Korichanさん、こんにちは。

メスティアへは冬でも行けます。雪が積もって道路が閉鎖されてても、クタイシから飛行機で行くことも出来ます。基本的には除雪車が定期的に道路を綺麗にしているので、よっぽど大雪が降った直後でもない限り車でも行けると思います。ウシュグリへは冬でも行けますが、こちらは道路事情がメスティアよりも厳しいので、積雪がひどい場合は、道路が封鎖される可能性もあります。その場合は行けません。
18日にトビリシに着いてから25日にカルスに移動するまで6日間ありますので、日程的に3つの箇所を見てまわるのも可能だと思います。カルスへの移動はバトゥミからでも行けますし、トビリシからもクタイシからも行けます。トビリシからは、テヘラン行きのバスの途中で降りることになります。カルスのすぐ近くまで行けますので、8キロほどタクシーに乗り換えれば行けます。クタイシからは、バスでTrabzonで乗り換えて行くことができます。
また、分からないことがあればご質問ください。良い旅になりますように。

日本人でちょくちょく集まっています。日本人会という名を使ってないのですが、横のつながりはあると思います。