Masaさん、
いくつかに分けられてご質問されているようですが、できれば１つのテキストでリストにして質問されたほうが、回答者が（何人いるかわかりませんが）返答しやすいと思います。よろしくお願いします。

まさ　さん、
Harrisonです。Micheal Jordanのステーキハウスですが、Micheal彼自身が所有しているわけではありません。彼が名前を貸しているだけで、他に店内とか趣味は彼の了解を得ていもので、確か彼が所有したことはないはずです。お勧めはトマホークのリブアイですが、３２オンスの大物！で値段が異常に高いです。１３０ドルほど？服装はカジュアルでOKですが、襟のあるシャツなどを着て行った方が、ウェイターなどへは印象いいですね。ここよりも、RushストリートにあるGibsonをお勧めします。ここはどれを食べても日本人の口にはあると聞いています。又、そこGibsonのホワイトフィッシュはお勧め。
Harrison

おーちゃんさん、ハリソンです．
このリバークルーズは携帯電話を介して日本語音声で船上で聞くことがかのうでづ。
このクルーズお勧めです。

Bullさん、Harrisonです。
自転車での乗り物は、観光にはお勧めしません。これは主に短距離で使っていることが多く、観光で使う場合、料金を事前に交渉することが必要なので、英語で問題なければ、やってみてもいいかも知れませんが、私は日本から来た方に薦めたことはありません。
ローズモントのモールは治安は問題ありませんが、日本も含めてどこも安全だ！ということは言えませんので、常に気を付けて行動されたほうがいいですね。又、その近辺にはブラジルのステーキハウス、ハーレー（バイク）のお店、いくつかのバーがありますので、行ってみるのはいいかも知れません。

Apiaさん、Harrisonです。まず空港からダウンタウンですが、ウーバーはアプリからオーダーしてクレジットカードで決済するもので、以前はタクシーより安かったのですが、今はほどタクシーと同じくらいの料金です。地下鉄で行くことはできますが、ウーバーかタクシーをお勧めします。
ウーバーの携帯での登録他は、日本のガイドブックなでで見れますか？
ホテルがグランドの駅の近くでしたら、歩いて行けるところにたくさんの観光スポットがありますので、それはガイドブックなどを参照ください。ウィルスタワー、ラサール金融街、ミレニアムパーク（彫刻のビーンがあります）、ミシガン通り、シカゴ川からでる船での建築ツアーなどなど。
日中であれば、お一人でダウンタウン歩いても問題ないですが、夜の１人歩きは避けた方がいいと思います。
又、他にあれば、ご連絡下さい。H.

ノムさん、
このSun Countryは５０年ほど営業している独立した近距離用フライトで、もちろんアメリカの航空業界の安全基準をクリアーしていますから、問題はありません。唯一の問題は、利用される場合、メンタル！な部分で、利用される方が気分よく乗れるかどうかのことで、例えば、アメリカたくさんのプライベートジェットがありますが、これも同じで、利用される場合、Sun Country同様で安全とは言われているものの、気分よく乗れるどうか、ご本人次第です。
ですので、いろんなレビューを読まれて、不安があるようでしたら、すこしお金を出してMajorなフライトを予約されるとノムさんの不安はなくなると思いますが、いかがですか。
Harrison

Saru-10さん、Harrisonです。
まず、シカゴ空港からエバンストン、今Uberも結構高くなっていて、恐らく４０～５０ドルはかかります。大きなホテルであれば、シャトルの利用が可かもしれませんが。エバンストンの他、どこに行かれるかわかりませんが、シカゴが’初めてであれば、Uberを利用されるのがいいと思います。アプリで、簡単に予約できますので便利です。又、何かあればご連絡下さい。

あきさん、Harrisonです。
Chicagoですが、日本でも報道されているように、アメリカはシカゴののみならず、どこで何が起こっても驚かないほど、いろいろ事件がありますので、シカゴは？というご質問については、安全とは言えませんが、問題はありませんとしか回答できません。超安全と言われていた町でも銃撃事件が起こるのが今のアメリカです。又、今、移民問題が大きなニュースになっていますが、これは旅行者の方々には関係ないことですので、ご心配なく。シカゴのダウンタウンは夜１人歩くされないことであれば、一般の観光上は大丈夫です。１日とかご同行できればと思いますが、私、今テキサスにおり、シカゴは３～４以上の仕事のときのみ行くので、今回ご一緒できません。
安心されて、ご旅行されてください。H.

msuzukijpさん、
Harrisonです。今回車を運転されないのであれば、マリオットマーキスはお勧めできません。ダウンタウンの南側にあたり、治安的にタクシー、Uberを使うとしても、マコーミックで展示会に行く目的でない限りはいい場所ではありません。マリオットをお好みでしたら、ダウンタウンのRushにもあります。またはヒルトン、パーマーハウス、少し値段が高いですが、ダイアナ妃をはじめ、日本の明治天皇他著名人が多く泊まった歴史ある由緒あるドレイクはお勧めです。
他にご質問あればご連絡ください。H

Ayugontaさん、
Harrisonです。私は現在シカゴに住んでおらず、テキサス州ダラスにおります。３～４日以上の
シカゴのご案内、同行ならできるのですが。
ご同行できませんので、ご連絡まで。他の方を当たってみていただけますか。Harrison