はじめまして。
クランベリーの収穫が始まるのはボストンにいらっしゃる9月中旬頃から始まると思うのですが　10月に入ってから収穫のところもあり　定かではありません。場所と収穫方法？等の違いも関わってくるのではないかと思います。(...と　私が考えているだけですが...) 農園のツアーは毎日のように行われている所もあり　収穫は見れなくともツアーに参加をするのは　さほど難しくは無さそうです。　
参考になりそうなサイトを見つけましたので　ご覧下さい。
https://www.cranberries.org/visit

こんにちは。
医療保険は　複雑ですよね。お気持ち察します。
ご質問の「どのプランが良いのか」と言う事ですが　山程ある中からの選択になるので頭が痛いですよね。やはりお世話になる病院の専門家からのアドバイスや　身近にいらっしゃるお知り合いの方とかに伺って参考にするのも良いのかな　と　思います。大体の大手の保険会社( Blue Cross Blue Shield, Harvard pilgrim 等　個人的に 両方使った経験がありますが　殆ど違いは感じませんでしたし　不自由を伴った事も無かったです。) 殆どの病院をカバーするはずです。気になるのは支払い金額だと思いますが　個人個人事情が異なりますので　それも踏まえて色々と内容を見ていくと良いかもしれませんね。(ご存知でしょうが 州が提供するMass Helth もあります)
余り　役に立たない事をお話ししました(笑)
まずは　健康第一ですね！

こんにちは。
マサチュウセッツに滞在しています。
もう少しお伺いしたいのですが...宜しいでしょうか。( 初心者なので　スミマセン！)

現地(私の住所) を使うのみで　他の手配は全てそちらで　準備していただけるのでしょうか？　1.業者探しと　そのやり取り　2. 支払い方法　3.米国内の輸送で問題が生じた場合の責任
　
どこまで　こちらがお手伝いをすればいいのか　具体的に教えていただければ　お助けできるかどうか　お答えできると思います。

どちらのパターンも　よく考えて組まれた様で　楽しむ事ができると思いますよ。
私自信としては　パターン１を選ぶかと思います。ボストンに２日間のみの滞在となると
時間を大切にしたいかな。っと思ったからです。　パークプラザに　（ボストンでは有名ですよ）　宿泊した経験はありませんが　便利が良い場所を選んで　無駄なく２日間おもいっきりボストンを充実でき　ゆっくりボストンを歩きまわり　色々と見ることができるかと思います。どうぞ楽しんで下さい。

そうですね。ボストンに沢山シーフードのレストランはありますが　その中でリーガルシーフード
（Legal Sea Foods Restaurant ) ローカルチェーン店で　Faneuil Hall, Copley Place, Legal Crossing. に　あります。名前の通り　シーフードがメインですが　お肉と共に頂けるメニューがあります。クラムチャウダーがおすすめです。もう一件オススメは　ちょっとお値段ハリますけど、エイブ　アンド　ルーイ　BOSTON　( Abe and Louie's Boston ) Boylston St. にあります。
お肉がとびっきり美味しいです。もちろんの事シーフードもあり　満足できるのではないかなあ。
どうぞ　お試し下さい！