こちらにお正月を祝うという文化はなく、クリスマスの方が家族で過ごす重要な休日です。

といっても1日1日は国民の祝日ではあるのせ閉まっている所もありますが、観光地やショッピングセンターは比較的開いています。

中国系のレストランはたいてい空いていますし、どこも全く開いてないなんてことはないので、ご安心ください。

大手のホテルであればホテルの前に大抵はタクシーが待機しているので、早朝でも直ぐに捕まえられると思います。

またオンラインでタクシーの予約もできるので、心配であれば手配しておくのが良いでしょう。

http://www.yellowcabonline.com/#/booking/

9月9日現在の気温は14度で、半袖だと少し肌寒いくらいです。
半袖か薄手の長袖に羽織れるジャケット必要かと思います。
10日後なので今とほぼ変わらないと思いますが、雨が多いシーズンですので、傘はもちろんウォータープルーフのジャケットと靴をオススメします。

Estaは航路でのアメリカ入国時に必須で、陸路(バス、車、列車)での入国の場合は必要ないと思います。

日本人の場合、アメリカ陸路入国時にビザの購入(6ドルか7USドル)の必要があるので、
アメリカドルを用意されておくことをお勧めします。