ひと月ほど遅いですが回答させていただきます。

九月の天気は非常に高低差があり、朝夕は場所によっては１０度から１５度ぐらいの肌寒さを感じるほどから昼は２５度前後になります。

ですのでTシャツと上に一枚羽織るもの、例えばソフトシェルのジャケットなど。もしくは長袖のTシャツと寒くなった時のためのジャケット兼レインジャケットなどの服装でちょうどいいと思います。

海に入る人はまだ少ないと思いますが、夏でも冬でも常にサーフィンや立ち並ぶカフェ、お店などで買い物をする人が沢山いるので、天気が悪くない限り、閑散としているということはないと思います。

月曜日のハンターバレーツアーでしたら、平日の昼頃に到着しても十分に楽しめると思います。バスツアーの入れる大手ワイナリーではなく、小さめのワイナリーを回るのであればさらにゆっくり試飲して回れると思います。ですので、ツアーではなくレンタカーを借りる、もしくはもっとゆっくりできるのであればハンターバレーで一泊するなど考えられます。

私の場合ですが、車のレンタル、ハンターバレーへの車の運転、空港からのピックアップなども含めてご相談に乗れることができます。

追記です。
日本へのワインの発送手続きの代行もできます。お一人４８本まで取り扱うことができます。
シドニーでの運転（食材の運搬）などを仕事でこなしていたため、シドニー圏内での運転はお任せ下さい。

Item Price: $9.00
Shipping $22.50-$38.00
+ Handling Fee $30(ショップへの移動や購入、発送のための手続きや準備など含)

日本の郵便番号や商品の正確なサイズや重さなどがわからないため、概算です。