こんにちは。
えんどさん。

イタリア旅行楽しみですね。
美術館や遺跡などの説明や、レストランのメニューなど、イタリア語が分からないと、不便は感じる場面が出てくると思います。
不安な点についても、えんどさんがご自身で書かれていることに加えて、お友達とはぐれないようにも気をつけて行動されてくださいね。
日本では見られない美術品や、建築物、遺跡など、説明があればより理解が深まりますが、見るだけでも十分楽しいと思います。

インターネットで、予約・購入できる美術館や遺跡の入場券がありますので、そちらで行きたい場所の切符を購入されたら、チケット買う時のイタリア語や英語の心配が減るかと思います。
http://www.romapass.it/
ローマパス。のサイトです。４８時間で２８ユーロ、３日間で３６ユーロの２種類あります。
イタリア語と英語になります。
http://www.musement.com/en/
美術館や遺跡の入場券やツアーの申し込みも出来ます。
イタリア語、英語、スペイン語、フランス語、、、日本語はないです。
コレ以外にも、同じようないろんなサイトがいっぱいあります。

http://www.groupon.it/browse/roma?category=mangiare-e-bere
イタリアのグルーポンサイト。
http://www.thefork.it/citta/torino/554404
tripadviser に載ってるレストラン予約サイト。
どちらもイタリア語になりますが、、、ネット予約しておけば、現地でレストラン選びに迷って入って席がなかったり、ぼったくり防止に、なるのではないでしょうか。
イタリアのレストランのメニューは写真付ではないので、メニューの字だけでどんな料理か、どのくらいの量か想像して好きなの注文するのは、難しいと思います。

booking.com
ホテルの予約、安くて便利です。多くは現地で支払いです。日本語あります。

ご参考になれば幸いです。

こんにちは。angeさん。
ご質問のあった、学校を分かる範囲で調べました。

http://www.fashioncampus.it/italian%20language%20school/italian%20language%20fashion%20school.htm
こちらのサイトは日本語での案内もあります。ご希望に近いものがあるといいのですが。
世界初オンライン　ファッションデザインコース　だそうです。
ミラノ校にて、イタリア語とファッションデザインのコースがあります。

http://www.ied.it/milano/scuola-moda
各コースの言語が、イタリア語か英語か分かり易く案内されています。
ミラノ、ローマ、トリノ、フィレンツェなど各地に有ります。
こちらは、夏に短期コース（３～４週間）の英語であるそうです。
http://www.ied.it/milano/info/informazioni-studenti　
ご興味があれば、こちらのページに　赤い字でscarica la international student guide
とかかれているところから、入学に関しての詳細を見られます。
シューズとアクセサリーのコースもあります。

少しでも参考になればと思います。
ご自身の希望に向かって頑張ってくださいね。

こんにちは。もとさん。
旅行楽しみですね。
私は、北イタリアのアドリア海沿いの町、ラヴェンナ在住なので、ローマの情報を、お伝えできなくて申し訳ないのですが、、、
ワイン畑に行くってことでは、どこでも同じと思うので、参考になればと思います。
どこのワイナリーでも、すーーごく田舎なので、個人でワイナリーに行くには、、、交通手段の確保が難しいと思います。
レンタカーを借りたり、ローマに知り合いが居て乗せてもらえたり、、、自力で行けるならツアーの必要はないと思います。
私が住んでる街の中心街からも、知っているところで車で１時間は走るところにあります、
私がここに行った時は、数日前に予約して個人的に行きました。
http://www.agriturismotrere.it/la-nostra-produzione
説明はすべてイタリア語でした。
ローマの近くで、観光客がツアーで来るところは、英語や日本語の案内もあるのでは、、、と思います。初めてだったらその方が、安心のようなきがします。

ワイン畑はみられませんが、いろんなワインをじっくり味見して楽しみたいのであれば、街中のエノテカ（ワインショップ）で、味見させてくれます。ワイン樽が店内にあって、好きなビンを選んで量り売りしてくれるところもありますよ。

こんにちは。カナりあさん。
１週間ほど前に、このサイトを知って登録したばかりです。
質問が去年の７月ですが、旅行は来年となっていたので、参考になればと思い、メッセージさせていただきます。
私が住んでいるのは、アドリア海に面した街で、ラヴェンナというところです。
近くて便利な空港はボローニャです。　
ボローニャから、電車で１時間半。
ヴェネチアから、電車で３時間。
フィレンツェから、電車で２時間半。
http://jp.eurail.com/eurail-passes/one-country-pass/italy　　日本語です。ユーレイルパスのサイト。
http://www.trenitalia.com/cms/v/index.jsp?vgnextoid=4ddd1a035296f310VgnVCM1000005817f90aRCRD
英語です。イタリア鉄道のサイト。

レイルパスのほうがお得か、、、普通に行き先別に買ったほうがいいのか。。。
行きたい街、滞在日数、移動時間などを考慮して計画するといいと思います。

街の中心は、田舎なので、全部歩いてまわれます。世界遺産のモザイク芸術巡り（教会・博物館など）、詩人ダンテの墓など。
レンタサイクルで（観光案内所で借りられます）郊外にある、見逃せないもうひとつの世界遺産がある教会までサイクリングも楽しめます。（バスやタクシーの利用も可能です）

参考になれば幸いです。