オレゴン州ポートランドに住んでいます。
1. 歩いて帰る危険性について（徒歩はおすすめできません）
結論から申し上げますと、徒歩2分の距離であっても夜23:00頃に一人で歩くのは非常にリスクが高く、避けるべきです。翌日もホテルの周辺は比較的汚いので 悪い印象が残ってしまいます。
Roseland Theater や The Hoxton, Portland が位置するオールドタウンは、路上生活者や薬物依存者、酔客が集まりやすく、ダウンタウン内でも特に治安の懸念が大きいエリアです。
-「人混みにまぎれる」が難しい理由、終演直後は会場前に人が出てきますが、各自が車・Uber・路面電車などで一気に散っていくため、数分で路上は人がまばらになります。5th Avenueなどの大通りを渡るわずか1〜2分であっても、夜間の路上で周囲に警戒されやすい状態（単身・外国人旅行者）で立つことは危険です。
-距離の問題ではない: ポートランドの治安はブロック単位で大きく変わります。2分という短さであっても、トラブルに遭遇するリスクを排除できません。
2. ホテル変更と移動手段の提案
安全と安心を確保するためには、治安の比較的安定したエリアへホテルを変更し、移動は行き帰りとも配車アプリ（Uber / Lyft）を利用することを強く推奨いたします。
Uber捕まりにくさ・配車についての対策
「コンサート後はUberが捕まりづらい」というのは事実ですが、配車できないということは基本的にありません。
-混雑対策: 終演後、いきなり路上に出ず、会場のロビーや建物内でUberを呼び、アプリ上でドライバーが到着する直前（あと1〜2分で到着するタイミング）になってから外に出ることで、路上で一人で待つ時間を最小限にできます。
-割増料金: イベント直後は需要が高まり料金が上がったり待機時間が少し延びたりしますが、安全を買う経費と割り切るのが安心です。

以下は治安環境が良く、配車アプリでのアクセスもスムーズな代表的なホテルです。
The Benson Portland, Curio Collection by Hilton ダウンタウン中心部に位置するクラシックで格式あるホテルです。ロビーや車寄せがしっかりしており、Uberの乗り降りや夜間の到着時もスタッフの目が届きやすいため安心です。
The Paramount Hotelポートランドのダウンタウン中心部（Director Parkのすぐ横、パイオニア・コートハウス・スクエア近く）に位置しています。このエリアは街頭が明るく、周辺にホテルや劇場、レストランが多く集まっているため、オールドタウン（Roseland Theater周辺）に比べて夜間でも街の雰囲気がずっと落ち着いています。宿泊したことがあります ホテルの質と価格がよくバランス取れています。
https://www.expedia.com/Portland-Hotels-The-Paramount-Hotel.h330558.Hotel-Information?chkin=2026-11-11&chkout=2026-11-12&x_pwa=1&rfrr=HSR&pwa_ts=1787154514913&referrerUrl=aHR0cHM6Ly93d3cuZXhwZWRpYS5jb20vSG90ZWwtU2VhcmNo&useRewards=false&rm1=a1&regionId=2759&destination=Portland%2C+Oregon%2C+United+States+of+America&destType=MARKET&neighborhoodId=6054571&latLong=45.523064%2C-122.676483&sort=RECOMMENDED&top_dp=125&top_cur=USD&userIntent=&selectedRoomType=3829&selectedRatePlan=205063728&categorySearch=any_option&searchId=85ef841c-f327-4b42-b8a7-b77b2e658d12

ポートランドは緑豊かで魅力的な街ですが、夜間の特定エリアでは入念な安全対策が必要です。やはり アメリカは治安に問題があるので安全第一でいくべきだとと思います。

レンタカーの会社はアメリカの大手 ブランドであるHERTZ AVIS ENTERPRISES SIXT NATIONAL などあんまり差異はありません 　個人的にはENTERPRISESが好みです　 しかしながら 予約した車がないということは起こりえます 　どこのブランドでも起こりえます 　しかしながら 後から請求書が来るということは 私は経験したことはありません　後で請求書が来ないように 返却した時に凹みや傷がないか などをよく確認して、高速料金などをすべて払いサインしましょう　RatingですがJ.D. PowerではNationalが高い評価のようです　ちなみに 予約の仕方ですけれど大手旅行サイト EXPEDIAなどから予約した方が価格は有利だと思われます　

ペンステーション構内の雰囲気はあまりよくありません。電車と徒歩はあまりすすめません。タクシーかウーバーのほうが安全です。

私の意見ですが、地下鉄もよいですが、時間がかかります。ジャマイカからPENN　STATIONをLong Island Rail Roadにするとはやくなります。昼間なら、スーツケースを引いてる旅行者が大勢いますので、そんなに危険ではありません。でも気を付けましょう。置き引きには、ご注意。

危ないといえば確かに危ないです。マンハッタンの中でも比較的治安の良い場所のバーに行ったら良いでしょう。アッパーイースト、アッパーイースト、 SOHO あたりのバーだったら比較的安全だと想像します。こちらはマンハッタンの犯罪率のマップです。濃い色が危ないです。https://www.neighborhoodscout.com/ny/new-york/crime

私も以前 JFK とニューアーク空港の行き来を調べましたが、やはり Uber とかタクシーくらいしかありません。電車かバスでマンハッタンに出て、またマンハッタンに出てから 、JFK に行くとかいう手もありますけど時間がかかりすぎます。結局私は Uber の150ドルくらい払いました。

ホテルキタノ、https://www.kitano.com/?utm_source=google%20my%20business&utm_medium=listing&utm_campaign=visit%20website

不可能ではありませんけれど危険だと思いますまず。第1に、朝5時に到着と言いますけれど予定通り到着でしょうか（誰にもわかりません）？　それから入国管理を出ていつ、空港から出れるか保証はありません？でおそらく朝10時半のパナマ行きの飛行機だったら8時半くらいには空港にいた方がいいです。あまり遅れて空港に入るとチェックインできないかもしれません。ということで、不可能ではないですけれどリスクが高いです。