ホテルの予約についてですが、ご希望のイメージでは、
Connecting(コネクティング) = 部屋通しが壁にあるドアを開ける事でつながる
Adjoining(アジョイニング) = 個室でお隣同士　　があります。
いずれにしろリクエスト・ベースですし、チェックインの際に必ず角煮にしないと、この手の希望は良くスルーされます。確約はできませんから・・・

ホテルの設定では 1 KING の隣が 2 Bed になっている事が多い様で、NY Hilton Midtown 等がコレにあたります。

2ベッドルームのホテルがあるとすれば、キッチン付のところでしょうか。
此方のソファベッドはマットレスもかなりしっかりしていますから、お部屋のスペースが有効に使えますし、Turn Down Serviceを依頼すればソファ→ベッド に整えてくれます。
大抵フルサイズですから日本のセミダブルくらいあり、快適では？

ジュニア・スイートでご希望に近づくことは出来るはずですが、駐車を含めてご予算に拠るでしょう。

Airbnbは個人宅になるので、ちょっと何とも言えませんが、久し振りに見てみたところ、マンハッタンは選択数が充実していない様です。

杖をご利用ならHiltonやMarriott Marquisの様なメガホテルの方がエレベーターの待ち時間が少なく済む可能性が高いです。

Michi50様、

親子旅とはお楽しみですね？

仰る通り、車輛での移動は平日は通勤時間辺りから渋滞、週末は工事が入ったりで渋滞の可能性がありますが、1時間程度あれば。
空港ターミナルから公認のイエローキャブの場合は均一料金となり、$70- + surcharge(税金の類、時間帯により異なる) + Tip (20%程度) + $100.00-超 となります。
空港ホテルから直接向かう場合はメーターになるので、渋滞で料金が左右されます。
イエローキャブのお支払いは現金でもクレジットカードでも大丈夫です。
お忘れ物やトラブル時にはレシートにあるタクシーの登録番号(メダリオン)が必要になるので、必ず貰っておきましょう。

空港界隈のホテルなら送迎サービスがあると思います。
電車でマンハッタンに移動されるのであれば、空港ターミナルに戻る必要はなく、エアトレインのFederal Circle駅で下車、Jamaicaに向かうと地下鉄、列車(ロング・アイランド鉄道)に乗り換えられます。
エアトレイン・マップを参考になさって下さい。
https://www.jfkairport.com/to-from-airport/air-train
エアトレインは空港内は無料ですが、Jamaica出口で$8.50- 支払います。

その後、地下鉄なら $2.90-
Sutphin Blvd-Archer Ave-JFK 駅でE線に乗り、Lexington Ave/53St 駅で⑥線に乗換えGrand Central 駅まで 40-45分位でしょうか。
地下鉄路線図 https://new.mta.info/map/5341

ロング・アイランド鉄道はグランド・セントラル駅に到着しますので、駅構内が広いですが、出口から Kitano Hotel へは徒歩で5分くらいです。
列車の乗車時間は20分程度、時間帯により料金が変わりますが、Peak(平日6:00-10:00 / 16:00-20:00) $11.25-, Off Peak $8.25-

最近の地下鉄ではトラブルに見舞われるニュースを時々見かけます。
線路際には立たない、逃げ道のない隅は避け、人の多いところや階段と階段の間などに居られるのが良いと思います。
人の多い空港・駅ではスリ・置引き・かっぱらいにご注意下さい。
ホテルのロビーですら置引きが現れる事がありますので、荷物からは手を離さない事をおススメします。

Bon Voyage !

空港への移動時間は手段によっても大きく異なります。
車輛をご利用なら、40分～1時間(渋滞時には超えるかも…)ですが、マンハッタン内の渋滞の方が大きく影響します。

公共交通機関をご利用の場合は、出発時間によりスケジュールや料金が変わります。
地下鉄は一応 24時間営業ですが、治安面では早朝はあまりおススメしません。
6時頃になれば通勤客が増えますが・・・
ホテルが‘E線の7 Avenue駅に近いので、1時間超～1.5時間程度で通常は到着できると思います。

Grand Central やPennsylvania駅から出ているLong Island鉄道なら20分程度でJamaica駅、その後は地下鉄と同様Air Trainとなりますが、駅までの移動に余分な時間が掛かりますね。

因みにAir Trainは10分程度で循環していますが、待ち時間を考えると乗換えやその後の移動を含め30分見たいところです。

残念ながら新路線はなく、42丁目駅は8番街ですね。

おそらくバス路線ではないか？と思われます。
市バスのクロスタウンはM42=42 Street 以外にもM50=49/50 Street がPier 88でご利用頂けます。

念の為、地下鉄路線図のLINK は此方です。
Google Mapと照らし合わせてみて下さい。

https://new.mta.info/sites/default/files/2019-03/large_print_map_2019.pdf

Good Luck !

chieyo様、

エアトレインの切符の事前購入は不可能です。
切符というより、NYの地下鉄と同じシステムでの支払いになりますので、MTAのメトロカード(プリペイド式)に残高があれば、そこから支払うか、タッチパネル式でクレジットカードまたはスマホのApple PayやGoogle Playでの支払いとなります。

現金購入の場合は、地下鉄用のメトロカードを使う事になりますので、もしカードが無ければ、発行手数料に$1.00-余分に掛かります。

ジャマイカ駅に到着されましたら、上階(出口)に上がり、表示にしたがって駅に入れば、券売機の近くに制服を着た係員が控えていますので、購入やクレジット、スマホでの入場を助けてくれます。
手前のキオスク辺りなどで親切気に声を掛けてくる人が居る事がありますが、自身のメトロカードで入場させて差益を稼ぐ等する人たちです。
色々な商売があるもので、便利に使う人もいるかも？ですが、ボラレないとは限りませんので、ご注意を。

お役に立ちますでしょうか？

New York⇔Washington DC 間の移動手段により、費用はかなり違ってきます。

移動手段としては空路(飛行機)または陸路(列車やバス)があります。

時期にも拠りますが、夏は夕立も多く、近距離用の小型飛行機が遅延する事も多々ありますし、何より飛び乗りができないので、余分な時間が掛かります。

個人的には列車移動をおススメします。
駅からスミソニアンのNational Galleryまでは徒歩圏内でもあり、個人でも十分観光できると思いますが、ご家族であれば、オプショナル・ツアーのご利用を推奨します。

列車も手配の時期や移動時間により、料金が変動しますし、現地では専用車での移動で無駄なく案内して貰えることでしょう。
主な施設は、国営であれば無料入場できますよ。

NY産のワインはナパほど量産されていないので、レストランでも扱われていなかったりしますから、やはり専門店をおススメしますが、買い物ついでなら5番街近くのロックフェラーセンターに位置するMorrellは圧巻の品揃えです。
https://morrellwine.com/

イースト・ビレッジのAstor Wines & Spirits は日本酒(NY産)等も含め充実していますが、NY産ワインの種類もなかなかです。
https://www.astorwines.com/?utm_source=google&utm_medium=organic&utm_campaign=local

NY州では酒類のライセンスの関係でスーパーマーケットで扱われることは稀です。
チェーン展開していても1店舗でしか扱えない為。
Whole Foods Marketに隣接してWine Storeが西97丁目にあります。

良いお土産が見つかりますように。

此方は如何でしょうか？

年2回、開催されます。

NY NOW
https://nynow.com/market/

クール宅急便にあたるものは、残念ながらありません。
とは言え、知り尽くしているわけではないので、地域的に存在するかも知れませんが…
食材宅配業者(Meal Package等)では保冷バッグごと置いていく会社もありますが、個人の荷物では見当たりません。
もしもあれば…
郵便を含め、トラッキング(追跡)できても迷子になる事がありますから、おススメはしないでしょうけど。

NY Cheese Cakeの有名どころとしては、まず『Junior's』
オバマ大統領がブルックリンの本店で娘たちへの土産として購入していたのも有名な話。
マンハッタンでは、Times Squareのブロードウェイ沿いの49丁目、45丁目はブロードウェイと8番街の間にあります。

地元で人気の『Veniero's』はイタリア系の老舗。
イーストビレッジは11丁目と1番街にあります。

『Eileen"s Special Cheesecake』Kenmare Street & Cleveland Pl.
イートインできないけど、目の前には公園も。

なかなか選ぶのは難しいです。

アップルパイはパイ専門店 『Peet's Pie Company』甘過ぎずシンプルでおススメしたいですが、イートイン不可。
Delancy StreetのEldridgeとAllen Streetの間。
Times Square西のHell's KitchenにあるフードホールGotham West Marketには入っていますが、アイスは不明。
ブルックリンのカフェではサイドで注文できる筈です。

ご期待のイメージとは異なりますが『Dominique Ansel Bakery』のSalted Caramel Apple Pieも絶品です。
SOHOはSpring Street, SullivanとThompson Streetの間。
クロナッツで有名になったお店です。

楽しんでください。