サッカー観戦するということであれば、ホテルよりもアパートメントの方が移動も楽ですよ。以下はサンシーロから徒歩300ｍで、M5（紫色）の地下鉄駅もあるので、街中にもアクセスが良いと思います。試合後はかなりの人がトラムや地下鉄に乗るのでかえって危ないと思います。なので、試合が終わったら、歩いていける宿の方が安心かと思います。

San Siro Apartment

https://www.booking.com/hotel/it/san-siro-apartment-milano1.ja.html?aid=376383;label=bdot-_F99CL7orkp5yBF984H2%2AQS91964342818%3Apl%3Ata%3Ap1%3Ap2%3Aac%3Aap1t1%3Aneg%3Afi%3Atikwd-334108349%3Alp1008463%3Ali%3Adec%3Adm;sid=bf0ac3c4ded3f80a687fec9b7fe131f0;dcid=4;dist=0;from_list=1;group_adults=2;group_children=0;group_rooms=1;sb_price_type=total;type=total&

どんなブランドを買いたいかによるので一概にどちらがいいかは言えませんが、Serravalleは屋外、foxtownは屋内なので、寒いこの時期だとfoxtown の方がゆっくり買い物を楽しめるかもしれません。ミラノからの距離はどちらもだいたい同じで1時間弱です。それぞれミラノ中央駅から直行のバスが出ています。

大晦日のミラノのイベント情報が以下のサイトから見れますので参考までに送ります。（英語ですが）
クラブ、大聖堂前などで、カウントダウンなどがどこでやっているかも掲載されています。

http://www.capodannoamilano.it/english/

ミラノ在住ですので、ミラノの情報だけになりますので、ご了承ください。パリの同時多発テロ前と比べると空港や観光地などでは以前より警察も増えて、厳重体制となっています。先月も地下鉄が爆弾の予告があり、数時間ほど封鎖しましたが、それ以外は特に大きな混乱やリスクになるような情報はありません。ミラノ以外の街も基本的には同じ状況かと思います。イタリアは後方支援はしていますが、シリアに対して直接的に攻撃はしていないので、フランスやイギリスよりはリスクは少ないかもしれませんが、それでも人が多いところは気を付けたほうが良いかと思います。観光ができないほどの治安悪化にはなっていませんが、多少気にしながら行動することをおすすめします。また何かあればいつでもご相談ください。