こんにちは。アリーと申します。
大変興味深い内容なので、私の体験を申し上げさせていただきたく回答をさせていただきます。

私自身、フランクフルト、デュッセルドルフ、フライブルグ、マンハイムと居を構え、現在は北ドイツに住居を構えております。
この中でもう２度と住みたいくないなと思った街はフランクフルトです。（すいません・・・）

理由は治安の不安と外国人局の対応の悪さと家賃の高さが理由です。
その他いろんな理由がありますが、もしご興味があれば個人メッセージにてお尋ねください。

英語も勉強中で言葉に不安があるなら、日本語でもなんとか生活できるデュッセルドルフが良いではないかと思いました。
デュッセルドルフは日本人経営のスーパーやレストランがありますし、駐在員も多く日本人コミュニティも大きいので（ヨーロッパで３番目に大きい日本人コミュティです）、日本人のお友達もたくさんできると思います。少しいけば長閑な環境があるのでワンコとの生活も問題ないと思います。
また、デュッセルドルフは日本人にとても慣れているのでみんな親切ですし、ビザ監督の外国人局も日本人になれているのでとても親切です。

自身で都市を選択できる余地があるなら、フランクフルト以外を検討されては？と思いました。

ちなみにフレブルのような短鼻犬は長距離での飛行機移動は不可だったはずです。
私は日本にいる柴犬をドイツに連れてきた経験がありますので、その時にそのような情報を見ました。こちらも一度お調べになられた方が良いかと思います。

蛇足的意見でしたら、どうぞお捨て置きくださいませ。

こんばんは。アリーと申します。
内容拝見しました。
私の会社でフランクフルトを拠点にした車両を貸し切ってのプライベートツアー、またはチャーター車のサービスを提供させて頂いております。
もしご興味がありましたらプロフィールページをご覧いただくか、個人メッセージにてご連絡くださいませ。
どうぞ宜しくお願い致します。

こんにちは。アリーと申します。お悩み拝見いたしました。
私ならこうします。

ホテル：空港内にあるホテル
メリット→スーツケースを持っての移動が最小限。空港にスーパーやレストランなど必要なものが揃っているのでかなり便利。治安の心配もない。

12/14
空港から電車でハイデルベルグ、またはリューデスハイムに観光
クリスマスマーケットのシーズンなので、上記２都市のクリスマスマーケット訪問もよし、ヴィースバーデンやマンハイムのクリスマスマーケットもオススメ。

12/15
空港ホテルから電車でフランクフルト市内へ散歩。空港に戻ってスーツケースをピックアップしチェックインカウンターへ行く

フランクフルト観光は半日もあれば十分です。こちらでもクリスマスマーケットは確かにありますが（レーマー広場のクリスマスマーケットは綺麗です）飲食はあまり期待できません。
ホットワインは紙パックのものを温めた程度のもの、食べ物の価格は『観光客プライス』なので、地元民はあまり行きません。スリも多く注意が必要です。
ドイツ人が行く本場のクリスマスマーケット（美味しいホットワインや食事）を楽しむなら、少し郊外に出られる方が良いでしょう。ヴィースバーデンもマンハイムもフランクフルトから1時間以内、観光客も少なく、クオリティの高いクリスマスマーケットをエンジョイできます。

ご参考になれば幸いです。
よろしくお願い致します。

こんにちは。内容拝見いたしました。
ロコ的には明確な日程が記載されていないので、返事に困るところがあるかもしれません。バケーション時期なので、日程がわからないなら対応できるかわからないし、じゃーアクション取らなくてもいいかなーっていうパターンになりがちです。
アドバイスを多数必要なら日程を明確にされることをお勧めいたします。

日程が合えばですが、私の方では車で送迎ができるかもです。
（8月は予約で混み合っているので、本当に日程によります。）
ご興味がございましたら個人メッセージよりご連絡くださいませ。

どうぞよろしくお願いいたします。

アリーと申します。
フランクフルト市内のトラムチケットが含まれているかどうかは、購入したチケットにもよります。早割チケットやキャンセルできないチケットは含まれていないことが多いですし、フルフェアのチケットや1等車のチケットなら含まれている事もあります。
いずれにせよ、購入したチケットのコンディションによって違いますので一概には言えません。購入したチケットをもう一度お確かめになられる事をお薦め致します。
もし含まれていないのなら、トラムに乗る前にトラムチケットを買えば良いかと思います。ほんの数駅分トラムに乗るなら、チケットは確か5ユーロ前後のはずです。トラムチケットの買い方はインターネットでたくさん紹介されていますので、参考にされてみてはいかがでしょうか。

こんばんは。アリーと申します。
内容拝見いたしました。
ハンブルグにご滞在なんですね！アルスター湖、市内中心部、港湾エリアと色々美しいところがたくさんございます。個人的にも大好きな街です。リューベックは小さいながらも雰囲気がある素敵な街ですよ。
仰る通り、車があるとゆっくりご自身のペースで、無理なく回れるかと思います。
私の方では足元広々の専用車を使って、日本人が完全同行するプライベートツアーを展開しておりますので、日程の都合が合えばご案内できるかと思います。
ご料金は内容により多少前後いたしますので、もし詳細な情報がご入用でしたらお気軽に個人メッセージよりご連絡くださいませ。
どうぞよろしくお願い致します。

こんにちは。アリーと申します。
ご希望拝見しました。
私の方では専用車でプライベートツアーを提供していますので、予約状況に空きがあればご案内できると思います。
もしご興味があれば個人メッセージよりお問い合わせ下さいませ宜しくお願いします。

こんばんは。アリーと申します。
ご検討内容拝見しました。
移動は車でも鉄道でも可能かと思います。効率よく移動するならやはり車を使った方が良いでしょう。
私の方では専用車（貸切）でプライベート旅を展開していますので、ご希望のマールブルグを拠点に各街訪問だけなく、観光案内ももちろん可能です。
ご案内に際しては細かいご要望をお伺いして専用のプランを作成しております。
もしご興味があればお気軽に個人メッセージよりお問い合わせくださいませ。
よろしくお願い致します。

こんばんは。アリーと申します。
内容拝見しました。
疑問に思われる点、ロマンティック街道のツアーは何故フランクフルト発が多いのか。
これはロマンティック街道のツアーに限ったことではありませんが、理由として挙げられるのは日本から到着する飛行機が主にフランクフルト着です。ですので、そちらを起点にするツアーが多いのは自然のことかと思います。
最近関空→ミュンヘン着のフライトが復活しましたが、フランクフルト便に比べると絶対的に少ないので利用客も少ない、となると、ミュンヘン発のツアーの需要は少ないということになります。

私はドイツで専用車で巡るプライベートツアーを展開しています。
ロマンティック街道も勿論案内しており、フランクフルト発、ミュンヘン発両方とも対応可能です。今月末もロマンティック街道を巡るツアーを開催します。
よろしければプロフィールご参照いただくか、もしご興味があれば個人メッセージよりご連絡ください。

ご参考になれば幸いです。
どうぞよろしくお願いいたします。

こんばんは。アリーと申します。
一人旅プラン、思う通りにいかずややお困りのご様子と拝見しました。
夏のシーズン、鉄道も混んでいる上にスーツを持っての乗り換えや移動はとても大変かと思います。加えて電車の時刻などもチェックしないといけませんね。
色々計画がご面倒でしたら、プランを全部丸投げというのもありかもしれません。
私の方では車でプライベートツアーを提供しております。行きたい所へ送迎のみリクエストというのも可能です。
もちろんご予算もあるかと思いますが、車を使ってなら全て実現できると思います。
もしご興味があれば個人メッセージよりご連絡下さい。
よろしくお願いします。