①仰る通り、1000ペソ、500ペソは使いにくいです。
高校生ということなので、一人でどこかに行くということはあまりないかとは思いますが、特にタクシーやジプニー、トライシクルに乗る機会があるのであれば、大きくても100ペソ紙幣を用意しておいた方がいいですね。ぼったくりも多いので、語学学校で主要な場所へ行く際の相場は聞いておいてください。
大きいお金はショッピングモールなど大きめのショッピングエリアへ行く際に出来るだけ「崩す」ことを意識すればいいかと思います。
為替レート的には約2倍すれば日本円になります(1000ペソ＝2000円)が、物価感覚を加味すると、10倍したくらいが現地人の金銭感覚になります。(1000ペソ＝1万円)

②日本円そのままでは、まず使用できません。

フィリピンではfacebookが盛んなのでうまくいけば見つかるかもしれませんが、短期間の契約ですし、まず期待しない方がいいと思います。フィリピン人はかなりアバウトで、交通渋滞もひどいので、個人の場合は１時間レベルの遅刻などは日常茶飯事です。
可愛い子がいいということなので、出会い系やビキニバーのような所で女の子を探して、その子についでに英語を教えてもらう、と言う流れが一番現実的かと思いますが、その場合は英語よりビサヤ語の方が詳しくなるかもしれませんね。

古着ショップが至る所にあり、ウカイウカイと呼ばれています。
安いもので50ペソ～購入できます。肌着等は近くのスーパーマーケットで購入するか、100均などで日本であらかじめ用意されておいた方が価格面・品質面の双方で良いかと思います。

日本語対応してくれるダイビングショップはいくつかあります。
語学に自信がないのであれば、多少高くてもツアーにお任せして安全をお金で買うのが一番だと思います。海のことは下手をすると命に関わりますし、安いショップは韓国経営の所が多く、ツアー客への説明が全て英語か韓国語というところもあります。
私が知っていて信頼できるショップですと大雑把にですが1人5000円くらいです。

雨季と言っても梅雨ではありません。日本の夕立のような雨がどちらかというと多め、程度で認識すればよいと思います。
ジンベイザメツアーなど、夏休みの時期は非常に混み合います。朝4時に出発したとしても整理番号が100番台、数時間待ち、などありえますので、できるだけ平日に予定を組まれることをお勧めします。ボホールも同様でフロートレストランがかなり混み合い1時間～2時間待ちとなります。それを見越して帰りの船のチケットをお取りになると良いかと思います。

「全くの初心者」がどの程度のレベルかに寄りますが、ほんとに０ならまず最低でも中学レベルの英語は仕上げておいた方が良いです。TOEFLジュニアならまだしも、そもそもTOEFLの問題に使われている語彙や文法が暗号のように見えて太刀打ちできない可能性があります。おまけに講師も英語しか話しませんし…。

TOEFLでその学習期間なら、出来るだけセンター試験レベル(英検2級合格レベル)まで上げてから留学されたほうが効果的かとは思いますが…スパルタ式で一日の学習時間の長い学校の方が良いでしょう。

ご質問の意図がよく分からないのですが、ウカイウカイと言うことでしょうか?(ウカイウカイならその辺にいくらでもあります。)それとも、ビジネスを検討されていて、ウカイウカイが海外から仕入れている元のことを指しておりますでしょうか?

オスロブまで車で約4時間、いろんな会社が色んなツアーを打ち出してますが、大元は１つ団体が1人1000円くらいで出しているサメ体験で、それに移動代やツアガイドを付け加えて「ツアー」をとしてます。
サメが現れる時間帯は午前中だけのため、セブ市街からだと早朝にいかないとその日の受付には間にいません。なお、現地で先着順に受付して、通常2-3時間待ちとなります。早くに動けばその分待ち時間も減ります。

前日にオスロブ入りして市内のモーテルなりホテルに泊まれば、時間の問題はクリアになりますが、車のチャーター及び人件費、ホテル代と追加費用がかかるため、おそらくツアー代金が倍以上に膨れ上がります。
自力でオスロブに行くコースは子連れにはお勧めしません。長距離バスの時間が読めなかったり、バス停が存在せず降りるのは自己申告制、田舎で英語が通じにくい、などの問題があります。
あるいは、ボホール島でもオスロブほどではありませんが、同様のジンベイザメツアーがあると聞きます、ボホール観光に一泊して2日目にジンベイザメを体験してセブへ戻るのようなスケジュールはまだ無理はないと思います。