はじめまして、こんにちは。
夢を応援する親御さんのお気持ち、痛いほどわかります。
ぜひ頑張っていただきたいのですが、まず旅行ビザでの就労はできません…
無料で！勉強のため！と、皆さん旅行ビザで体験学習をご希望の方が多いのですがお料理教室のような体験学習をご予約されたほうが確実かと思います。
各土地で郷土料理を学べるコースがありますよ。
ただやはり、イタリア語のスキルは必要になると思います。
Duolingo など無料で学べるアプリがありますので、活用してみてはいかがでしょうか？

見ていただきたい場所は、各地で必ずある青空市場やワイナリーなどです。
ワイナリーでは、もちろん未成年なのでワインの試飲はできませんがチーズやパンなども一緒に作っていますので体験コースをご予約されてもいいかもしれないです。
ただ、夏休みは海辺などの避暑地にイタリア人は移動しますので時期にご注意ください。

こんにちは。
質問者さんが男性なのか女性なのか分からないので性別関係なくお応えすると、
1，4
２０歳は日本でもイタリアでも成人なのでお酒は飲めますしタバコも吸えます。
最近、マリファナが合法になりタバコ屋さん（Tabacchi)で購入できますが、日本国籍だと罰せられるので吸わないことをおすすめします。
最近スリが多発しています。
昔は中央駅付近や地下鉄などの駅が主流でしたが、最近は街中でも頻繁に起きています。
リュックで回る際は、リュックに貴重品を入れずに貴重品などだけ入る斜めがけポーチなどを持っていかれることをおすすめします。
その時、ちょっと開け方にコツがいるキーホルダーをチャックに装着しているとスリのリスクが減ります。
石畳なので基本スニーカーをおすすめします。
ビーチサンダルやサンダルは、入店を断られてしまうレストランなどがありますのでサンダルとは別にスニーカーをお持ちになるといいかもしれません。
格安ホテルに宿泊予定でしたらビーチサンダルを持っていかれると良いと思います。
シャワールームなど、素足で入るのに躊躇う時に重宝します。
南の方へご旅行されるのなら水着は必須だと思います。

2,　
車の免許は必ず日本で国際免許を取得してきてくださいね。
以前はこちらでも申請できたのですが、そのサービスは今はやっていません。
基本路上駐車です。
青線は年間パスを持っている人、駐車チケットを購入した人が停められます。
黄色線は、身体障害者用なので停められません。
白線は、駐車チケット無しで誰でも停められます。
駐車チケットは、タバコ屋さんで購入できます。
歩道に自販機がある場合がありますが、基本壊れているので使わない方がいいでしょう。
駐車した時に、黒人の方達がチケット売るよ〜！と声をかけていますが偽物が多いので気をつけてください。
州によってチケットが違うので気をつけてください。
車上荒らしがとても多いので見えるところに貴重品、荷物を置いて日中でも放置しないでください。
旧市街にはレンタカーは入れませんが、カーシェアリングはバス通りなども走ることができます。

3，
ネットでB&Bで検索すると出てくるので探してください。
教会などの宿舎もありますが、そこまで安いわけでは無いですし相部屋なので貴重品などの心配があるのでしたら&Bを探してください。

はじめましてこんばんは。
パレルモ在住の青木と申します。
楽しいご旅行になるといいですね！
お聞きしたいのですが、ホテルなどのご予算は一泊どの位をお考えですか？
青の洞窟はカプリ島をお考えでしょうか？
南イタリア、実はカプリ島でなくても青の洞窟は点在しております。
一番有名で自慢できちゃうのは、もちろんカプリ島ですが
シチリアまでお越しになる事をお考えでしたらパレルモより高速船で三時間弱にあります小さな島等の青の洞窟も素敵ですよ。
カプリ島は、天候によっては見学できるかが決まりますし、カプリ島はものの10分ですが他の青の洞窟は泳げますよ！
是非ご検討ください。
アルベロベッロは、移動等そんなに大変ではありませんが、また自体が小さいので3時間くらいの観光で十分だと思います。
アルベロベッロのトゥルッリにお泊りになりたいのであればお探しします。
移動は、タクシーなどお使いになられるのであれば、例えば外国人（スリランカ人など）のハイヤーを1日お使い頂いたほうが比較的お手頃でおすすめです。
彼らも日本でいう二種免許を取得していますのでご安心ください。

はじめまして、こんにちは。
シチリア,パレルモ在住の青木と申します。
お問い合わせいただき、ありがとうござます。
申し訳ありませんが、お力になれそうにありません。
当方、永住許可を取得し生活の拠点をイタリアとしております。
イタリアの法律で、700€以上の商品の購入は全てカードでの購入になり、収入に応じた支出でない場合、税務調査が入ります。

個人事業主としての登録もおこっておりませんのでこの様なご依頼はお受けできません。
お力になれず、申し訳ありません。