コープリー、ヘインズコンベンションセンター近くの「summer shack」が手頃で、オイスターもロブスターもバッファローチキンなども食べられます。

アメリカの中でも比較的治安はよく、女性1人でも駅近のホテルを探せば大丈夫だと思います。ボストン市内(コープリ辺り)、ボストンハーバー沿いは高級ホテルばかりなのですが、駅は近く観光場所も集中していてロケーションがとてもいいです。予算に合うようでしたらご検討ください。
少し郊外になりますが電車グリーンライン沿いKenmor駅近くのバックミンスターホテル(フェンウエイ球場が近いです)、隣のブルックライン市になりますがホリデーインブルックライン、マリオットホテルコートヤード ブルックライン、日本人の方が経営しているTおばさんの家などが、日本の方々よく使われているホテルです。

プラン1のパークプラザホテルは実際宿泊した事が無いのでなんとも言えませんが、ボストンらしいホテルで立地もいいですよね。ボストン名物のダックツアーの乗り場所も近くにあります。コープリ近辺、ボストンシンフォニーなども徒歩圏内です。

プラン2はヒルトン系で安心なのですが、ダブルツリーの場所がダウンタウン、チャイナタウンなでこの辺りを私自身夜、女性だけで歩いた事が無いので少し心配です。2泊目のホテルもチャールズリバー沿いからの眺めはとてもボストンらしく素敵なのですが、夜、最寄りの駅が少し離れているのとチャールズリバーの橋近くを一人で歩くのは怖いかなと思います。(ボストンは日の入りが現在５時です。)
MITやHarverd大学の観光をお考えでしたら電車かバスの便のいい所がいいと思います。
電車はグリーンライン、レッドラインは安全ですが、オレンジラインに夜乗ることはお勧めしません。移動手段としてはタクシーよりもウーバーの方が運転手は丁寧だと思います。ご参考まで。

この辺はイタリア人街なので美味しいレストランはたくさんあります。シーフードならパンフレットなどにもよく載っている Legal seafood、Union oyster House(故JFケネディ大統領の行きつけの店で2階に座席がそのまま残っています)、Mare。イタリアンはDaily Catch、Pomodoro。スイーツはMike's Pastryのカノーリがこの辺では有名でしょうか。ボストンはオシャレなカフェが少ないのですがカフェならThinking cup がお勧めです。レストランは予約しないと大変待たされます。open table のシステムで店のホームページから予約できる事もあるので、事前に予約する事をお勧めします。

Bostonの乾燥は半端ないですよね。乾燥がひどくて顔がカサカサになってしまう私も娘もAveeno -active naturals-シリーズを使っています。CVS などにも売っていますよ。

フリーダムトレールは見応えありますが、1月は雪の時期なので雪の中歩く事を考えるとパークストリートチャーチからノースエンドを周り辺り、州議事堂辺りの3/4くらいのコースだけで十分かもしれません(徒歩で3時間くらい)
州議事堂の裏のビーコンヒル、レンガの住宅街、ボストンコモンズ、パブリックガーデンはとても近いですし、写真を撮るにはボストンらしい感じが味わえます。(街並みと公園なら1、2時間あれば十分)
そのまま下って、コープリー駅に行くとボストン公立図書館がありますが、旧館はさっくり回れてとても素敵です。
コープリーからハインズコンベンションセンター駅まで(1駅分)徒歩で移動して、ハインズコンベンションセンター駅から1番バスに乗るとMITとハーバード大学まで行けます。(バスは混雑しているかもなのですが、距離的にはMITまでは10分くらい、そこからHarvardまでは20分くらいです)
帰りはハーバード駅からレッドラインの電車に乗ればsouth station まで来ますので、NY行きの電車やバスに乗りやすいかと思いますよ。