冬には雨季になりますので雨の日が多いですね。
雨なりの楽しみはあると思います

フリマというよりも、週末はガレージセー各家々で行なっていますので、マーケット意外はクレグスリスト等で見つけとかの方がいいと思います。

何に興味を持っているかで案内する事、が変わってきますので一丸に言えないのですが、
アメリカに興味があるのか？
ポートランドに興味があるのか？、

食べ物に興味があるのか？
例）ワイン、地ビール、焙煎のコーヒー、ロコのファーマーズマーケット、レストラン等

比較的ポートランドは治安もよく困っている人に優しいので過ごしやすい街であります。
英語も一生けん命話せば聞いてくれます。

私は平日は仕事ですが、土日は休みですのでそのあたりはご紹介できます。

ただ10月くらいから雨期に入りますのでアクティビティな事は出来ない可能性があります。
カヤックとか、キャンプとか、果物のU-pickとか
月の中旬辺りであれば急な話でなければ平日でも問題はありません。

USのファッションは独特ですので、こちらで買うのがいいかもです。
日本のファッションはこちらでは、浮く可能性があります。
たぶん色々なところで、あなたのファッションは素敵ね！
どこで買ったのとお店に入るたびに言われます。
9月末からですと、雨期がそろそろ始まる季節です。
まだ暑くもあります。冬に雪も年に1回か2回程度でそこまで寒くはありません。
洋服も日本みたいに高くありませんので、周りに合わせ用とする日本人ならば、周りを見て購入するのがいいのではないでしょうか？
USでは周りは気にしないファッションが多いので、気軽なファッションが多いです。
洗濯物はこちらでは乾燥機を使用しますので、乾かないことは無いし、若しくは、
空気は雨が多いですが乾燥していますので、よっぽどビショビショに干さない限り、乾かないということはありません。
外に洗濯物を干している風景は夏場でも見たことは、あまりありません。

空気が乾燥していますので、乾燥肌のかたは、ご用心です。