以前出来たので、条件がよほど厳しくなっていなければ出来ると思います。
マニラにある日系の旅行代理店で手配してくれます。

現地、マニラに日系の旅行代理店がいくつかあるので相談してみると良いと思います。

大手の通信会社はSmartまたはGlobeで、5日の滞在だと１週間で３Gまでのデータ通信とSMS、通話サービス（従量課金）が良いかと思います。
データも日本の様にスムーズではないので、SNSがメインであれば３Gでも足りると思います。
足りない分は後からチャージしても５００ペソ（1000円ちょい）あれば１週間もつと思います。

年末年始は年明けに大量の爆竹が鳴らされ、その前後は比較的静かだった気がします。
夜遊びでも女の子達の出勤率は下がるようです。

基本的にはどんな深夜遅いフライトでもチェックイン可能です。

利用のターミナルによっては空港内有料ラウンジを使って時間を潰せます。
バックパック的な旅行に慣れてる方なら、空港内ベンチやフロアーで寝てる方もいるようです。

市内で過ごすなら２４時間営業のスパで過ごすのが良いのではないでしょうか？
ただ、深夜に着いてチェックインまでというと半日あるので予算的に辛いのかもしれませんが、とりあえず安めのホテルが３０００円くらいからあるはずなので、落ち着いて休む、セキュリティの上でも、そちらをお勧めします。

1.国内だと思いますが、現地にも現地法人があると思います。

2.ビザの取得がスムーズにじゃないのと、個人だと時間ぎ掛かるので派遣の代理会社があるのだと思います。

セブ島じゃないと、ここ最近は若い人にはセブ島よりボラカイ島というところが人気です。
遊びも多くて夜も賑やかです。

静かなビーチだとパラワン島が静かでゆっくり過ごせます。
どちらもセブ島よりは全然綺麗なビーチなので問題ないと思います。

他にも綺麗な島はたくさんあるので、フライトの時間が合うとかで選んでも良いかもしれません。

チケットは早く買えばより安く買えます。5000円くらいから、15000円の間くらいですかね。（片道）
注意はローカルのフライトは遅れる事が多い気がするので余裕を持った時間で乗り継ぎした方が良いと思います。
あとは、保険に入るなら遅延損害金付きを設定するとか。

ターミナル３空港前にあるリゾートワールドという複合施設に行けるかなと思いますが、他の場所だと、正直厳しいかと思います。
市街地まで２、３０分の距離ですが渋滞すると１時間以上余裕で掛かります。

歯科はかなりあります。
費用は日本の１割くらいの費用でしょうか。
２０万くらい出せば芸能人が通うような有名なインプラント歯科に掛かれるでしょう。