オアフ島は基本的に日中は半袖で過ごせます。
いわゆるT−シャツと短パン感覚です。
朝晩とディナークルーズ系は多少冷え込むのでサマーセータ１つあれば十分です。
建物の中は十分すぎるくらいのエアコンが効いているため寒く感じますので羽織るものをお持ちになったほうがいいと思います。
あまり目立ち過ぎる服装とアクセサリーは狙われる対象となりやすいので避けたほうがいいかと思います。

プランに関しては主なる目的が不明ですが、一口では言いにくいですが、個人旅行で来るのか、旅行会社で来るのかでも変わってきます。
旅行会社のパッケージツアーであればそこに問い合わせることでプランを作ってくれるかと思います。
利用ホテルによっても異なります。
デラックスホテルであれば立地も景観もいいところが多いため部屋での滞在方法が寝るための施設から楽しむ施設としても有効活用が出来ます。

個人旅行であれば空港到着後の足と帰国日の足はまず確保してから何をしたいか練るといいでしょう。
B級グルメ等の食べ歩き島内観光、ショッピングならワイケレアウトレット
アクティブならハイキングもお薦めです。

旅行会社も利益を得る必要性があるため金額的には多少割高になることは避けられません。
その価格と引き換えに安心を買っていると言う理解をしていただければと思います。
値段重視で行くのであれば、直接ゴルフ場のサイトにアクセスしてそこで希望のものを購入することも可能です。
ただしあくまでもゴルフ場ののみの料金であるため、送迎は自己負担となります。

ハワイで絶対的に価格が安いのはアラワイゴルフコースです。
予約は取らないため直接行って空いていれば直ぐに、埋まっている場合には空きをそこで待ってからプレイが出来ます。

個人で申し込まれる場合には当然ですが英語が必要になるかもしれません。

現地へ来てから申し込む場合にはドル建ての為、為替の状況によって円建て料金が変わるのと希望日が空いている保証はありませんので注意が必要です。

オプショナル催行会社には様々な会社があります。
NETで検索され申し込まれていると思いますが、気になるのであればキャンセルチャージが掛からないようであれば催行会社を変えるのも１つの方法です。

チップに関して
ハワイの現在は一般レストラン等では15%以上が普通となっています。
高級レストラン等では18-20%あたりとなります。
日本のようにチップの習慣のないところではどうしても余計な出費と思ってしまう部分があるかと思いますが習慣であるためやむをえません。

上記オプショナルツアーのようなところではおそらく料金が最低価格に近いもので出されているためTAX TIP等が別途請求されるところもなくはありません。

ただしチップは絶対では無く、サービスに対する感謝として渡すものであるためサービスが悪かったりした際は15%より低く、もしくは渡さないといったこともあります。
ただマナーとして相手にはサービスが悪かったということをきちんと伝えてそれに値するものを渡すのが望ましいです。
逆にとてもいいサービスを受けた場合にはそれ以上渡すこともあります。

ビーチのBBQは雰囲気もよくおすすめですが、お酒は飲めません。
人気の場所はアラモアナビーチでしょう。
BBQの基礎的なものが設置されています。
グリル等はありませんので自己にて用意する必要性があります。場所は早いもの順です。
土日はローカルで一杯です。

スーパーはドンキーホーテ（日本食）パラママーケット（韓国）が近所にあるのでそちらを利用するとよいでしょう。

ワイキキで１０名が１部屋にはいれるホテルはありません。
子供連れでお勧めはASTON WAIKIKI BANYANです。
添い寝であれば1BED SUITEで追加料金なしで最大５名まで入れます。
（BEDの数が5台という意味ではありません）
BEDの構成は1BED+SOFAもしくは2BED＋SOFAとなります。
追加費用を払えば１台簡易ベッドを入れることが可能です。
コネクティングルームはないので2部屋をつなげることは出来ません。
引き戸による寝室とリビングルームの仕切りのため、ドアを開ければ大きな1ROOMとして使え、開放感がります。
全室フルキッチンです。（食事を作れば食費が浮きます）。
ハワイはラーメンごときで1杯 $15.00近くとなります。家族連れのネックは毎日の食費代となります。

6階にリクレーショナルエリアがありBBQグリルも10台以上完備されています。コイン式で1台 $2.00で30分～-1HR程度だったと思います。（ただしお酒は飲めなかったと思います）
またプールが大きく、テニスコート、子供用施設もあります。
有料のランドリー施設もあります。

フルキッチンがあるので下ごしらえをし、使い捨てグリル等を購入してビーチでBBQも家族連れでは楽しいと思います。（お酒は Xですがこれが一番ハワイらしいライフスタイルです）

ホテルは予算次第です。通常一般の部屋は最大4名まで（小さな部屋は3名）。
ホテルにより追加料金でコネクティングルームをリクエストできるホテルもあります。

ハワイは最安のホテルでも日本が利用する所は1泊$100以下はないでしょう。
人気のデラックスホテルのシェラトンワイキキクラスでは$400以上でしょう。

予算があればホテル。限られているのであればコンドーでしょうか。

基本的にはホステルはルームシェアーにため同じ部屋にいろいろな人が宿泊する形となります。
予算の問題もあるでしょうがセキュリティ上の不安がある方はホテルを利用された上が無難です。

ワイキキのゲストハウスはあったとしてもコンドーのルームシェアーとなります。
ワイキキ内では１軒家はないと思います。
個室を充てがわれる場合とルームシェアの場合があります。
そこの家族との同居となるため、自由度は下がります。

以下はホームステイのリンクです。
Kamaaina-homestay.com
ハワイの現地情報サイト
Aloha-street.com
Hawaii.vivinavi.com
等のクラシファイドを見られるのもいいかと思います。

昔の夜のダウンタウンはローカルでも余り近づきたくない所でしたが、今では改善されてます。
が、やはり注意は必要です。
必要以上のおしゃれはしない、ビトン等の目を引きやすいバック等は持ち歩かない。
必要以上の現金を持ち歩かない。
万が一カツアゲ等に遭遇した際は、抵抗しないで20ドル程度を財布からでなくポケットから出して手渡してその場を切り抜ける。
（街を散策しなければまず問題ないでしょう）

日本語の通じるタクシー会社等に直接連絡し、帰りも同じドライバーをお願いするー
https://thecabhawaii.com/index.html?lang=jp#index

UBER等のシェアライドに加入し乗車する。
https://tabi-mile.com/hawaii-uber/

店内まで迎えに来るのは出来ないと思います。

それを望むのであればリムジンチャーター等をしての対応になると思います。
金額は夕食代より高くなるかも知れませんが。

安全上不安であれば旅行会社に全てアレンジしてもらうのも手段の１つかとおもいます。

射撃はワイキキ内に数店舗あります。
どれも大差は無いかと思いますが、旅行会社を通じての申込みは危険なアトラクションの分類上出来なくなっています。
ワイキキの道で射撃の看板を持った人が立っているので聞いてみるといいでしょう。
ワイキキ内の射撃は安全上銃が半固定されていて前方以外は向けられないようになっているため自由度は低いです。
街中の射撃場は自由度は高いですが旅行者向きではありません。
飲酒後も出来ないため、夕食時に飲酒したさいは注意が必要です。

観光のおすすめはB級グルメや満腹ツアーがいいかと思います。
観光をしながらハワイアンフードを食べ歩き、1粒で2度美味しいです。

アメリカで流行しているUBERを利用して行けば$30前後くらいでしょうか。
時間は40分位です。
ブーツアンドキモは7am開店のため、8時ではもう行列が出来ていると思います。
開店時間近くに到着するのが待たなくて済むと思います。

学生がグループ単位でビーチを利用する際はライフガードを別途付ける必要性があります。
ハワイは素晴らしいビーチも郊外に沢山ありますが日本と違い海の家に該当するような施設はありませんが、ほとんどのビーチではトイレ、シャワーは付いております。
ただし子供たちだけでのトイレ（更衣室として利用を含む）利用は安全上避けたほうがいいと思います。
上記を踏まえるとワイキキビーチ以外ではアラモアナビーチがおすすめです。
付近にはアラモアナショッピングセンターがあり、ビーチは広く、遠浅でグループ単位でも充分な場所を確保できます。
又週末はローカルの人達がBBQを楽しんだりしています。
旅行者の人達でもBBQは出来ますが全てを持参しなければなりません。
又全ての公共の場では飲酒、喫煙は違法です。

ホテル所有のビーチと言うのは基本的にはありません。
プールはホテルゲスト以外は利用出来ません。