中央駅までのシャトルバスが特に危険ということはありません。
中央駅からご宿泊先までタクシ－をご利用になられるということですが、中央駅のタクシー乗り場は中央駅の地上階出口（MOTTAというBARがある出口）を出られてすぐ正面にあります。マルペンサ空港からシャトルバスをご利用される場合、バス停車場所と反対側になります。
中央駅周辺はあまり治安がよいとは言えませんので、夜お一人で歩かれるのはあまりお薦めできませんが、タクシーに乗られるために中央駅内を歩くのは、どなたもされることですので、仕方ないかと思います。警察もその辺に立っているので、何かあれば助けを要請されるのがよいでしょう。
タクシー会社によって、どれが安全などと言えることはありません。タクシーは基本ＴＡＸＩと書かれた白い車です。無愛想、良く質問をしてくる、無口、などタクシー運転手にもちろんよりますが、個人的に、特に危険な目にあったことはありません。

海外旅行の際に一般的に言えることですが、お持ちの貴重品や身の回りの状況には常に気を付けていらっしゃった方がよいかと思います。
どうぞ、気を付けて、ご滞在を楽しんでください。

Rosegetさん、こんばんは。ご質問についてですが、18:30にご到着されて、スタジアムに20:00に 着くのは難しいと思います。
ミラノのマルペンサ空港でしょうか。リナーテ空港でしょうか。マルペンサ空港でしたら、マルペンサエキスプレスの電車でGaribaldi駅まで行き、Garibaldi駅からメトロの５ライン(紫線)でSan Siro駅に行かなければいけません。所要時間は約1時間10分です。ご搭乗予定の飛行機が18:30に着くようでしたら、そこから預け荷物のピックアップに30分は少なくともかかりますので、試合には間に合わない可能性が高いです。
リナーテからの場合、市内まで、バスもしくはタクシーでメトロのMissori駅まで行き、メトロの５ラインでSan Siro駅まで行きます。こちらの場合も、1時間強かかるので、試合に間に合うのは難しいと思います。また
San Siroスタジアム駅からスタジオ内の席に着席するまでも混雑と荷物チェックによる長蛇の列でかなり時間がかかるので、試合の1時間前にはSanSiro駅にいかれた方がよいと思います。ご参考になれば幸いです。

イタリア在住の者ですが、日常生活で特にチップの支払いが必要なときはありません。考えられるとしたら、タクシーの運賃支払いでお釣りが5セントなど小さい金額なら「お釣りはいらないです」と言うことはあるかと思いますが。
ヴェネツィアなどの観光地では特に日本人に対してチップを要求するレストランもあるようですが、通常イタリアにはチップ文化はありませんので、支払う必要はないか思います。断っても失礼にはなりません。むしろ、日本人だからチップもらえるという考えがあるようなので、断った方がよいと思います。

夏のイタリアは、日本ほど湿度がなく、おすすめですが、ミラノ、ロ－マ、ベネチアなどはとても暑いです。また、ベネチア、フィレンツェは普段から観光で人気の町なので、人であふれているため、７月はかなりの混雑が予想されます。7月中旬か9月中旬であれば、9月中旬がおすすめです。
また、春から夏に入る頃の5、6月は風がここちよく、とてもおすすめですので、機会があればぜひ行ってみてください。