ボストンの大手のコーヒーショップは
「Tatte bread and bakery 」「Caffe Nero」「Blue bottle 」です。

店舗は少ないですがお勧めは「Tniking Cup」日本の「Ogawa coffee」
は現地の人が足繁く通う店です。

ダウンタウンやリトルイタリーの地域には昔からの老舗もありますが、私の住む街にはとっても小さい店ですがエスプレッソの内容を選べる「Caffe Fixe」もあります。

各町にごとで小さいお店もyelpなどで評価が良いところはかなりこだわったコーヒーを出していると思いますので、ぜひ楽しんでください！

野球観戦後でしたらみんな地下鉄に向かって歩くし、たくさん乗るので心配ないかと思います。
シェラトンボストンなら近いですよね。

Uberのアプリをダウンロードできていれば、ローガン空港にはUberの乗り入れ地点が1カ所に集約されていて、案内もわかりやすいのでそちらが早くて確実です。大きめの車で迎えにきてもらうとご家族全員分の荷物も詰めると思います。車内で英語を喋る必要もまったくありません。
他に空港からはバックベイ地域に行く一番安い公共シャトルバスがあります。こちらはコープリーにあるボストン図書館脇に到着します。シェラトンホテルなら徒歩圏内です。http://massvacation.jp/whatsnew/2014/04/massport-shuttle.php

また、アメリカに大学の見学は夏休み空いていますが、必ずWebサイトで申し込みされてからの方がいいです。大学名とopen campus tour と検索すると、それぞれの大学ツアーの申し込みフォームに行けると思います。そに大学の学生が行うものと、セルフガイドツアーがあって、ビジターパスとパンフレットをもらって自分の足で回ると言ったものです。ボストン大学のものはこちらです。https://www.bu.edu/admissions/visit-us/campus/

その時間帯が日本表示になっている可能性はあると思います。
参考になるかわかりませんが、
ボストン在住の私が、空港の申し込みフォームにアクセスすると、10amから10分ごとの予約枠があり5:00pmで締切になっています。

ボストンは日中は比較的女性1人でも過ごし安く観光し易いですが、夕食後、ホテル戻るまでの距離が短い方が安全だとおもいます。
ボストンはホテルの値段が高いので有名ですが、食事しやすい繁華街はコープリー駅、プレデンシャル駅近辺に多くあります。
駅もとても近いですし、空港までのバスなども出ていますので、ホテルを探すなら、ここあたりがいいかと思います。
この地域から南に下がるとホテルの値段がぐっと下がりますが、安全とは言えません。
郊外のホテルにするのであれば、
グリーンライン沿い全ての駅近く(このラインは安全です)、
レッドラインでしたらサウスエンド駅から北に向かったライン沿い(キンダル、ハーバード、ポーター駅近辺がオススメ)、
オレンジラインならバックベイ、プレデンシャル駅近くのみ(これより南下する地域は日本人はあまり使いません)がいいのかと思います。
具体的なお答えにならずすみません。

①ボストン美術館は当時でも入場可能です。
②NYなどにも直行バスがあるので、1泊でも、日帰りでも行く方もいます。

ボストン近郊ですが電車で行くのであれば、
ノースステーションからコミュータルトレールが走っているセーラム、ロックポートなどの港町がとても素敵です。
少し遠出ですが、ナンタケット島も1泊2日あれば十分です。(私は日帰りでも行ったがあります。)
ボストンからハイアニス行きの遠距離バス(1時間半くらい)に乗り、島に渡るフェリー(40分くらい)に乗ればナンタケット島に行けます。島の中はこじんまりしているので1日で十分たのしめます。ホテルは高いので、ハイアニスのバス停近辺のホテルに泊まってもいいと思います。
ボストンの紅葉は9月末から10月中旬が一番いいで、来られる11月は紅葉が終わっている可能性もありますので、見る場所を検討されるといいと思います。

Bostonの乾燥は半端ないですよね。乾燥がひどくて顔がカサカサになってしまう私も娘もAveeno -active naturals-シリーズを使っています。CVS などにも売っていますよ。

この辺はイタリア人街なので美味しいレストランはたくさんあります。シーフードならパンフレットなどにもよく載っている Legal seafood、Union oyster House(故JFケネディ大統領の行きつけの店で2階に座席がそのまま残っています)、Mare。イタリアンはDaily Catch、Pomodoro。スイーツはMike's Pastryのカノーリがこの辺では有名でしょうか。ボストンはオシャレなカフェが少ないのですがカフェならThinking cup がお勧めです。レストランは予約しないと大変待たされます。open table のシステムで店のホームページから予約できる事もあるので、事前に予約する事をお勧めします。

プラン1のパークプラザホテルは実際宿泊した事が無いのでなんとも言えませんが、ボストンらしいホテルで立地もいいですよね。ボストン名物のダックツアーの乗り場所も近くにあります。コープリ近辺、ボストンシンフォニーなども徒歩圏内です。

プラン2はヒルトン系で安心なのですが、ダブルツリーの場所がダウンタウン、チャイナタウンなでこの辺りを私自身夜、女性だけで歩いた事が無いので少し心配です。2泊目のホテルもチャールズリバー沿いからの眺めはとてもボストンらしく素敵なのですが、夜、最寄りの駅が少し離れているのとチャールズリバーの橋近くを一人で歩くのは怖いかなと思います。(ボストンは日の入りが現在５時です。)
MITやHarverd大学の観光をお考えでしたら電車かバスの便のいい所がいいと思います。
電車はグリーンライン、レッドラインは安全ですが、オレンジラインに夜乗ることはお勧めしません。移動手段としてはタクシーよりもウーバーの方が運転手は丁寧だと思います。ご参考まで。