結論から言って、全く問題ありません。
私は小柄なおばちゃんですが、ちょうどテムズリンク沿線（ガトウィック空港に近い方面）に住んでいて、よく最終のユーロスターでロンドンに戻ってきた後セントパンクラス・インターナショナルからテムズリンクに乗ります。これは22～23時台、あるいは電車遅延があるともっと遅くなりますが危険を感じたことは全くないです。

ロンドンの鉄道駅や地下鉄駅は、荷物から目を離さない等の最低限の注意さえしていれば時間帯に関係なく、危険を感じる事はまずないです。それは電車内でも同じです。このルートに限らず、日付が変わるくらいの時間帯でも普通に一人で電車で帰宅しています。

治安については怖がる必要は全くありません。ただ、電車は遅延や運休がとても多いのでNational Railのアプリなどで確認するといいでしょう。フライト直前の移動ではなさそうなので大丈夫かと思いますが、時間ギリギリの移動は避ける方が無難です。

トイレの蛇口からのお水は手洗いのみの用途です。飲んだり、うがいのために口に含むのは適していません。それは日本でも同じだと思います。外出先でうがいをしたい場合はボトルのお水（スーパーで購入するのが一番安いでしょう）でするのが安全です。

水道水全般について言えばイギリスのお水は衛生面では全く問題はないです。なのでそのまま飲んでお腹を壊すとかは考えられないです（在英四半世紀になりますが、自分も経験ないですし周りでも全く聞かないです）。ただし他の方も指摘していらっしゃるように水道水には石灰質が多く含まれているので、フィルターを通した水を飲んだり沸かしたりするのが主流だと思います（私自身も自宅でそうしています）。レストランではtap waterと言ってお願いすればいわゆるミネラルウォーター（有料）ではなくフィルターを通した水道水が出てきます。

親戚の方がロンドン在住でしたら、日本より高くなりますがとりあえず一通りの基本的な日本食は手に入ります。地方在住の方でもデリバリーさえ可能ならオンラインショップで買えますし。今考えていらっしゃる物もそうです（ジャムやフルーツティーはむしろこちらの方が種類が多いので持ってくる必要あるかな、とは思います）。ただあくまでも「基本的なもの」なので種類はそれほど多くありません。何かこだわりの物や、日本の老舗の物などならこちらでも手に入らず喜ばれるのでは、とは思います。

正直言って欲しい物は人それぞれなので、親戚の方に「何が欲しい？」と直接聞かれるのが一番確実かと思いますが、それはできないのでしょうか（先方が遠慮して答えてくれないのでここで聞いていらっしゃるのでしたらすみません）？

68番バスでストップDとなると、Waterloo Road沿いのバス停でしょうか。だとしたら通り沿いにWaterloo駅にすぐ入れる入口があるので、そこから入ってメインコンコースに行けば大きな改札があります。横一列にダーッと改札が並んでいるので見落とすことはないでしょう。あとは乗る電車のプラットホーム番号が電光掲示板に表示されたら（ホームが決まるのは出発の直前です。ギリギリではありませんし、同じ電車は毎日大抵同じ辺りから出ます。でも絶対に一緒でもありません。確認はマストです）、そのプラットフォームが近いところの自動改札から入ってホームに行けば間違いないです。

理由が何にしろ航空会社自身が欠航を決める場合は、決まった時点で乗客に事前に連絡があるのではないでしょうか。その上で代替案が提示されるのだと思いますが、キャンセル証明書というのは聞いたことがありません。連絡きた事自体が証明になるので更に証明する必要もないのでは？と思います。
ただ、空港のスト等自分達の力が及ばない場合は航空会社もギリギリまで飛ぶかはわからないと思います。エアカナダのケースもそんな感じだったのでは？あくまで推測ですが。

私自身easyJetでトゥールーズ～ロンドン便を利用した時、フランスの航空管制官のストの影響で、バゲッジドロップも保安検査も通過した後もギリギリまで飛ぶかわからず、長時間待たされたことがあります。結局大幅遅延の末に飛びましたが、このようなケースもあるので、欠航だとはっきり言ってこない限り自己判断でそう解釈するのは避けた方がいいと思います。

私もIBS持ちでトイレが近いので、お気持ちよくわかります。
取れる対策としては、ホテルを出る前やトイレのある場所に立ち寄る際（美術館などの観光名所、デパート、カフェ、レストラン等）に必ずトイレを済ませておく、という事でしょうか。あと主要な鉄道駅には無料トイレ（以前は有料でしたが今は無料です）があるので、そこでも利用しておけばいいでしょう。

あとはスタバのようなカフェやマクドナルドのようなファストフード店は市内の至るところにあるので、緊急の場合はそこに駆け込むのもアリです。ただしお店のお客だけが利用できるように入口に暗証番号を入れるようになっている場所もあるので、その点は注意が必要です。水分を極端に控えるのは健康上お勧めしません。なので、こまめにカフェなので休憩を取りながら、そのついでにトイレも済ますというのもいいかもしれません。

Bladder & Bowel Commnity発行のJust Can't Wait Toilet Cardというのは知りませんでした。広く知られている物でもないと思うので、それを見せてもどの程度効力があるのか正直疑問です。もうどうしようもない緊急時になり、上に挙げたような場所にも行けない場合には、とりあえず近くのホテルに駆け込んでフロントに事情を説明してトイレを借りることもできると思います（私自身も経験があります）。

お手持ちの携帯のSIMカードを差し替える方法でお考えでしょうか？それよりもeSIMカードを利用された方がずっと楽だと思います。私は日本やアメリカに行く時にAiraloというeSIMを使っていますが、それ以外でもお好みのeSIMが目的地の国に対応していれば（＆お手持ちの端末で使えるようでしたら）、別の国に行く時に切り替えれば済みますし（AiraloではEU+UKのeSIMもあるようです）。楽しい旅行になりますように。

https://www.airalo.com/ja

確かに、オイスターカードのデポジットは返金されなくなっているはずです。なので、今後もロンドンに来る予定があってオイスターを使う可能性がない限り、タッチ決済可能なカードを使うのが一番良いと思います。

なお、改札に入る時にタッチしたら、目的地で再度タッチして改札を出るのが鉄則です。他の方も仰っているように、乗り越し精算というシステムはありません。このような理由から、オイスターには十分な金額がチャージされている必要がありますが、タッチ決済可能なカードを使えばそういう心配はないです。
但し、目的地がオイスター対応エリアではなくタッチアウト可能な改札がない場合、タッチ決済可能なカードでも罰金の対象となるのは同じです。アナウンスはありませんので、そういうエリアに行く際には事前にロンドン交通局（TfL）のサイトで確認しておくといいでしょう。

Victoria駅の近くのホテルにお泊りなら、電車でガトウィックまで行くのが一番簡単だと思います。深夜も本数は少なくなりますが動いていますよ。わざわざコーチ（長距離バス）で行くというのにむしろ驚いてしまいました。コーチではどうしても道路状況によって到着時間に差がでるのでは。深夜なので渋滞はないかと思いますが、自分が同じ状況なら時間を読みやすい電車一択です。

急遽キャンセルになる確率はコーチでも電車でもゼロではありません（コーチは殆ど利用しないのでキャンセルの頻度はわかりませんが）。ストなら事前通知がありますが、他の理由でのキャンセルは当日その時になってみないとわからないので、万が一の時にリカバリーがきく少し早めのものを予約すればいいかと思います。
私自身、自宅最寄り駅から空港方面に向かう直通電車が全てキャンセルになっているのを旅行当日朝に知り若干慌てたことがありましたが、早めの電車で行けるよう早起きしていたので地下鉄と電車を乗り継いて別ルートで行き無事間に合いました。

楽しい旅行になりますように。

パディントンは空港からのヒースローエクスプレスが発着し、セントパンクラス駅の方がユーロスターの発着駅なので、大きなスーツケースを持った乗客が多くどちらにもエレベーターやエスカレーターがあります。なので階段を使わずに上下の移動はできると思います。もちろん、ホテルからタクシーでドアツードアの移動をすればそちらの方が楽ではありますが、車の場合は時間帯によって渋滞も考えられますので、時間に余裕を持って移動することをおすすめします。お荷物の量や予算などを考えて決めてはどうでしょうか。

なお、地下鉄駅はKing's Cross St Pancras、ユーロスターの発着駅はSt Pancras International駅になりますのでご注意ください。地下鉄で到着したら標識が出ていますので、それに従って進めばSt Pancras International駅に移動できます。