絶対的な数は少ないですが、ブルーマウンテンズの日本語観光あります。
https://www.veltra.com/jp/oceania/australia/sydney/ctg/6883:6883/
http://jp.patricksfriendlytours.com.au/jp/index.htm
友人が日本語ツアーのガイドをしていたということもあるので、探せばたくさん見つかると思います。

クレジットカードですが、基本的には全てピンになります。必ず確認してからゆくことをお勧めします。シドニーで5年暮らしていますが、支払い時にサインを求められたことは一度もありません。

現金で10000円ですと、大体いまのレートで110ー100ドル程度の現金になりますが、問題は少ないと思います。ただ、レストランなどで少なからず現金オンリーというところがあるのと、こちらの水や飲み物などをコンビニで買うと3−4ドル程度、平均的なお昼ご飯が10−15ドル程度と考えると、もう少し現金を両替した方がいいかもしれません。

ATMなどはいたるところにありますので、日本のクレジットカードを使って引き出すなどで対応できるのではないでしょうか？

参考になったら幸いです。

Item Price: $9.00
Shipping $22.50-$38.00
+ Handling Fee $30(ショップへの移動や購入、発送のための手続きや準備など含)

日本の郵便番号や商品の正確なサイズや重さなどがわからないため、概算です。

月曜日のハンターバレーツアーでしたら、平日の昼頃に到着しても十分に楽しめると思います。バスツアーの入れる大手ワイナリーではなく、小さめのワイナリーを回るのであればさらにゆっくり試飲して回れると思います。ですので、ツアーではなくレンタカーを借りる、もしくはもっとゆっくりできるのであればハンターバレーで一泊するなど考えられます。

私の場合ですが、車のレンタル、ハンターバレーへの車の運転、空港からのピックアップなども含めてご相談に乗れることができます。

追記です。
日本へのワインの発送手続きの代行もできます。お一人４８本まで取り扱うことができます。
シドニーでの運転（食材の運搬）などを仕事でこなしていたため、シドニー圏内での運転はお任せ下さい。

ひと月ほど遅いですが回答させていただきます。

九月の天気は非常に高低差があり、朝夕は場所によっては１０度から１５度ぐらいの肌寒さを感じるほどから昼は２５度前後になります。

ですのでTシャツと上に一枚羽織るもの、例えばソフトシェルのジャケットなど。もしくは長袖のTシャツと寒くなった時のためのジャケット兼レインジャケットなどの服装でちょうどいいと思います。

海に入る人はまだ少ないと思いますが、夏でも冬でも常にサーフィンや立ち並ぶカフェ、お店などで買い物をする人が沢山いるので、天気が悪くない限り、閑散としているということはないと思います。