トイレでお困りの件、とてもわかります。特にコロナが猛威を振るっていたころは、外出時のトイレ事情がより厳しく、それゆえ外出先で万が一のときにも自宅に歩いて戻れる範囲しか出歩かなかったくらいですから。
さてマンハッタンでしたら、
駅: グランドセントラル駅、ペンステーション、ポートオーソリティバスターミナル、ワールドトレードセンター他
大型店舗: メイシーズ、ブルーミングデールズ他
公立図書館: 5th Ave & 40th street他多数
公園: セントラルパーク内に点在、児童公園他
などはおさえておかれた方がよいと思います。チップなどは必要ありません。スタバなどはコーヒーの一杯でも頼めばトイレを使うくらい問題ないと思いますが、数が少ないので並ぶ可能性があります。
下のウェブサイトは街中で使えるトイレを網羅したものです。私のスマホではうまく表示されませんでしたが、家のパソコンでは見られました。一度ご覧になってみたらよいかもしれません。

http://m3.mappler.net/nyrestroom/?utm_content=website-shows-every-open-bathroom-nyc

ウーバー、今調べたところもう少し安かったですが、時期によるかもしれませんね。ニューアークからJFKに直接移動したことはありませんが、それ以外のよい方法は思いつきません。ウーバーならアプリで手配できますし英語を話す必要がないのでよいと思います。

卒業旅行ですか。ご卒業おめでとうございます！
そのくらいの時間帯の劇場近辺はまだまだ人が多いと思いますので、ホテルの場所にもよりますが歩けるのではないかと思います。ただ通りによっては少し人が少なかったり薄暗かったりする場合がありますので、そこは避けた方が無難です。また、逆に人が多いことでスリなどの危険がありますから、人ごみで不用心にバックパックを背負っていたりするとジッパーを開けられる可能性がないではありません。そんな場所では前側に持っている方がいいと思います。
よいご旅行を！

夕方の結構早い時間にゲートを設けられてタイムズスクエア一帯に入れなくなると思います。出ることは可能ですが。地下鉄の出入り口も規制がかかり、あちこちで迂回しなければなりません。かなり長時間そのエリアで待つ必要があります。私が参加したのはもう随分と前ですが、公衆トイレがないのでファストフード店などでトイレを見つけるのに苦労した記憶があります。
正直テレビ中継を観るのが快適ですが、それを言ってしまえば身も蓋もないですね。しかし独特の高揚感があるので、行かれるのもよいかもしれません。マンハッタン内ならば、ミッドタウンから南北に20ブロック程度なら徒歩圏内だと思います。健脚の方ならもっと遠方でも街歩きが楽しめると思います。よい滞在になるといいですね。

移動方法についてですが、Coach USAのバスが一人22ドルほどだったはずです。あまり早朝であったりすると便がありませんが、日中はこれが一番リーズナブルだと思います。

クリスマスにはかかりますか？そうでしたらベタかもしれませんが、ロックフェラーセンターのクリスマスツリーとフィフスアヴェニュー沿いの店頭のデコレーション、あるいはニューヨーク証券取引所前のクリスマスツリーとワールドトレードセンターあたりの観光が鉄板かと思います。

ここ何日か急に寒くなりました。渡米される日に天気がよければよいのですが。空港は、ターミナルにもよりますが、日本のように気が利いた場所はないように思います。13時間もお子さんが過ごすのは飽きてしまうかもしれません。せっかくなのでマンハッタンまで出て来られたらいかがでしょう？5thアベニューやグラウンドゼロや美術館は大人には楽しいと思いますが、お子さんはセントラルパークとかはどうでしょう？小さな動物園もあるし、楽しめるのではないでしょうか。

エリアによると思いますが、例えばニューヨーク州の北部に10月半ばに出かけた際には薄手のダウンを着ていった写真があります。南部のマンハッタンですと同じ時期でもそこまで寒くないです。長袖のシャツに軽くカーディガンや薄手のジャケットを羽織るくらいでしょうか。Tシャツ姿の暑がりの人もちらほらいます。

ラガーディア空港からマンハッタンへのアクセスは、おっしゃる通りあまりよくありません。到着が午後8時ですと、荷物をピックアップしたら空港を出られるのは早くても8時半過ぎでしょう。バスと地下鉄を乗り継ぐ方法は一つの案ですが、不案内なジャクソンハイツ・ルーズベルトアベニュー駅付近を夜9時ころにスーツケースを持って歩くのは少々心細いかもしれませんね。タクシーの方が手間いらずだと思います。先日ラガーディア到着でニューヨークに戻ってきたのですが、タクシー乗り場のすぐ手前でタクシーを探しているのかと男性に声をかけられました。白タクです。そういうのに引っ掛かってはいけません。タクシー乗り場はそのわずか数十メートル先です。標識に沿って歩いていくとそういうのが途中にいるので、これは観光客はひっかかるかもと思いました。
ニューアーク発の朝の便ですと、私ならウーバーを使うと思います。シャトルバスのちょうどいい時間のものがありませんので。ホテルから早朝でも確実にタクシーを拾えるならばそれもありかもしれません。お気をつけていらっしゃってくださいね。

ご質問から時間が経ってしまっているので、もしかしたらもうご旅行に出発した後かもしれませんね。マンハッタンからEWRまでの移動手段は頭の痛い問題で、最近はちょうどよい時間に出発するエアポートバスがなかなかありません。103st 付近の宿だということですので、荷物を持ってポートオーソリティやペンステーションまで出てくるのも一苦労です。タクシーは早朝ですとなかなか拾えないことがありますので、やはりウーバーが時間が正確で安全だと思われます。他の方法よりも若干お金がかかってしまいますが、おそらく私ならウーバーを使うと思います。