カナダのどのあたりでしょうか。東海岸、モントリオールなどのフレンチカナダであればとても寒いのでダウンが必須です。西海岸でも北の方は必須です。ユニクロのダウンなど薄いものでは使い物になりません。モンクレールやカナディアングースではないとダメです。しかし、トロントは今年は暖冬なので日本で使うロングコートで十分です。バンクーバーも暖かいです。日本のロングコートで十分です。
軍資金についてですが、何を目的にしているかでだいぶかわります。例えば、トロントはお金がかかるものがほとんどないので食事と観光で2万円で足ります。スキーやスノボーをしたいならそれだけお金が必要ですし、ホッケーゲームなどもお金がかかります。注意して欲しいのは、外食が異常に高いことです。いいものを食べようとすれば、3000円は必ずかかります。最低でも１食1500円かかります。

Don Valley Hotelですか？ダウンタウンからはかなり遠いです。公共交通機関では時間がかかります。ピアソン空港からとすると、192のバスでkipling stationまで行きます。そこで東行き電車に乗り換え、Broadview Stationでおります。そこでまた乗り換え、100番北行きバスへのり、wynford Drでおります。ここまで交通状況によりますがだいたい2時間弱くらいですね。料金はすべて込で3.25ドルです。時間が惜しいならタクシーの派生サービス、Uberが便利です。これはだいたい空港から40分前後、40ドル前後、Broadview Stationからだと15分前後20ドル前後だと思います。

自分が聞く限り、主要都市からある程度近くて牧場が経営できる程度の土地は残念ながらありません。カナダの都市部はは日本並みに土地が高く、特にトロントやバンクーバーなどは東京のように郊外にまでとしが広がっています。よって質問に対するベストな答えはありませんが、ベターな回答は、トロントの隣町ハミルトン、アルバータ州の州都ウィニペグ、バンクーバーの隣町アボッツフォードなどです。特にハミルトンは有名と聞きます。ただ、日本と違って隣町の規模が全然違います。ものすごく遠いです。隣町まで電車で３時間などざらにあります。余談ですが、カナダの牛乳は薄くて日本人には合わないので、北海道からジャージー種など連れてくるとカナダのアジア人に売れるかもしれません。

Wynford駅という駅はありません。バス停の名前でWynford Drです。TTCという公共交通機関を使うなら一律3.25ドルです。

TTCは日本でいうJRです。電車、バス、路面電車すべてを運営してるので一括して払えます。どこに行くにも１回3.25ドルです。乗り換えもただです。

自分でよければ大丈夫ですよ。