Koiwaiさんの検討されている行き先はどれも良いと思います。
ハイデルベルクは中央駅から旧市街までトラムで3駅ほど移動することさえ間違わなければ難しくありません。5月は気候も良く日が長いので一日で見られると思います。
途中のお店で引っ掛かってお城に辿り着けない人もいるので（笑）、まず山の上のお城に行ってからHauptstrasseの歩行者ゾーンをゆっくり散策すると良いでしょう。
マインツはグーテンベルク博物館。有名な聖書だけ見ればいいという方なら1－2時間、展示物をじっくり見るなら、もっと掛かります。大聖堂、ローマ遺跡。
ヴュルツブルクは丁寧に見学するなら日帰りは忙しいかもしれません。
ちなみに隣村に大きなアウトレットがあります。
ケルンも日帰りで充分みられると思います。
多少遠いですが、ザールブリュッケンフェルクリンゲンの産業遺跡は印象深く、廃墟好きに人気です。
シュパイヤーには大聖堂だけでなく、交通博物館があり、Uボートの中に入れたり機関車からスペースシャトルまであらゆる乗り物がコテコテに展示されています。
歴史的なもの以外も観たいならお勧めです。
実は暮れに日本からのお客様を案内して喜ばれたのは、日本人観光客の来ない田舎街の旧市街（私の住んでいる街）とシュパイヤーでした。ぜひ子供や孫と一緒に交通博物館へ行きたいとおっしゃってました。
この交通博物館には分館があり（日帰りにはちょっと遠いです）、こちらにはコンコルドが展示されています。

検討されている都市は電車で行きやすいと思います。もしガイドを依頼されるなら車でないと行きにくい場所が良いと思います。では良い御旅行を。

どれくらいの短期でしょうか。
数週間だと保育園は難しいと思うのでTagesmutter（保育ママ）を探すことになるでしょう。
友人の中にはトラブルを経験した人もあるので、保育者と
お母様とのコミュニケーションが取れるかどうかが重要になるかと思います。
うちの近くの公立保育所には乳児の枠がありますが、短期ビザなし滞在だと申し込めません。
預かってくれる時間も長くないので、シッターさんを探す方が楽ではないでしょうか。

ドイツの夏は終わるのが早いので、9月初旬だと肌寒い時もあります。
日本の残暑を避けるという意味では過ごしやすいかもしれませんね。
飛行機のチケットは買う時期によっても変動します。あまり待っても希望の日が埋まってしまうのでいつ買うかは私も悩みます。格安は変更払い戻し不可なので日程が確実になってできるだけ早く買いたいですが、リスクもあるので。
現地の学校の夏休みが始まってすぐと終わる前は混みます。
ドイツは州ごとに学校の休暇の時期がずれます。
ミュンヘンが州都であるバイエルン州は来年は7月30日から9月10日まで夏休みです。
出発が9月10日以降だと予約を取りやすい（安い？）と思います。
観光客で混みあっていない古城や美術館をゆっくり回るとか、ブドウの実ったワイナリーを見学するなど、趣味と興味によって、いろいろな楽しみ方ができると思います。
航空券は友人を訪ねるのであればドイツの日系旅行代理店で呼び寄せチケットを利用することもできます。円安だとメリットは少ないかもしれませんが、日本で買うより条件が良い事もあるので、訪問先のお友達に相談されてはいかがでしょうか。

Booking comで検索されると希望の条件のホテルが見つかると思いますが、期間によっては既に埋まっています。
ミュンヘンは物価が高いので1室200Euro以下のところは急がないと満室になるかもしれません。

24日は午後に店が閉まるし、劇場も閉まるし、レストランもほとんど閉まります。
コンビニのようなものは各地の中央駅とガソリンスタンドにありますが、物の種類は少ないです。
25日26日は祝日、レストラン（非キリスト教系のインドなど）は開いているところが見つかりますが、観光地も閉まるのがほとんどなので、旅行者にとっては最悪な日程です。クリスマスは家族が集まる祝日だからです。

クリスマス市は23日まで。一部1月6日まで開いているものもあります。
期間を書いていらっしゃらないので念のため。

城めぐりの日本語ツアーバスが発着するホテルに泊まると便利だと思いますよ。
電車とバスで自分で行くのは結構大変です。

Die Bahn　http://reiseauskunft.bahn.de
で乗り継ぎを検索したら、国境でコントロールがあると思ってくださいというコメントが出る接続があります。（注意マークが出ます）
全部の列車にこのマークが出ている訳ではなく、ECやRJには出ていません。
（難民は特急に乗らない？！）
パスポートを忘れず携帯していれば問題ないと思います。

難民受け入れが進んで、私の住む小さな街でも目に付くようになりましたが、特に問題はありません。
大勢の難民が到着する駅や空港では混乱があるかもしれません。
彼らのほとんどは悪さをするようなことはありません。
別の場所から来た経済難民などを見分けるのが難しそうですが。

先週フランクフルトのZeilのクリスマス市を通りかかりました。
この日はデモが駅周辺であったらしく警官を沢山見かけました。
私はクリスマス市には子供の付き合いで行くくらいで、あまり人ごみに出る気がしませんが、
小さな街のクリスマス市ではまったく問題ないと感じます。
有名な大きなクリスマス市はテロの標的になりうるからか、フランクフルトで平日に行った友達は出るのを控えている人が多いのかもと感じたそうです。
でも私たちは普通に生活していて、特に不安はありません。
私は個人的にはフランスとドイツでは難民の感じ方も違うだろうと思うので、難民がテロリスト化する危険はフランスより少ないと考えています。が、こういうことって個人の想像を超えてますよね。
年末に日本から見えるお客様は、危ないから旅行はやめたらと勧められたそうですが、日常生活を忘れたいから決行すると仰っています。
後悔のないように同行者の方とよく話し合って下さい。

HPを見たらクリスマスも博物館は開いているみたいですね。
さすがに２４日は早く閉まるようです。
http://www.seiffen.de/gewinnspiel/
ほとんどチェコですね。
Dresdenから車で１時間ちょっと。
２４日まで仕事が忙しく、２６日からは日本からのお客様があるので残念ながら御案内できませんが、
２４から２６日の間に開いている場所は貴重なので、どうにか行く方法が見つかるといいですね。
バスの時刻表が見つかりました。
http://www.regiobus.com/fileadmin/Freiberg/Fahrplaene/Regionalverkehr/737_r.pdf
下の方のKurort Seiffenを見てください。
２４から２６日は特別ダイヤかもしれないし走らないかもしれないので２３日以前か２７日以降に行かれる方が無難かと思います。
良い御旅行を。

最低３０分の滞在だと、食べ物を買うにしても並んだり待ったりして、あまり色々買えませんね。
グリューワインにはカップの保証金Pfandが付くので、返す時に２－３ユーロ戻ってきます。
いくら必要かは人によるので何とも言えませんが、一人飲み食いするのに最低１０は使うと思います。売っている物も普通の店で買うより高いと思ってください。
（私は店の人とのやり取りを楽しみに行くと思ってます。値引き交渉は旅行者にはまず不可能かと思いますが、まとめ買いしたら、けっこう値引きしてもらえることもあります。）
両替する時には５、１０、２０の札を多く入れてもらってください。
少額の買い物で５０の札は使いにくいです。
基本現金、カードは使えるとしてもECカード（銀行から直接引き落とす）だけです。
これはディスカウント系スーパーマーケットやドラッグストアも同じです。
デパートや専門店だとクレジットカードも使えますが、お店は手数料を取られるのが嫌なので、現金かECカードを持ってないか（わりとしつこく）聞かれます。
金額をまとめると免税手続きができるので、クレジットカードの使えるデパート（Kaufhofなど）で全部一気に買うといいのではないでしょうか。

トイレ用の小銭は５０セントが相場です。
ちょうど持ってなかったら御釣りをもらってもいいのですが、しゃべるのが面倒くさいので、小銭を常備しておくと良いでしょう。レストランなどを利用した時は払わなくていいので、必ず行くこと！
トイレの掃除が行き届いていなかったら、払う必要はありません。
（何に対して不満なのか説明するのが面倒くさいので払っちゃう人もいると思いますが・・・・）
高速道路の休憩所はコインを入れないと入れないトイレが多いですが、７０セント払ったうちの５０セントは金券で戻ってくるので、売店で小さなものを買ったりコーヒーを買うのに使えます。
貯めておいて後でまとめて使っても構いません。

良いご旅行を。

現在日本にお住まいですか？

どこかに雇われるという形でないと最初に労働許可を取得するのは難しいと思います。
ドイツで専門教育を受けた人でも卒業後にフリーランスとしてビザを取得するのは簡単ではありません。
こちらで仕事があって招かれるという形を取らないといけないのではないでしょうか。
私は芸術系の仕事をしていますが、ドイツで勉強した優秀な人たちが仕事を見つかられず帰って行った例を沢山知っています。就職が決まったのにドイツ人を優先させろという労働局からの圧力でビザが取得できなかった人も知っています。
既にヨーロッパで仕事をされた実績があれば、その時のクライアントに推薦書を書いて貰うなどすれば良いと思います。コンサルタントより仕事をくれる人を最初に探すか、まずは単身で語学学校に通って（一年滞在できます。）仕事先を探し、ビザを取得してから家族を呼び寄せる方法がいいのではないでしょうか。