正直厳しいです。city空港は交通の便が悪いので移動に結構時間がかかります。
LHR着は到着時間ですよね。イミグレなど済ませて出口に出て来るには7:30くらいかな。そこからエリザベス線でロンドンを西から東に横切ります。エリザベスはスムーズに運行しているので、概ね50分でwoolwichまで行き、歩いてDLR乗り場まで行ってDLRに乗ります。DLRは東京のゆりかもめのような電車です。
合計すると1.5時間はかかると思います。
タクシーなどはやめた方が良いです。街中を横切らなければならないので相当時間がかかります。お金もかかりますよ。
エリザベス線を使わずヒースローエクスプレスでパディントン駅まで行きエリザベス線に乗り換える事で若干短縮は出来ますが、駅内移動を考えると一本で行く方が良いですよ。

ロンドンの地下鉄やバスの料金は日本に比べて相当高いですし、街中は相当歩き回ることになると思います。
また、美術館や博物館はとても広いので、駆け足で見ても一館辺り最低2時間はかかります。年末年始に来られるという事ですので、閉館日などは確認されていると思いますが、例えば25日のクリスマスの時はバスも電車もレストランも全てがクローズになりますので、ご注意下さい。オックスフォードの主要なカレッジもクリスマス時からクローズに入ります。年末年始年始の開館時間などを確認されて事前予約された方が良いですよ。人気のところは、朝イチで当日券がなくなる状態ですので、ご注意下さい。

ご予算によりますが、シーフードかイタリアンはどうですか？
イタリアンならMuranoかな。メイフェアーにあるミシュラン付きのお店です。
シーフードならWilton'sかな。ドーバーソウルで有名です。
何もご予算的には100/人ぐらいです。アンダー100だとAgrodolce Londonかバスク料理のDonostia Restaurant(バスクチーズケーキがあります)かと思います。
ご参考までに。

昨日　T5で帰ってきました。シーズンによるのですが、概ね1.5時間で大丈夫です。
しかし、離れ小島のゲートになった場合は、電車移動になるので結構時間がかかります。余裕は欲しいですね。

75分だとキツイかもしれないので、事前にお金はかかりますがファストトラックをお願いしてはどうですか？

市内のどの辺まで行かれるかによりますが、メイフェアー辺りの空港よりだったら80-90程度です。
シティ近くまで行ってしますと100は超えるかなと思います。
私はパディントン駅近くに住んでいて、早朝とかにハイヤーとかタクシーを利用しますが、手配手数料はかかりますが、Gettというブラックキャブの配車アプリを利用したりしています。決済もAppでするし、経路も記録されるので便利ですよ。
Uberならば安く乗れますがお使いになったことはありますか？タクシーより2割程度安いかなと思います。ご参考までに

パディントン在住です。
ベーカーストリート駅から道を隔てて南側はマリルボーンという高級な地区です。治安はいいです。
駅から北側のリージェントパーク外周または内側も同様です。
駅からウェッジウエアーロード方向(西側)
に近づくと中東の人が多くなります。でも、治安がめちゃくちゃ悪いと言うわけではありません。異文化体験ができる地区ですね。
何れにしてもベーカーストリートは街中の一等地なので、ご心配するほど治安が悪いところではありません。
なお、スーパーなどは街中なので大きなお店はありません。また値段も街中価格になるので致し方ないところです。
ご参考までに。

すみません。ラウンジは何処の航空会社のラウンジをご利用になりますか？
私が知る限り、BAのラウンジではスコーンはありません。フォートナム&メイソンのカフェはターミナル5にはございます。他のターミナルにはありませんので、普通のカフェになるかと思います。
あるとすればBAのプレミアムラウンジですが、こちらは利用した事がないので、わかりません。

まずチャリングクロスからセントパングラスまでは、出来れば地下鉄で移動された方が時間は読めます。タクシーだったら黒キャブをご利用下さい。ご存知の通り、街中はコンジェンションチャージがかかっているので、Uberなどは入りにくくなっています。黒キャブの利点はバス優先レーンを走れるので渋滞を回避する事が可能です。
次に駅ですが、待合室に入る前にパスポートコントロールと持ち物検査がありますが、ゲート自体が開くのが1時間前くらいです。そして待合室で待機して、案内アナウンスがあって指定されたホームに向かいます。だいたい出発の20分前くらいかな。
それゆえに待合室が開かないと次の乗客を迎え入れない仕組みなので、あまり早く行っても駅の改札前で待っておくことなります。安全サイドに見て1.5時間前位で良いかと思います。

義父母と行った時にストーオンザウォルトに泊まりました。ご予定がわからないので、マッチするかはわかりませんが、その辺では大きな村ですので、スーパーやレストランも数軒あり、趣のある村です。
我々はUnicorn Apartsuitesという貸アパートに泊まりました。自炊がメインですが、近くのスーパーなどで色々買い込んで朝晩食べました。どうしても外食はお金もかかりますし、味付けも濃いので、産地のものを新鮮に食べれるのはいいですよ。
あまり小さな村で宿泊すると選択の余地がなく、スーパーなどもないので大きな村がいいです。
ボートンオンザウォーターはストーから直ぐです。街は大きく観光化されているので趣は？？かな。
ブレナム宮殿は空港からの行きか帰りに途中よればいい程度かな。
北部はカールスクームかバースですね。
カールスクームはとても小さい街ですが、昔のジェントリーの屋敷を利用したホテルや貸家があるのでいいかも。但し、駐車場が限られているので、出来れば駐車場付きのところにしたほうがいいです。道も狭いですよ。
バースは大きな観光都市でホテルも一杯ありますし、パブとかも色々あるので便利です。
何もない昔のままの村を体験したいなら前者、観光も歴史も感じたいならばバースかな。

パディントン周辺住民です。
エリザベスラインとヒースローエクスプレスは空港駅を共有しています。改札は共通です。パディントン駅で地下鉄駅で降りたか、国鉄駅で降りたかで計算されます。
クレジットカードでいずれも乗れますが、ヒースローエクスプレスは往復チケットを購入すると、非常にお得です。
メールの内容から翌日空港に戻られるようですので、空港駅の改札前にヒースローエクスプレスの係員がいますので、彼から往復チケットを購入したら良いかと思います。片道だと£25ですと、往復だと確か£37になるので、地下鉄との差は£5くらいかな。また、ヒースローエクスプレスは途中何処にも止まらないので迷わないと思いますよ。
エリザベスラインは最新の地下鉄で快適です。ちょっと時間はかかりますが、パディントン駅の地下ホームに到着します。
お泊まりのヒルトンは駅前のちょっと歩いたエッジウエア通り沿いの方かわからないのですが、駅前の方ならどちらの線でも、降りたら直ぐで便利ですよ。