コンさま、
トラベロコ登録して初めての質問をいただき、嬉しく思っています。
これまでの生活経験でお答えすると、シュトレンとレープクーヘンを二月下旬に見つけるのは難しいようです。
まだ売れ残りがあるスーパーがありますが、２月下旬までその残り物を展示する可能性は低いと思われます。

私の住んでいる街は人口１２万強の小さい街です。ほとんど他の街を旅行したりすることもないので、フランクフルト事情の確実なことはわかりません。ですが、この小さい街でもかなり遅くまでレストランは営業している様子なので、大都市もそうだと想像できます。
旅行でいらしてその初日の夜ですね。長い飛行機の旅でお疲れだし、旅行者ということは悪いことをたくらんでいる人たちには一目でわかるようですし、どうぞその点、充分お気をつけてお出かけください。

残念ながらベルリンは私の住んでいるところから５００キロほど離れていて、今までも行ったことがない未知の土地です。ごめんなさいね。

私の住んでいる街はミュンヘンから北に８０キロのところにありますが、オクトーバーフェスト期間中に宿泊施設の料金が上がるという話は聞いたことがありません。したがって、ミュンヘンを離れると安くなることは予想されます。ウチの辺りからもミュンヘン市内へ毎日電車通勤している人が大勢いますので、ミュンヘン観光には不自由しない距離だと思います。ミュンヘン、アウグスブルク、ニュルンベルク、レーゲンスブルクへそれぞれ電車で一時間という位置にある街で、これらの街を観光ご予定でしたら、拠点として適当な場所と考えられます。治安もいいので夜中に歩くのもほとんど日本と同じ感覚で大丈夫。

ヨシさん、再びご質問をありがとうございます。
ドイツは夏でも天気が悪いとひどく気温が下がったりします。
通常の日本の夏の服装のほかに、厚手の上着を用意したほうがいいでしょう。
女性には、晴れると日差しが強くて肌によくないので長袖の薄手の上着があると便利とアドバイスしたいです。
そういえば、お仕事でいらっしゃるのですよね。「クールビズ」にする必要は全然ありません。
五月下旬、曇り空の今日、私はフリースのタートルネックシャツにウールのカーディガンを羽織ってパソコンに向かっています。

フランクフルト周辺に一人知人がいます。
http://profile.ameba.jp/wasserguide/
彼女に相談してみたらいかがでしょう。

残念ながら私の住まいからフランクフルトはとても遠いので、ご協力することができません。繰り返しますが、とっても残念です。いつかは南ドイツにいらしてくださいね。

何人かミュンヘン在住友人がいますが、その日に彼女らが動けるかどうか尋ねるのに少々時間がかかります。また、かなり急なので、もしかしたら無理な可能性が高いです。私自身はすでにその日に予定が入ってしまっています。まずは少々、お待ちください。

追記
問い合わせてみましたが、残念ながら皆、それぞれの仕事や生活上の用事で無理のようです。私がその日に何もなかったら、地元じゃあないけれど、何度か行っているので下手なリにご案内できたかもしれないです・・・とても残念です。

残念ながら私は無理です。
やってくださる人が見つかることを応援しております。

初めての海外旅行でドイツ、大丈夫だと確信しています。全然無謀だと思えません。
ドイツ語の挨拶言葉数語を習得しておくと、現地人に失礼にならないことが多いでしょう。
何かを頼むとき「〇〇（欲しいものの名前、または指差して）、ビッテ」という風に「ビッテ」を付けることをお忘れなく。
店に入ったら店員、ウエイターなどにも「ハロー」と挨拶をするのがここでは礼儀です。
ドイツ語が話せない外国人に対する不満で多く聞くのがこの二点です。
私はケルンからかなり遠方に住んでおりますのでお手伝いはできませんが、誰か他の方がきっと協力してくださるでしょう。