ブルックリンと言っても地域によって治安や雰囲気はずいぶん違います。
地下鉄の最寄り駅まで遠くなければマンハッタンから地下鉄で行って帰ってくる人も多いともいます。遅い時間は待ち時間が長くなったりしますが人の流れに着いていけば戻れると思います。
週末の地下鉄はどうなるか予測不可能などでその日に利用する地下鉄の運行状況を再確認するのがいいでしょう。
黄色のタクシーはマンハッタン外ではあまり走っていないので拾えるかどうかはお答えできません。緑のBoroタクシーも載って大丈夫です(マンハッタン内で拾う事は出来ませんがブルックリンクイーンズではタクシーで拾えます。マンハッタンにおろしてもらうのは出来ます）、ウーバーを使う人が多いかも。
フェスの場所とかを教えていただいたらもう少し具体的な情報を差し上げられるんですが。

JAZZでしたらブルーノートの近くにVillege Vanguard(ビレッジバンガード）があります。食事なし、ミニマムドリンク($10-$15位）と入場料（$35-$50）で、ネットで出し物と時間を決めて申し込む事が出来ます。
ミッドタウンだとBirdland、Iridium, Dizzy's Clubいずれも入場料にミニマムドリンク、食事プラス。入場料はアーティストによってどこも＄35-＄50位だと思います。
お写真も見るとご年配ではなさそうなので"Sleep No More”というパフォーマンスがおすすめです。場所は27丁目10番街と11番街の間です。You Tubeなどでさわりを見ることができますが、体験型のもので、＄99.50、＄160、＄300
一番安いのでいいと思います。荷物はすべて入場の際にクロークに預けなければなりません。
値段の違いは入場時に待たないでエスコートされるかされないで並ぶか、クローク代が含まれるかどうか、バーでシャンペンがつくかつかないかです。女性はヒールは避けてください。ネタバレになると面白くないので詳しくは言えませんが、チケットなどはありません。予約したら名前が登録されるの出入り口で並んでチェックインです。
https://mckittrickhotel.com/sleep-no-more/で検索しお申込みください。
滞在時間は自由です。完璧に終わったら追い出されると思いますが。
奥様とはぐれないようにするにはお互いに外で待ち合わせ時間を決めるか手をつないで一緒に行動するかです。
https://www.youtube.com/watch?v=48FAlpf4D10スリープノーモアYou Tube
ライドというバスに乗ってみるのも面白いかも
https://www.youtube.com/watch?v=eAXGDIfv6Gg

meowingmkさん
サービス内容でペンシルベニア駅の送迎とは最初のミート場所ですか？
他都市からペンシルベニア駅にいらっしゃる場合は綿密に連絡をとらないと落ち合えませんのでご注意ください。
それとも終了場所ですか？
NYから他都市またはニュージャージーへのお帰りの場合はお見送り可能です。
バーかクラブも行けるガイド希望との事で、バーはいいのですがクラブは行ったことがないので私はご希望に添えないかもしれませんが、日本からいらっしゃる方、何歳であろうとパスポートなどの身分証明がないとクラブへは入れませんので携帯をお忘れなく。
市内観光、食事同行は出来ますので、もしご希望ならご連絡ください。

Dentonさん

USオープンが開催中はそこを訪れる方がかなり多いので地下鉄7で終点のひとつ前の駅で行くのがいいでしょう。混むとは思いますがマンハッタンから向かうにはこれが一番安く、降りてから人の流れについていくだけなので簡単に行けます。
同じ駅で反対側にメッツのの球場があります。
治安をご心配のようですが、この二つのスタジアムはコロナパークという大きな公園内にありますので周辺にお店とかはありません。
公園内を歩いても治安は問題はありません。
ただ夜暗くなってからはやめた方がいいと思います。(その時間に行っても面白くもなんともないですよ）
グッズはショップがテニスコートの中にあるはずです。
入る前にセキュリティチェックがあります。
多分水ボトルは大丈夫だと思いますが、色のついた飲み物とかは持ち込めないし、サンドイッチとかの食べ物も持ち込めないと思います。
基本中で飲み物も食べ物も中で売っているのでなるべく荷物は少なくするのがいいでしょう。
大きい荷物は持ち込めないはず。

試合のない日は入れないはずなのでツアーなどに申し込む必要があります。
個人で行っても外観を見る以外はできません。
中に入れないとグッズも買えません。
ツアーに申し込んではいる場合は申し込む前にショップでの買い物が可能か確かめてください。

一人でも周りの人と仲良くなってるようですよ。連帯感が生まれるみたい。

調べてみました。
１　機会があったら覗いてみます。
２　ちょっとわかりませんがNBCのショップがロックフェラーセンターにあるのでもしかしたらそこで売ってるかもしれません。

３Forbidden Planet －832Broadway (12stと13stの間）ユニオンスクエアの南です。
　Hot TopicーQueesn Center というモールの中です。地下鉄M,RのWoodhaven BLVDで降りるとすぐ。ミッドタウンマンハッタンから20分位の乗車です。
４Marvel Entertainment -135 West 50street(7番街と7番街の間）
　Midtown Comics－200West 40street (7番街と40丁目の角）
　Midtown Comics Grand Central -459 Lexington Ave (レキシントン街と45丁目の角、グランドセントラル駅のそば）
　Midtown Comics- 64 East Fulton Street (ダウンタウンFulton Street駅のそばいろんな線がとまりますが2，3が近い。911メモリアルの近くです。
　JHU Comic Books 481 3rd Ave(33丁目と3番街の角）

Hot Topic以外はすべてマンハッタンです。

チケット購入はネット、窓口など色々可能です。
ただ人気のあるミュージカルは先まで売り切れているので演目をこだわらなければ当日でも購入可能です。
TKTS(タイムズSQにあるチケット売り場）で当日に限り売りに出されているものは50％オフのものもあります。
決済は現金、カードいずれも可能です。
持込出来ないものは水以外の色のついた飲み物。テイクアウトなどの食べ物も入り口のセキュリティチェックで引っかかります。
基本的には持っている荷物の中を開いて見せるセキュリティチェックです。
カメラは持ち込めますが、公演中の撮影は禁止です。
スマホでの撮影、動画撮影等も不可です。

良い季節にいらっしゃいますね。

ソウルだとハーレムのバーラウンジになるかと思います。
Showmans　ずっと昔に行ったことがあります。

歌中心であり来たりですがバードランド、ブルーノートもアーティストチェックしてみたらどうでしょう。
ソウルミュージックの可能性は低いかもしれませんが。

キタノホテルのバーもチェックしてみたらいいかもしれません。

私はNYでガイド業を20年ほどしています。ガイドをチャーターするとご相談に応じて観光場所を決めていただく事になりますが、近郊というのはどのくらいの範囲でしょうか？NYは観光スポットも豊富で最低まる2日は欲しい所です。美術館、ミュージカル・ジャズ鑑賞、自由の女神、タイムズSQ、ロックフェラーセンター、展望台、セントラルパークなど。マンハッタンを中心にブルックリン、球場観戦（クィーンズとブロンクス）はご希望であれば同行可能です。チャーターの場合ガイド料金と交通費はお客様払いとなります。ボストンやワシントン、ナイアガラ観光は大手の旅行会社の1日観光に参加がいいかと思います。この場合同行は不要現地のガイドが案内。NYのオプショナルツアーに参加の場合はツアー催行会社が依頼するガイドとなるので常に変わります。日本から旅行会社を介して申し込むと手数料が加算される方分料金は高くなります。現地で申し込むと若干割安ですが人数制限などの締め切りで申し込めないリスクがあります。なのでネット申し込みをする方が増えていると思います。参考になりましたか？