKCAjw4ri0BhAvEiwA8oo6F4QXlJi1k2d4y6S2SVu-YkDgYYVFpkvMfOMIpY1NVHGL2qfaHu2GmxoCRmwQAvD_BwE

こんにちは。
プランの一例を提案させていただきます。

１日目：
ベギン会修道院や旧教会などの建築物を見て回ったり、メトロのRokin駅から徒歩でフラワーマーケットを見に行くなどゆったりと観光。ゴッホ美術館は所要時間も短く気軽に行けるので興味があれば行ってみてもいいかもしれません。

２日目：
Albert Cuyp Market を散策した後、国立美術館（所要時間 2 - 4 時間）。夕方から夜にかけてはDe Pijpという地域の辺りで食事など。De Pijp は観光客もいますが、ローカルなお店もたくさんありナイトライフも活発な楽しい地域です。

３日目：
ブリュッセル日帰り旅。

４日目：
ユトレヒト観光。't Taphuys Utrecht　というバーはたくさんの種類のビールがあるためお好きならぜひ行ってみてください。

美術館はどれも人気なため事前にチケットをとっておくことをお勧めします。滞在中のどの日にチケットが取れるかによって、プランが前後するかと思います。ブリュッセルでの観光に関してはお手伝いしかねますが、そちらにもロコの方がいると思うのでぜひ質問投稿してみてください。
以下に各種チケットが取れるリンクを貼っておきます。何かご不明な点があればお知らせください。

ブリュッセル行きの電車チケット：
https://www.eurostar.com/nl-nl/trein?tcid=ppc.google.NL.NL_NL_Brand_Trains_Core.1199567659171161.363765947.kwd-74973147333936:loc-129..eurostar&&msclkid=be5ecb8a0e52177b3ad9adf1012bb106&gclid=be5ecb8a0e52177b3ad9adf1012bb106&gclsrc=3p.ds

ゴッホ美術館チケット：
https://tickets.vangoghmuseum.com/?promo_creative=button&promo_pos=www-vgm&promo_name=tickets&promo_id=www-vgm-tickets-button&_gl=1*1sq52uf*_ga*NjQ5ODAxNjQwLjE3MTkzNDEwMzU.*_ga_SB3MZVR8HS*MTcxOTM0MTAzNC4xLjEuMTcxOTM0MTA0NS4wLjAuMA..*_gcl_au*MTgwNTI0NDc1MC4xNzE5MzQxMDM3

国立美術館チケット：
https://www.rijksmuseum.nl/nl/tickets/articles

国立美術館とその他アクティビティの組み合わせチケット（ゴッホ美術館も含む）：
https://rijksmuseum-tickets.com/rijksmuseum-combo-tours/

こんにちは。
3つ解決策を提案させていただきます。

1: QRコードの片方をスクリーンショットして奥様に送り、奥様は自分の端末で改札を通る。

2: 改札の前でアイバテツヤ様が1つ目のQRコードをかざし奥様を先に通し、次に2つ目のQRコードでご自分が通る。

3: 恐らくメールかURLでチケットが来てると思うので、それを奥様に送ってご自身で通る。

いかはがでしょうか

こんにちは。
車に関する契約をしたことがないので家に関することのみの回答になります。
入国前に手配したいとの事ですが、Vナンバーなどはお持ちですか？
入国後にBSNを取得されると思いますが、最低限Vナンバーが無いと契約関連は難しいと思います。

1. 基本的にどのサイトでもオランダ国内にいなければ利用できないということはないはずですが、有名どころでいえば funda や pararius といったサイトがあります。
2. 家の契約に際して必要な書類は、①ID(パスポートなど) ②残高証明書 ③雇用契約書 ④給与明細 の4点が一般的です。③と④に関してはエージェンシーや家主によっては必要ありませんが、基本的に上記のものは全て英文または蘭文で用意しておいた方が良いと思います。
3. 私は日本で賃貸を契約したことがないので「違い」という観点ではお答えできませんが、契約時の注意点として;
①契約書がオランダ語のみで作成されることがほとんどなので、英語しか出来ない場合は英訳の契約書をもらえるか問い合わせた方がいいかと思います。(もらえなかった経験は無いので、聞けばくれると思います。)
②賃貸契約の種類として最短1年や最長2年といった契約がありますが、最短に関しては家主側からテナント側を追い出すことの出来ない期間、最長は契約の延長の余地がそれ以上ないという意味 となります。その点も考えつつご都合にあった賃貸をお探しください。

オランダの土の街にお越しかわかりませんが、大きな街ではどこも住まい探しが大変だと思うので、なるべく早く良い所が見つかることを願っています。 また何かあればお返事ください。

オランダでの家探しは本当に大変でお気持ちお察しします。
FacebookでRoom Available In Amsterdamというコミュニティがあります。これは基本的にシェアハウスになるかと思いますが、似たようなコミュニティは別の地域にもあると思いますのでFacebookを試してみるのはどうでしょうか。
物件探しのウェブサイトとしてはFundaやParariusといったサイトが有名かと思います。加えてエージェンシーによっては、有料のサブスクリプションをすると優先的にテナント募集中のアパートを紹介してくれたりもします。

また最悪の場合ワーキングホリデー開始時までに住居が決まらなかった場合、中長期的に部屋を借りられるホテルのようなものもあり、自分はアムステルダムでHotel2Stayというものを利用したことがあります。シェアハウスなどでアパートに住むよりは値段が高くなりますので、予算に問題がなければこれも視野に入れていいかもしれません。
https://maps.app.goo.gl/4nADv9ZraTnDszqR9

美術館のサイトから
Book tickets➝日にち指定➝時間指定➝
チケットのタイプを選ぶページでMore optionsを押すとミュージアムカードの選択肢が出てきます。

Ticketswapというサイトがあり、チケットを買ったけど当日行かなくなったユーザーから正規の値段かそれ以下で買うことが出来ます。
基本的にイベントやコンサートなどのチケットが多いかと思いますが、当日までに誰かが売り出す可能性はあるので確認してみるのもありかもしれません。

https://www.ticketswap.com/?utm_source=google&utm_medium=cpc&utm_campaign=google_search_web_brand_NL_english&gad_source=1&gclid=CjwKCAiA3JCvBhA8EiwA4kujZk1euKHkJEKYhULa8fr9EE6oky3lOjr0NGAPOa6lki-YoiHztFWjghoCS6UQAvD_BwE

こんにちは。
可能ではあると思います。
マウリッツハイスは小さい美術館なので、じっくり浸るようなことがないのであれば１時間半程度を目安にすればいいかと思います。そのため、クレラーミュラー美術館から切り上げる時間さえ気にしておけば問題ないかと。
しかし帰りも合わせて６時間以上の電車移動になるので、それが気にならないのであればOKという感じではないでしょうか。