USのファッションは独特ですので、こちらで買うのがいいかもです。
日本のファッションはこちらでは、浮く可能性があります。
たぶん色々なところで、あなたのファッションは素敵ね！
どこで買ったのとお店に入るたびに言われます。
9月末からですと、雨期がそろそろ始まる季節です。
まだ暑くもあります。冬に雪も年に1回か2回程度でそこまで寒くはありません。
洋服も日本みたいに高くありませんので、周りに合わせ用とする日本人ならば、周りを見て購入するのがいいのではないでしょうか？
USでは周りは気にしないファッションが多いので、気軽なファッションが多いです。
洗濯物はこちらでは乾燥機を使用しますので、乾かないことは無いし、若しくは、
空気は雨が多いですが乾燥していますので、よっぽどビショビショに干さない限り、乾かないということはありません。
外に洗濯物を干している風景は夏場でも見たことは、あまりありません。

空気が乾燥していますので、乾燥肌のかたは、ご用心です。

何に興味を持っているかで案内する事、が変わってきますので一丸に言えないのですが、
アメリカに興味があるのか？
ポートランドに興味があるのか？、

食べ物に興味があるのか？
例）ワイン、地ビール、焙煎のコーヒー、ロコのファーマーズマーケット、レストラン等

比較的ポートランドは治安もよく困っている人に優しいので過ごしやすい街であります。
英語も一生けん命話せば聞いてくれます。

私は平日は仕事ですが、土日は休みですのでそのあたりはご紹介できます。

ただ10月くらいから雨期に入りますのでアクティビティな事は出来ない可能性があります。
カヤックとか、キャンプとか、果物のU-pickとか
月の中旬辺りであれば急な話でなければ平日でも問題はありません。

フリマというよりも、週末はガレージセー各家々で行なっていますので、マーケット意外はクレグスリスト等で見つけとかの方がいいと思います。

初めましてKipと言います。
こんにちは、11月に入りますとポートランドは雨期に入っております。
野外でのアクティビティは厳しいと思いますので、期間が合えばアンティークショウや、期間に関係無くダウンタウン巡り、お酒が好きな方であれば、地ビール巡り、ワイナリーツアー、買い物がメインであるならば、OUTLET巡り、ショッピングモール巡り等あります。
只、アメリカは広いので、あれやこれや目まぐるしく回ると移動に時間が掛かり、ゆっくり見たい場所が見れないとかりますので、こうゆう事に興味があるとか言っていただけると絞りやすいです。

ポートランドに来られるのは、6月のお話しですか？
土日ですとサポートは出来ます。6月24日は時間帯にもよりますが、
日本からの直行便えすか？
ホテルはどちらに宿泊予定ですか？
Down TownでしたらMaxの電車での移動可能です。
ポートランドは他のUSAの地域と違って治安は比較的にいいので、Taxでも問題ないと思います。
金額についても拘束時間と移動距離によります。
空港から、Down townまでは、片道約＄60程度掛かりますので
参考ください。
初日は日本から移動ですか？　（時差が大きいので初日は21時くらいまで起きていられましたら、時差ボケは少なくて済みます）

お金のやり取りはどのようにおこなうのですか？

凄く弾丸なツアーですね。
アメリカは広いので一つ一つの場所の移動は車でも時間がかかります。私はポートランド近辺に住んでいますが、
２日では足りないと思います。
いっそポートランドやめてLA周辺とラスベガス周辺を責めた方が各場所に時間が取れると思います。ラスベガス周辺はおもしろい所がありますので、ラスベガスでも２日、セドナ、ハバスパイの滝、化石の森公園、隕石の跡、アッパーとロワーのアンテロープキャニオン、グランドキャニオン、と合計1週間掛けて周りました。
特にラスベガスは平日はホテル代はめちゃくちゃ安いので平日ラスベガスのステーはオススメです。