電車ではいけません。ハイウェイのすぐそばにあるのでバスか車をチャーターするしか行く方法はありません。
ペンステーションの近くのホテルから徒歩でポートオーソリティバスターミナルまで１５分ほどでしょう。
バスで片道１時間半位です。
マチネは無理でしょう。
無料のバスの事は存じ上げません。

シェラトンホテルの前あたり（７番街５３丁目）からもバスが出ています。
いろんなところがバスを出しています。

NY在住３０年以上いますが、ガイドの仕事以外（バスやバンはエージェントがチャーター）ほとんど行かないので詳しくお答えすることは出来ませんが、帰りのバスが混んでいると１台見送り次のバスのなります。
バスのスケジュールなどはネットで調べられると思います。

帰りの時間帯は渋滞する可能性があるのでミュージカルに間に合うように余裕を持って帰ってくることをお勧めします。

普通車輛で移動時間を検索してもバスはルートが違いもっと時間がかかりますので気を付けてください。

JFKにシャワールームや仮眠できるスペースはありません。
ターミナル5のTWAホテルをとるのが一番いいかと思います。
ジェットブルーはターミナル5です。
すべてのターミナルに荷物の預かり所があるわけではありません。
2日間預かってくれるかどうかは分かりませんが、ターミナル1か4にあったような気がします。

①　私が知っている限り地下鉄の構内で正規にパフォーマンスするにはオーディションを受けて受かった人が許可をもらってしています。
車中でのパフォーマンスは基本的にはNGですが、している人はいっぱいいるし、取り締まられているところは見た事がありません。
地下鉄構内やプラットフォーム許可なしでしている人もいるかもしれません。大体上手な人は許可があるんだろーなという認識です。
そのほかの公共の場所については私はよくわかりませんが、許可なしでやっている人がほとんどだろうと思います。
タイムズスクエア、公立図書館の前、メトロポリタン美術館の前などでよく見かけるのはアクロバットのパフォーマンスです。
演奏系はあまり見かけません。
多分演奏するとなると（地下鉄をのぞいて）アンプ等を使わないと周りがうるさいので聞こえないと思います。

②の回答　JFKからマンハッタンまでイエローキャブはフラットレートです。
値あがってなければ$52、ただしこれにToll （ミッドタウントンネル、トライボロブリッジなど有料）がプラスされ、されにチップ（20%ほど）が加算されるので$70位です。
ドライバーが承諾してくれればToll のかからないクィーンズボロ橋経由で行くこともできます。
その場合は$60位で行けるでしょう。
ふらばたさんの場合利用できる車種が限られます。
セダンタイプは荷物が乗らないでしょう。
ミニバンタイプのキャブが増えてきているのでそれを利用すれば良いと思います。
Uberは私自身のアカウントで利用したことはありませんが、その時の時間や場所などで値段が変わります。空港到着時に調べて安い方にすればいいと思います。
私は車もないし運転もしないのでアドバイスのみです。

私ならダンボです！
ホーボーケンはNJ州、ダンボはNYシティ。
ダンボならマンハッタンヘは地下鉄移動(24時間運航）、フェリー移動などができると思います。
タクシーは4人までしか乗せてもらえません。
ホーボーケンは電車（NJ Transit またはパストレイン）かNJ Transitのバス移動がメイン。
タクシー代も高くなります。

危なくはないと思いますが、エンパイヤが見えるくらいで通りにはそのあたり何にも面白そうなところはありません。
３４ｓｔから無料のバスが出ているかもしれません？
クロスタウンの市バスも通っていると思います。

混んでいて乗れないかもしれない時間帯は仕事終わりのラッシュ時だと思います。
でもそこまで混むかなぁ・・・
その時間帯に乗ったことはないので大丈夫だと思いますが確約は出来かねます。
サークルラインのナイトクルーズの後、降りた人が歩いてタイムズSQに向かうし、42stを行けば歩いている人はいっぱいいるはず。8番街から先はめちゃ混んでると思います。

出発前にまずトイレはお済ませください。
タイムズSQのトイレ、初めての方は分かりずらいかもしれませんがマリオットマーキーホテル8階ロビー、あるいはH&Mの2階レジ横。
最短で歩くならブロードウェイを下ることになります。
回り道ですがおすすめコースはタイムズSQから42stを東へ進み(クライスラービルが見える）ブライアントパーク6番街あたりでエンパイヤが右手に見える）5番街(公立図書館）を南へ折れる。(ブライアントパークにトイレ有）
34st-33stエンパイヤの前を通り(うっかりすると気づかずに通り過ぎる）、マディソンスクエア、フラットアイアンビル(ここで5番街とブロードウェイが交差）イータリーもあります。そのまま5番街を下ると突き当りがワシントン広場ですが、ユニオンスクエアに行きたいならブロードウェイの方を下る。
ユニオンスクエア(トイレ東側に有り）西側の通りを下るとユニバーシティプレイスという名の通りになるのでそのままいけばワシントン広場(公園内にトイレ有）の東に到達。
この辺りは既に碁盤の目ではありません。
West 4stからブロードウェイに戻って南下、シティホール、㌣ポールチャペル(トイレあります）
この教会の西がワンワールドトレードセンターです。
㌣ポール教会まで行くと建物が見えます。
WTC(トイレ有）は911メモリアルパーク、ブルックフィールドプレイス(トイレ有)から水辺の公園道路を歩いてバッテリーパークまで至るというコースもあります。
WTCからLiberty Stを再びブロードウェイに戻ると連邦準備銀行が見えます。
ブロードウェイをさらに南下するとトリニティチャーチがありその正面からWall stが左に伸びているのでWall Stを東に進むとNY証券取引所、フェデラルホールのメモリアルがあります。
その後は迷わないようにブロードウェイに戻り南下、ブルの彫刻がありその先にアメリカンインディアン博物館(かつての税関）その右がバッテリーパーク、博物館の建物とバッテリーパークの間の道を進むと突き当りがスタッテンフェリー乗り場(トイレ有2階）その左がガバナーズ島行のフェリー乗り場です。
これ一日がかりで休みながら出ないときついですよ。

現在ミュージカルのチケット購入は色々なサイトがあります。
前からあったのはTel ChargeとTicket Masterの2つでした。JTBやHISなどの日本の大手も現地のサイトを使ってお客様に提供しています。
これらはEチケットを印刷して持参するタイプもありますがほとんどはバウチャーとパスポートなどを当日Will Call の窓口で掲示してチケットを受け取るという形です。
小さな会社だと人が動いて開演前に劇場で受け渡したり、お客様にオフィスに取りに来てもらうこともあります。
ミュージカルチケットは一旦申し込んだらキャンセルはできないというのが原則です。
なぜならキャンセルになってもリセールできる保証はないからです。
Kelly-cocoさんのおっしゃるようなサイトは存じ上げませんが、あるのかもしれません。
ただ信用のおけるものかどうか判断は自己責任です。
色々なサイトでアラジンの売れ行き状態を調べ、旅行が確実なのを待って購入されるのがいいと思います。
お値段はどれも結局はあまり変わりありません。
安いと思っても支払いの段階で表示金額に手数料などのエキストラがついたりして同じくらいになります。
逆にあまり安いものだと信用できない偽物をつかませられるかもしれないので気を付けてください。

HEKIHEKIさんのプロポーションによってはいい買い物ができるがどうか違ってきます。
身長が低かったり痩せているとあうドレスがないかもです。
高級デパートは予算オーバーするかもしれませんが、セールしている可能性もあります。
大衆的なMacy's(34st＆35，7ave& Broadway),アウトレットが入っているCentury 21(WTCのそば、ほかにも何店舗かあります）
グッドラック！

ブルックリンと言っても地域によって治安や雰囲気はずいぶん違います。
地下鉄の最寄り駅まで遠くなければマンハッタンから地下鉄で行って帰ってくる人も多いともいます。遅い時間は待ち時間が長くなったりしますが人の流れに着いていけば戻れると思います。
週末の地下鉄はどうなるか予測不可能などでその日に利用する地下鉄の運行状況を再確認するのがいいでしょう。
黄色のタクシーはマンハッタン外ではあまり走っていないので拾えるかどうかはお答えできません。緑のBoroタクシーも載って大丈夫です(マンハッタン内で拾う事は出来ませんがブルックリンクイーンズではタクシーで拾えます。マンハッタンにおろしてもらうのは出来ます）、ウーバーを使う人が多いかも。
フェスの場所とかを教えていただいたらもう少し具体的な情報を差し上げられるんですが。