私の知る限りの範囲でお答えします。
①在宅検疫対象者の検疫ホテルの予約は入境する本人が事前に予約するものなのか
　・全てのホテルが受け入れ可能では無いので必要と思います。
②検疫期間の食事や生活必需品の調達は自分自身が行うのか
　・上記受け入れ可能ホテルで有れば食事（出前）は手配は可能です。
　　もちろん有料です。
　・生活必需品の調達は？？ですが、ホテルの備品で有れば問題無い
　　思います。それ以外に個人的な物は個人で持ち込んだ方が良いと
　　思います。

③マスクの配布について（台湾に入境時に配布されるのかどうか）
　・ないです。日本から持って来るしか無いです。

④PCR検査を事前に受けるべきか
　・フライト日の3日以内PCR検査 陰性の証明が必要です。

台湾国内は既にコロナ前の状態に戻った気がします。
今でも台湾では日本食材や日本料理は人気が有ります。それに北海道と言えばかなり人気があると思います。
もし、台湾で商売を行うので有ればSNSを上手に活用する事が一番と思います。台湾では日本よりスマホが普及しています。老人もガラケーでは無くスマホを使用しています。
その他は台湾人は飽きが早いので新規開店時は凄く繁盛するが一巡すると全くお客さんがいなくなるお店をいっぱい見てきました。
どの様にリピーターを作るを考える必要が有ります。
ちなみにラーメンは未だに人気が有りますがジンギスカンの難しい気がします。焼肉も人気が有ります。スイーツも人気が有りますが、これも難しいと思います。チーズは一般的では無いです。
一部の好きなはいると思いますが大衆向けでは無いと思います。
販売手法は実店舗、それも高級感（清潔感）があるお店が人気があるのでそれが良いと思います。それで軌道に乗ったらECも良いと思います。
ご質問の回答になっているか分かりませんが、思い付いた事を羅列しました。
参考になれば幸いです。

学生ではないので学校の状況は分かりません。
しかし近くの大学、高校等も普通に学生がいるので通常授業を行っていると思います。
台湾国内の観光地は既にコロナ以前に戻っています。違う点と言えば外国人観光客が居ない点だけです。
留学目的と言う事で有れば正規に学生VISAを取得すれば今でも入国は問題有りません。（現在は2週間の隔離が必要ですが）
11～12月の状況ですが、台湾国内は問題無いと思います。
しかし台湾入国は日本国内のコロナ感染者数によると思います。もし今と同じ状況で有れば台湾入国3日以内のPCR検査陰性証明証が必要です。入国ルールは度々変更になるので注意した方が良いです。
コロナに関しては日本より台湾の方が感染リスクはかなり低いです。
こんな情報で役に立てば幸いです。