すみません。根幹治療を受けたことがないので参考にならないと思いますが、幾つかの歯医者に通ったことがありますが、プロンポン駅近くのトップスマーケットの2階にあるJPグリーンデンタルクリニックは親切かつ丁寧でした。治療後も問題なくお薦めです。
あくまでお選びになる上でのご参考までですが、お伝えさせていただきます。

男性2人であれば、大きなリスクは少ないと思いますので、
現地ツアーでもよいですし、行きかえりの移動手段だけとかんがえるのであればGrabで問題ありません。バンコク市内であれば通常のタクシーはいつでも捕まえることができますし、BTSやMRTといった鉄道も主要な場所への移動はできると思います。

ご連絡ありがとうございます。
ご高齢のお母さまとご一緒ということであれば、市内観光などは各種旅行会社が企画しているツアーに参加すればホテルまでピックアップしてくれますので便利です。
チェンマイかアユタヤということですが、どちらもそれぞれ魅力的ですがご高齢の方がいらっしゃるのであれば、アユタヤをお勧めします。バンコクから車で1時間程度ですし、見どころは沢山あります。思い出に残る旅行になると良いですね。

ご連絡ありがとうございます。
ドンムアン空港から市内のホテル、おそらくグランドセンターポイントターミナル２１と思われますが、こちらへの移動でしたら空港のタクシーが便利で男性でしたら安全面も問題ないと思います。空港に入れるタクシーは市内のタクシーとは異なりますので安全ですし、ホテルも有名なところですので間違えることもないと思います。

スーツケース２つとリック等の手荷物程度であれば、よほど怪しく思われない限り税関でチェックされることはないと思います。
段ポールなどで持ち込むとチェックされる可能性が多いですが、上記の荷物で日本人であれば税関チェックを受けることはほぼないです。
タイあるあるですが、税関の職員がサンプリングでチェックしているので運が悪いとみられますが、周りに税関でチェックされた人はききません。
もちろん、100％ではありませんが、現地の情報としてお伝えいたします。
申告すべきものがあれば個人の判断で行う必要があることは言うまでもありませんが。。