JFK空港からの移動手段ですと、1. ウーバー　2. タクシー　3. 地下鉄　4. LIRR といったところでしょうか。地下鉄に乗るにはまずエアトレインに乗って"Sutphin Blvd Archer Ave JFK Airport" まで行き、そこから地下鉄のEラインに乗るのがよろしいと思います。距離はありますが、意外に早くマンハッタンに着けると思います。エアトレインと地下鉄合わせて8ドルくらいです。LIRRよりも安く行けるはずです。タクシーをお使いになるとしたら違法タクシーに引っ掛からないように注意してください。タクシーの場合60ドルくらいでしょうか。ウーバーは快適ですが、費用はタクシーと同じくらいかかると思います。空港への戻りのときには、クルマの場合渋滞を考慮して早めにマンハッタンを出る必要がありますし、また電車は夜間には本数が極端に減るのでそれを念頭におかれたほうがよいかもしれません。日中ならば大丈夫です。

この後のご質問の方に先に回答させていただきましたが、ニューヨークの地下鉄についてですね。路線と場所によってずいぶんと乗客の雰囲気が変わります。少なくとも旅行で行かれるようなマンハッタンの真ん中や南あたりでしたら問題ないと思います。おおむね110丁目以南です。それより北ですと、コロンビア大学の最寄りとなるマンハッタン西側を走る地下鉄1ラインはまともですが、セントラルパーク北側（セントラルハーレム)やマンハッタンの北部東側区間では乗客の雰囲気が旅行者にとっては少し「怖い」と感じることがあるかもしれません。少なくとも観光客や家族連れの乗車も多い日中の時間帯でしたらそれほど問題はないと思いますが。同じ車両内に怪しげな人がいたら、念のため次の停車駅で別の車両にさりげなく移動されることをお勧めします。

ご質問から時間が経ってしまっているので、もしかしたらもうご旅行に出発した後かもしれませんね。マンハッタンからEWRまでの移動手段は頭の痛い問題で、最近はちょうどよい時間に出発するエアポートバスがなかなかありません。103st 付近の宿だということですので、荷物を持ってポートオーソリティやペンステーションまで出てくるのも一苦労です。タクシーは早朝ですとなかなか拾えないことがありますので、やはりウーバーが時間が正確で安全だと思われます。他の方法よりも若干お金がかかってしまいますが、おそらく私ならウーバーを使うと思います。

ラガーディア空港からマンハッタンへのアクセスは、おっしゃる通りあまりよくありません。到着が午後8時ですと、荷物をピックアップしたら空港を出られるのは早くても8時半過ぎでしょう。バスと地下鉄を乗り継ぐ方法は一つの案ですが、不案内なジャクソンハイツ・ルーズベルトアベニュー駅付近を夜9時ころにスーツケースを持って歩くのは少々心細いかもしれませんね。タクシーの方が手間いらずだと思います。先日ラガーディア到着でニューヨークに戻ってきたのですが、タクシー乗り場のすぐ手前でタクシーを探しているのかと男性に声をかけられました。白タクです。そういうのに引っ掛かってはいけません。タクシー乗り場はそのわずか数十メートル先です。標識に沿って歩いていくとそういうのが途中にいるので、これは観光客はひっかかるかもと思いました。
ニューアーク発の朝の便ですと、私ならウーバーを使うと思います。シャトルバスのちょうどいい時間のものがありませんので。ホテルから早朝でも確実にタクシーを拾えるならばそれもありかもしれません。お気をつけていらっしゃってくださいね。

エリアによると思いますが、例えばニューヨーク州の北部に10月半ばに出かけた際には薄手のダウンを着ていった写真があります。南部のマンハッタンですと同じ時期でもそこまで寒くないです。長袖のシャツに軽くカーディガンや薄手のジャケットを羽織るくらいでしょうか。Tシャツ姿の暑がりの人もちらほらいます。