大変遅い回答になってしまいましたので、既にクルーズを終えられていらっしゃるかもしれませんが、もしこれからいらっしゃるならば、ご参考までに。
生牡蠣、食べられます。
うちは、よくシーフードストアなどで購入して、自ら開いてレモン等をかけて食べておりますが、レストランでもオイスターバーのあるところでは、生牡蠣を出していますよ。

同じカナダでも、ご旅行の目的地によって、かなり服装も違ってきます。
私の住む東海岸のハリファックスですと、今週は氷点下13℃まで下がりますし、体感温度だとマイナス20℃超えも有り得ます。
ケベックやトロント方面だとさらに冷えると思われます。
西側でも、内陸のエドモントンはかなり寒いようですが、西海岸のバンクーバーあたりは、カナダの他都市よりも、マイルドだと言われています。
バンクーバー以外の都市に行かれるのであれば、冬に北海道に行かれるのと同じような服装が適していますが、ご旅行される方の住み慣れた地域が南の方でしたら、さらにヒートテックの重ね着、セーターの重ね着、真冬の重装備コート&ジャケット等が必要かもしれません。
荷物は増えると思いますが、寒い街を歩き回る予定であれば、底冷えに耐えられる衣類や使い捨てカイロなどを持参されることをお勧めします。

ターキーヒルに問い合せましたところ、シロップ、クッキー両方とも、表記されている年月日は製造年月日で、ご購入された商品には、ジュリアンカレンダーで表記されているそうです。
(商品によっては、ジュリアンでないものもあるそうです。)
ちなみに、ご購入のメープルシロップは2015年10月14日、メープルクッキーは2015年6月16日製造だそうです。
一般的に、市販のメープルシロップの貯蔵期限は3年、メープルクッキーは1年と言われているので、どちらも賞味期限内と言うことだと思いますよ。

東海岸に住んでいるので、自分の地域のことしか定かではありませんが、カナダ全土に渡って、多かれ少なかれ、ファームはあると思います。
下記のリンクは、私の住むノバスコシア州で、売りに出されているファームリストです。
http://www.farmmarketer.com/find_a_farm/view_listings/?primaryFarmType=&priceFrom=&priceTo=&state=12&keywords=&mode=search&page=1&button.x=15&button.y=3
ノバスコシア州は小さい州で、州都ハリファックスが真ん中よりやや南にあるのですが、そこから一番離れたエリアでも、車で5時間くらいのところですので、どこでファームを開業しても、それほど不便なことにはならないと思います。
酪農ですと、ハリファックスから1時間前後くらいのエリアに、たくさんありますが、上記リストですと、Kings County、Hants County、Colchester Countyあたりは、ハリファックスから1～2時間くらいのところです。
ケベック州やニューファンドランド州などは、かなり大きいので、州のはずれだと、都市から7～8時間とか、それ以上かかるところもありますので、各州に詳しい方にきかれるのがよろしいかと思います。
あとは、他州のFarm for saleを検索した時に、その住所で地図を検索してみても、都市との距離的なことはわかりますね。

地域によってまちまちだとは思いますが、私の住むハリファックスとその近辺では、夏はラフティング、観光、公園散策、ローラースケート、スケボー、テニス、バスケ等スポーツを野外無料施設で楽しめます。ジャズフェスティバルや大道芸人祭等のイベントも毎年ありますよ。
冬は、ローラースケート場がスケート場に変わり、靴も無料で貸出してくれます。
スキー場は一番近いのが車で45分ですが、ケベックや西側みたいな大きなスキー場はありません。
メジャーではありませんが、一応マイナープロバスケチームと、プロ予備軍のメジャージュニアアイスホッケーチームがあり、スポーツ観戦も冬の楽しみの一つです。
食べ物は、ここは海の街ですが、海産物は種類は日本のように多くありません。が、ロブスター、アトランティックサーモンは、新鮮であれば生食できます。(近場で取れます) 秋口には、新鮮なマグロ(大抵はキハダで赤身がほとんどですが、まれにトロも)も出回ります。
コーヒーもスタバ以外に、オーガニックのローカル焙煎コーヒー店がいくつもあり、ワイナリーもナイアガラほどじゃないですが、いくつかいいのがあります。
ローカルビール工場もあり、ツアー(有料)では試飲もあります。ツアーなしで、サンプルをひたすら飲めるところもあります。有料ですが、安いし、食べ物持ち込み可です。
ご当地のお菓子でイチオシは、Rum Runnersのラムケーキ。お土産にも喜ばれます。
その他、各国からの移民が多いので、多国籍フードが、結構充実していますよ。