スーツケースのサイズや重さにも拠りますが、JFK 最寄り駅はバリアフリーなので移動に問題はありません。

マンハッタンまではロングアイランド鉄道と地下鉄がありますが、移動しやすいのはロングアイランド鉄道になります。
地下鉄駅はMTAのサイトやアプリで確認できますが、エスカレーターがあるとは限らず、エレベーターは壊れている？(Out of Service)事もあります。

グランド・セントラル駅も改装しましたが、エレベーター位置など分かりやすいとは言い難い。
また駅員も日本ほど見掛けません。
表示は出ていますので、EXIT 方向と共に確認しましょう。

ペンシルバニア駅の西側は治安が良いとは言えません。
ホテルの位置によりますが、夜にお独りで慣れない道を10分歩かれるのは、あまりお勧めしません。
因みにGoogle Mapの徒歩X分は、交差点の待ち時間が含まれていないのか？ 設定の身長も違うのか？ 表示されるより時間が掛かります。

遅延に関しては、日本ほど正確ではありません。
空港は天候で大きく変わりますので、ココでは言及しません。

ご到着予定の時間帯なら、鉄道・バス・地下鉄も頻度の多い時間帯に当たります。
地下鉄も路線により頻度はかわりますが、人は多い時間帯なので不安はないと思います。

スーツケース + キャリーオンでは、地下鉄は難しいかも知れません。
キャリーオンがバックパック等であれば、エスカレーター等がない駅でもご安心でしょう。
☆先にスーツケースを運んで、次に… 等、荷物から離れると、一瞬で消える事がありませので、手荷物からは離れない様になさってください。

Bon Voyage !

車か公共交通網をご利用可分かりませんが、

3時間前のチェックインが推奨されているので、復路11:45分発では8時頃のご出発になるでしょう。
通常、ラッシュはNYに向かうので、Times Square→Newark空港では逆光に当たり、ご心配には及びません。

空港ホテルからの移動も、ホテルにより、お好きな時間に移動できるとも限りませんので、折角の最後の夜はマンハッタンでお楽しみになる事をおススメします。

楽しい旅を。

6番街にMLBの公式ストアがあります。

MLB Flagship Store
1271 6th Ave at 50-51 Street

各チームやWorld Seriesの公式のものが手に入りますが、大谷選手のTシャツ等はサイズが売り切れている事が多いです。

NIKEのものがあれば良いですね。

Good Luck !

Bounceというシステム(アプリ)があります。
予約しないと具体的な住所は出ませんが、地図で場所を選ぶ際、営業時間や料金がまず提示されます。
24時間営業もありますし、実際使った時はホテルのベル・キャプテン預けでしたので安心できました。
ペン駅周辺でみたところ、スーツケースなら$4.60~$6.60 / 日 となっていました。

ご参考になれば。

因みに、ホテル預けになる場合など、目立つ名札を下げておかれるのがよろしいかと思います。

空港への移動ですが、最も安価なのは地下鉄($2.90-)+エアトレイン($8.50-)です。
34丁目と8番街に(E)の駅がありますので、Jamaica Center 行に乗り Sutphin Blvd-Archer Avenue JFK Airport 駅でエアトレインに乗り換えます。

Penn駅からはロングアイランド鉄道でJamaica 駅まで、上記と同様にエアトレイン($8.50-)に乗り換えます。
ロングアイランド鉄道は時間(Peak/Off Peak)により料金が変わります。
21:00 はOff-Peakなので$5.00- になります。

この時間なら人通りの少ない場所でない限り 危険ではありませんので、スリ・置引き・かっぱらい 等には注意が必要ですが、UBERやタクシーも問題はないと思います。
流しはイエローキャブならばNY市に登録しているので、滅多な悪さはしませんし、UBERもNYではTLC(Taxi Limousin協会)に登録した方が来ますし管理されているので問題ないと思います。

Good Luck !

空港内はエアトレインは無料ですので、NJ Transit の Newark Airport 駅で鉄道の切符購入にエアトレイン代金が含まれる格好になっています。

事前購入としては、駅以外に空港ターミナルのエアトレイン乗り場の手前に設置されています。
駅では職員が手伝ってくれます。

最も便利なのはスマホ用のアプリで、『NJ Transit mobile app』というものがあります。
ダウンロードしてクレジットカードやPaypal 等の支払い方法を登録します。

BUY Ticket → Train で Origin(出発地)、Destination(到着地)を選び、人数を入れてcheckout へ進みます。
到着地はPenn Stationですが、NYとNewarkがありますのでご注意ください。
エアトレイン内に乗ってからでも購入できますし、時刻表もあるのでおススメします。
購入したチケットはactivateし、車掌が回ってきたらQR codeを提示します。

Good Luck & Have a Nice Trip !

ニューアーク空港からだとNJ Transit になりますから、乗り場はむしろ7番外に近いですが、到着時は地下に着くので、使った階段次第で出てくる場所が異なります。
1ブロックに跨る大きな駅で、8番街側ロビー(AMTRAKの)に出るとも限りません。
大きな通路もいくつかあり、地下鉄や方向(通りの名前)が掲示されていますから、向かうべき方向を選んでください。
タクシー乗り場は7 Ave, 8 Ave双方にありますので、北に向かうには8 Ave, 南なら 7 Aveをご利用ください。
日中は街中が渋滞しているので、方向転換するにもメーターが上がっていくほど。
LyftやUber ならタクシー乗り場を避けなくてはならないので、交差点を渡り(Ave沿い・南北に)、目印になりそうな店の前などが便利です。
Avenueには自転車用レーンもありますから、場所の指定時に気を付けてください。
Street 沿いでは到着に時間が掛かる事があります。

国際線では、通常3時間前にチェックインします。
マンハッタンからは小一時間で到着できますが、ホテルの位置によってはイエローキャブの流しが捕まえにくい場所もあります。
JFK空港まではフィックス(固定)料金なので多少の渋滞でも安心です。
チップを入れて$100-程度ですから、UBER, LYFT等と比べてみては如何ですか？

22:00 発、23:00 空港着となると、開いているお店に限りがあるので、お食事等はあまり期待できないかも…　
(ターミナル毎に異なりますが)

タイムズスクエアは不夜城の中心となるところ。
ミュージカルは19:00-20:00に始まり、22:00前後に終了するので、中心部に居る限りは危険を感じる事はないと思いますが、バックパック等で人混みを歩くと、中身を抜かれる事があるので、前に抱えるなどの対策をおススメします。

タクシーがすぐ捕まるならよろしいのですが、待っている場所の人通りが淋しくなるなら徒歩の方が安心でしょう。
観光地や劇場前では、Uberは思い通りの場所に着けないこともあります。

人の多いところでは、妙な客引きが横行しますので、呼びかけに立ち止まらず、無視して歩みましょう。

Good Luck !

Yankee Stadium駅(161 Street)は『B』と『4』があります。
Union Sqであれば『4』になります。
急行駅ですから、乗ってしまえば早いです。
地下鉄(Subway)ですが、高架なので階段を上がってくださいね。

ゲームの終了時には大勢が一斉に地下鉄に向かいます。
その流れに乗れば「怖い」と感じる事はないと思います。
勿論、ホームの端・線路際等は避け、人の多いところに居る様にしましょう。

ギフトショップでExclusiveがあれば、球場でしか購入できない土産になりますし、Hard Rock Cafeも併設されており、元選手でミュージシャンでもあるバーニー・ウィリアムスのギターが飾られています。

楽しんで来てください。