観光客の方が行くような観光名所、ショッピングエリア、ホテル、交通機関などでは普通に英語が通じます。交通アナウンス、看板、メニューなど、ほとんどが英語有りです。
しかし、ウェットマーケットや住宅地の方に行くと中国語しか通じない、というような事もよくあります。
多くのシンガポールの方は、英語 + それぞれのルーツの言葉(中華系シンガポーリアンであれば中国語、マレー系であればマレー語など) のバイリンガルで、話す相手によって言語を使い分けしています。
(例:中華系シンガポーリアン同士であれば中国語、中華系とインド系シンガポーリアンで話す時には英語など)

メイン処だけの観光でしたら４日間くらいがちょうどよいと思います。
ベストシーズンは一言では難しいですが、、
イベント面と気候面から判断されるとよいかと思います。

●イベント●
1-２月：旧正月
この時期はチャイニーズニューイヤーの盛大な飾りを街中で楽しめます。2020年の旧正月は1月25日です。
※ただし、元旦前後は休業しているお店も多いので注意してください。

6－7月ごろ：GSS(グレート・シンガポール・セール）
あらゆる物が大幅割引となる、国をあげての大セールがをやっています。

８月：ナショナルデー
ナショナルデー本番の1ヶ月前頃から国旗が街中に飾られお祝いムードです。当日の航空ショー・花火なども人気です。
※当日とリハーサル日は混雑や道路・交通機関の一部閉鎖がありますので、混雑を避けたければそのエリアには行かない。せっかくだからあえて観に行きたいという場合は、事前に交通機関の情報収集をされた方がよいかと思います。

９月：中秋節：月餅、ランタン、ライトアップ
豪華な箱に入った様々な味の月餅がホテルやスタバなどから発売されます。ドリアン好きでしたら、ぜひドリアン月餅を食べてみて下さい。高島屋のワンフロアで月餅イベントが開かれ、試食もたくさんあります。笑
　　：F1　公道がコースとなり市街地でナイトレースが行われます。
※ホテルが取りにくい時期かもしれませんが、お好きな方は^^

●気候●
雨はザーっと降って1－2時間もすれば止むので、雨季などはそこまで気にしないでいいのかと思います。

それよりも気を付けなければならないのが、ヘイズです。
インドネシアなどでの焼畑農業が原因で起こる大気汚染で、モンスーンに乗ってシンガポールにも運ばれてきます。PM2.5などの様々な有害物質が含まれていて、敏感な方は頭痛、目がしみる、皮膚炎などの症状により、屋外に出るのが辛いかと思います。9－10月ごろがピークで現在真っただ中。街全体がもやがかっていて焦げ臭いです。
せっかく観光に来られたのに屋外活動ができないと辛いと思いますので、この点も判断材料のひとつにしてみてください。

Grabという配車アプリを利用するのがベストかと思います。
オーチャードからチャンギ空港まではGrabで20ドル前後です。（時間帯により変動します）

Grabの良い点は、
・ドライバーが登録制なので、身元がわかる
・走行経路がアプリ上でトラッキングされるので安全
・アプリ上で出発地と目的地を指定するので、ドライバーと話さなくても良い（車のナンバーが呼んだ車と合っているかを確認し、「ハロー」と言って乗り込めば目的地に向かってくれます！）
・手配する段階で料金が分かり、例え渋滞で乗車時間が長くなっても料金が変動しない。
（高速道路に乗る場合は、高速道路代２ドル程度がプラスされます）
・キャッシュレス決済。スムーズに下車できる。

オーチャードにはたくさんのドライバーが待機していると思いますので、アプリで手配し数分以内に来てくれると思います。朝早い出発で大きな荷物もあると思いますので、MRTよりも車が確実でよいかと思います。

近々シンガポールにいらっしゃるとのこと、ご旅行楽しんでください☆

質問からだいぶ時間が立ってしまっていますが、、

マーケティング・リサーチ業界での勤務経験ありです。海外出張も問題ありません。

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