Yokoさん、
もちろん日程時間によりますが、きっとお互いに会う時間が見つかると思います。
私でよければ、ご一緒できます。
私自身は、ニューヨークに住んで、20年＋になります。

ニューヨークでは、自転車に乗っている人はヘルメットを着用する義務があります。道路は歩行者でなく、車の通るところの歩道側を走るか、自転車専用のところを走るかになります。レンタル自転車は日本製のような買い物かごはありません。サイクリング専用のタイプを想像していただいた方がいいでしょう。マンハッタンでは盗難は大いにあり得ます。止めて、離れたら盗まれる可能性は覚悟しなくてはならないんですが、お買い物の際、例えばどちらかが自転車の番をするとか、その辺のホームレスの人に1ドル払って、番をしてもらうとかして、ぜひセントラルパークをサイクリングされる事をお勧めします。思っているほど大きくないと思いますので、違う所も行ける思います。

8時台のバスに乗られたら、絶対大丈夫だと思います。前日にセルフチェックインをスマートフォン等で済ませておくことをお勧めします。
最悪交通が混雑していて飛行場に着くのが遅くなったりしても、
パニックせず、落ち着いて助けてもらえるようお願いしたら、助けてくださいますよ。

どちらも利用可能です。ニューヨークは日本の年始の様な休日感覚はありません。オフィシャルサイトのリンクです。
https://www.newyorkpass.com/
https://www.citypass.com/new-york-c3
どちらもビジネスを競ってますから、どちらかに軍配を上げにくいです。どちらが”はや犬”さんにとって、有利かもう一度検討なさってください。クレジットカードで日本からでも購入可能だと思います。年始年末だけでなく、ニューヨークはいつでも人が混んでいるものです。大晦日か、7月4日でなければ、大丈夫です。他のおすすめスポットは、セントラルパークです。ここは冬でも散策されることをお勧めします。1月2日で取り払われる、ロックフェラーセンターのクリスマスツリー、5番街のショーウィンドーは丁度訪れられる時ならではのニューヨークの姿なのでぜひ、お見逃しなく。

ミュージシャンや歌手が良く集まるところはコンサート会場ではありません。オーディション会場やリハーサルスタジオです！！毎日毎日これでもかというほどのオーディションがニューヨークではあるのです。3６丁目のライプリースタジオ、http://www.ripleygrier.com/
54丁目のシェルタースタジオ　https://www.shetlerstudios.com/
はオーディション、リハーサル（練習）スタジオの大手で、このビル内に他のスタジオもあります。ミュージカル系の人は、プレービルからオーデションをしらべます。http://www.playbill.com/
オペラ歌手なら、https://www.yaptracker.com/
ジャズ等は、クラブ、実際に演奏している所に行って飛び入りさせてもらうかな。コネクションがすべてです。公開オーデションといっても、ほとんどがすでに決まった後に行われています。ダンスも単発で受けれるところがいっぱいあります。ステッ７４丁目のステップhttps://www.stepsnyc.com/、５７丁目のアルビンアイリーhttps://www.alvinailey.org/find-class-program、がお勧めです。ボーカルコーチに単発でレッスンやグループのワークショップを受けたりする人はいっぱいます。アポロのアマチュアナイトは特別規模です。小さなクラブでのオープンマイクはあります。