大井川伸夫と申します。
ロコタビの、東京での通訳を拝見しました。4月4日から6日の通訳の件、お受けできます。
当方は、シエナ大学が行っているCILSと呼ばれるイタリア語検定試験のB2の資格を持っております。また、今回の件とは直接は関係無いかもしれませんが、日本の通訳ガイドと呼ばれる外国人向けの日本の観光ガイドの資格も持っておりますので、その面でもなにかお手伝いできるかもしれません。
よろしくお願いします。
大井川

バスは一番早いのが、平日で5:55、土日は6:25なので、どちらにしても間に合わないでしょう。
普通のタクシーだと120ユーロ位しますが、gettransferなどの事前予約式だと60ユーロ位だと思います。

マルコポーロ空港へは電車やトラムは通じていないので、バスで行くことになります。パドバからメストレまで電車で行って、メストレから空港行きのバスに乗る手もありますが、それよりもパドバ駅から空港行きの直通バスが出ていますので、こちらの方が楽だし、安い。時間的にも同じか、少し早く着くことができると思います。

イタリアの高速列車には、たぶん殆どの車輌に入口そばに荷物置き場が付いていると思います。でも、既に一杯だったりすると、座席の図上の網棚(網ではありませんが)に載せるしかありません。
座席は、全て固定式で日本のように回転はせず、各車両の真ん中を向いてます。したがって、まん真ん中の席だけが向き合っていて、あとは全て車輌の中心を見る格好で座ります。
よって、一番端の席の背中には若干のスペースがあるので、そこにスーツケースを入れることも可能です。

個人的にはイタロの方が好きで、10日位前までに買えば激安で、例えばトリノ-ベネチアは片道9.99ユーロです。

パドバでも、ウーバーは使えます。
普通のタクシーは、駅前や街中にいくつかあるタクシー乗り場からしか原則としては乗れません。　そもそも、タクシーの台数自体が少ないですが。　タクシーでボられることはなく、メーター通りでOK、プラス荷物やスーツケースなどが有ればチップを少しだけ。

時間的には可能だと思いますが、確かに忙しいですね。　効率を良くするためには、ミラノとフィレンツェで、それぞれ駅のそばにホテルを確保した方がいいでしょう。大きな荷物を持って駅とホテルの間を移動するのは大変ですし、その時期はもう寒いと思われますので。(タクシーを使う余裕があれば別ですが)
それと蛇足ですが、発車時刻の10分から15分位前にならないと発車番線が決まらないので、駅へはあまり早く行っていても意味がないでしょう。

ハイ、パドバ駅に向かって右の奥の方に、近郊行きのバスターミナルがあります。(駅の正面のバスターミナルは、市内行きのバスだけ)
その近郊行きターミナルの11番から、マルコポーロ行きバスが出ています。チケットは、駅とそのバスターミナルの間にあるチケット売り場で買えます。

初めに、イタリア国内の移動であれば、シチリアやプーリア州などの南イタリアまで行かない限り鉄道がオススメです。飛行機は、空港までのアクセスや時間に余裕を持たなければならないことなどで、短い距離は不効率です。
鉄道も、昔と違ってイタリアでもスピードアップされ、時間も比較的正確です。ただし、値段だけを考えると、Flixbusなどの長距離バスは、時間かかかるけど圧倒的に安くあがります。

ベネチアからピサは、必ずフィレンツェ経由になりますが、フィレンツェまではItaloだと30ユーロ位。Trenitaliaで40ユーロ位。Trenitalia は、旧国鉄で、全国を網羅してますが、Italoは、Trenitalia の同じ線路を使ってその幹線だけを走っている高速鉄道会社。フィレンツェからピサは、Italoは運行していないので、Trenitalia のローカル線で8.7ユーロ。
ピサからローマは、Trenitalia の高速鉄道が1日に5、6本あるようで、これが一番早くかつ安い。20ユーロ位、3時間。
因みに、イタリアの鉄道運賃は、航空運賃と同じように日付けと同じ日の中でも時間帯によって値段が変わります。

ベネチアのゴンドラは人数が多くなければ予約は不要でしょう。ゴンドラ一艘に6人まで乗れて、人数に拘らず30分で80ユーロです。あのスピードで30分だけのため大した距離は走れないので、見たいもの、走りたい地域のそばまで行って乗ると良いかと思います。
Buon viaggio !!

ミラノ発着とのことですので、恐らく以下のようになるかと思います。

ミラノ - ベネチア - フィレンツェ - チンクエテッレ - ポルトフィーノ - ミラノ
クレモナはミラノからの日帰りで。
もちろんこの反対回りでも良いかと思います。

ミラノ - ベネチア - フィレンツェの移動は、Italo の高速鉄道が、早く買っておけば安いですよ。

①について確認したところ、やはり現地でタクシーをつかまえるのは相当難しそうです。また、②、③については小生自身はクルマを持っていないので、残念ながらお手伝いできません。

で、Piazzola sul Brenta に住んでいる友人に相談したところ、夕方、蚤の市での買い物が終了した時に連絡をもらえれば、クルマで近くのバス停(歩くと40分)まで送ってあげる、とのこと。いかがでしょうか？ 往路は、他にヘルプが現れなければ、パドバからタクシーで行くしかないと思いますが。