ホテルがどこかわからない＆移動経路がわからないのでザックリとした判断しかできませんが、ロンドン中心部の移動なら基本的に問題ないです。私自身、観劇などの後同じくらいかもっと遅い時間帯に公共交通機関を使って女一人で郊外まで帰宅することがありますが、身の危険を感じたことは一度もないです。酔っ払い等変な人はいるかもしれませんが、近づかなければ大丈夫です。

タッチ決済とオイスターでの運賃差は全くありません。
差があるとすれば「オンラインアカウントを作れるか作れないか」くらいでしょうか。旅行中の1日利用だけならタッチ決済で十分だと思います。

去年帰国した時にフライトでハードスーツケースに亀裂が入ってしまったので、ここで修理してもらいました。その後1度しか使っていないので耐久性については何とも言えませんが、今のところ大丈夫です。最寄り駅はLondon BridgeかBoroughです。

Tower Bridge Shoe & Luggage Repairs
111 Tower Bridge Rd, London SE1 4TW
+447494850926

ロンドン郊外でどこが良いか、というのはある程度検討をつけられた上の方が回答しやすいかと思います。例えば郊外でもウィンブルドンやリッチモンドの辺りは比較的裕福なエリアなので治安的には問題ないと思いますが、そのぶん滞在費も高くなると思います。住んでいる者の感覚で言えば、よほど治安が悪くて有名なエリア以外であれば、どこも最低限の注意をしてくればよほど運が悪くない限り危ない目には遭わないかと思います。

ホテルについては、1万円以下というと現在のレートで50ポンドくらいですが、その値段では正直難しいと思います。日本では東横インのようなビジネスホテルでも十分清潔で快適に過ごせますが、こちらは安かろう悪かろうというケースが多いです。そういった点をふまえて検討されることをお勧めします。

日本で事前に契約するにしても現地で契約するにしても、つながりやすさについては接続するネットワークの状態によりますが、観光客がいるロンドン中心部ではどこも大差ないです。なので、契約のしやすさや値段で決められれば良いと思います。

ガトウィックエクスプレスの場合、車内で検札があるのだと思います。なので同じ改札から入ってそのまま乗れるからといって、ガトウィックエクスプレスに乗ることは基本的にできないはずです（検札時に差額を払えば良いのかどうかは正直わかりません。ごめんなさい）。
ガトウィックエクスプレスのようなノンストップの特別列車でなければ、タッチ決済機能のあるクレジットカードで改札を通れますので、チケットを事前に買う必要はありません（座席指定をお望みなら別ですが）。ガトウィック空港の改札もタッチ決済機能のあるクレカで出れます。

日本の鉄道運賃は、同じ種類の列車ならどのタイミングで何時発の切符を買っても正規料金は同じですが、こちらでは違います。運賃は需要等の要素で常に変動しているので、今料金を調べておいて直前になって同じ時刻発の同じ列車のチケットを買おうとすると値段が高くなっている可能性が高いです。あと便利な時間帯の列車ほど料金設定は高めです（反対に早朝や深夜だと安い傾向が）。
なので、現時点で利用列車が決まっているのならパスとの比較はできるかもしれませんが、今すぐ買うのでなければその比較もあまり意味がないです。こういった理由＆パスのお値段がわからないので、比較については何とも言えません。比較したい場合はこいう事情を考慮してしてみて下さい。
ロンドンの地下鉄はタッチ決済可能なクレジットカードであればそのまま改札でかざして利用できます。なのでオイスターをわざわざ買う必要はありません。

タッチ決済ができる「クレジットカード」なら確実に使えます。「プリペイドカード」については使っている人を見たことがなく、聞いたこともないので私自身は正直わからないです。TfL（ロンドン交通局。下記リンク参照）のサイトには使えそうだと書いてありますし、たぶん大丈夫だとは思いますが。サイトにも書いてある通り、プリペイドカードの発行会社にご確認してみては？

https://tfl.gov.uk/fares/how-to-pay-and-where-to-buy-tickets-and-oyster/pay-as-you-go/contactless-and-mobile-pay-as-you-go?intcmp=55539

1回ずつチケットを買うのは一番高くつくのでお勧めしません。オイスターでも良いですが、タッチ決済のクレジットカードが使えるので、残金が気になるのでしたらそれが最善だと思います（他の方も仰っていますが、1日の上限金額があるので、それを超えるとタッチしても運賃は引かれないです）。日本から来た知人が日本のクレカを使っていたので使用は問題ないはずです。ウィンザーとオックスフォードは切符を別途買う必要があるかもしれません。ここはご確認ください。

この2つの駅については混乱される方が多いようですね。無理もないです。地下鉄駅はKing's Cross St Pancrasと２つの駅名が一緒になったような駅名ですが、鉄道駅は別々なので。ユーロスターはSt Pancras International（St Pancras駅の方です。こちらには国内向け鉄道と国際鉄道（International ＝要するにユーロスター）両方があるので）から出ています。なのでこの駅の近くのホテルにすればまず問題ないでしょう。駅構内の見取り図としては下記の駅公式サイトがありますが、Pancras Road側（39と書いてある辺り）から入れば改札（Eurostar Departureと書いてある部分。ここに並んでゲートを通ります）は近かった記憶があります。The Marketと書いてあるショップや飲食店が多いエリアの方の入口からだと、若干遠くなってしまうかもしれません。いずれにしても駅構内に入れはEurostarと書いてありますし、迷う事はないと思います。良い立地の良いホテルが見つかりますように＆ご旅行楽しんでください。

https://stpancras.com/getting-around