朝7:00着だとANA便だと思いますが、到着するのが第5ターミナル(基本的に国際線専用ターミナル)ですよ。乗り継ぎ便も国際線ですか？
それが間違いないのなら、到着便が遅れなくて、入国手続きが混んでなければ、90分あればおそらく大丈夫でしょう。ただ入国手続きはコロナのせいで従来の機械による手続きではなくオフィサーによる対面尋問ですから同じ頃に到着する便が多いと長蛇の列で1時間近く並ぶ事になりますからちょっときついかもしれません。通関は入国書類を出すだけですからチェックインしている荷物がなければすぐに外に出てエスカレーターで上がれば出発ロビーです。ボーディンパスを持っていれば即保安検査を受けて出発ゲートに向かえます。Good Luck!

カブスのリグリーフィールドやハディガイのあたりはそれほど危険な場所ではありませんが、
カブスの試合が終わった後はタクシーはちょっとつかめませんので電車を使う事になるでしょうが、こちらも大変込み合っていいます。泊まられるホテルの場所にもよりますが、ダウンタウンの中心部ならレストランとの往復位なら歩いても大丈夫でしょうが、人通りの少ない深夜はやめた方が良いと思います。特に高そうなデザイナーバッグは持たない方が良いと思います。
Hutch

ジャズやブルースのライブハウス巡りですか？
時期はいつ頃ですか？
ホテルはダウンタウンですか？
諸経費別で1日（12時～22時）＄200.00です。
Hutch

あいにくその期間はシカゴを離れておりお手伝いできません。他のロコにおあたりください。
Hutch

もちろんシカゴのリッツ・カールトンも高級ホテルでメインダイニングルームも高評価です。Pete Millersはジャズのライブをやっているレストランです。ジャズトランぺッターで、バンドリーダーである私の娘のハズバンドもプレーした事もあるそうですが、ジャズのライブハウスとは異なり、トランペットやサックスなどの大きな音を出すバンドよりも静かなジャズが主体の様です。

10月上旬の気候は日本と大差ありません。朝晩は日本よりちょっと涼しいかも知れませんが、通常冬のコートが必要なことはないと思います。シャツに上着を羽織れば十分だとおもいます。

Merrionette Park や Blue Islandには行った事がありません。シカゴの北西部、西部郊外からインデアナやミシガンに行く時に使う294号という高速道路が近くを通っています。隣接したAlshipという町には昔取引先（町工場）があって数回行ったことがありますが、印象としては古い工場地帯という感じでした。

お尋ねの町はシカゴや私を含めたほとんどの日本人駐在員の事務所や住居があるシカゴ北部、北西部の郊外の町と同じCook郡に所属していますが、シカゴ市から南に約25kmはなれた南部郊外の町です。おそらく住んでいる日本人はいたとしてもごくわずかでしょう。

そんなわけでレストランについてはこの辺で食事をしたことがありませんのでネットで調べて評判の良いところを試してみるしかありません。　治安についても分かりかねますが、治安の悪いところはシカゴ市中心部の南側一帯で、この辺りまで南下すると郊外の町ですからそれほど悪くないだろうとは思いますが、保証の限りではありません。

どういう交通手段で移動されるのかわかりませんが、シカゴ中心部に（から）レンタカーで移動される場合はシカゴ市南部を通る一般道は避けたほうが良いと思います（特に夜間）。高速道路を使うようお勧めします。

Hutch