初めてご連絡させて頂きます。
ご質問頂きありがとうございます。

奥様とご旅行とのこと、拝見致しました。
ご日程が決まり、都合が合えば是非ご案内できればと思います。

オススメのホテルは様々ございますが、
イメージやご希望はございますでしょうか？
例えば、日本語が通じる日系ホテルが良い、
もしくは、ラグジュアリーなところ、上海らしいところ等。。。
こちらの記事もご参考にして頂ければと思います。
https://welove.expedia.co.jp/destination/asia/china/25565/
こちらの記事を書かれたライターさんは上海に何度もいらっしゃっている方なので
是非ご参考にして頂ければと思います。

是非また詳しくご希望お聞かせいただければ
微力ながらご協力できればと思います。

取り急ぎ、この度のご連絡拝受の旨ご連絡申し上げます。

taiju様

初めまして。
ご相談拝見いたしました。
私めはキャリアではございませんが、状況同じくする身として
回答させて頂きます。

嗜好やライフスタイルによるかと思いますが、
自身や周りの上海在住日本人がよく上海に持って帰ってくるもの
（≒頂けたら嬉しいもの）を記載いたします。

【食料品】
・お酒（上海だと高いので）
・出汁パック
・ルー（カレーやシチュー）
・インスタント系（味噌汁、スープ等）
・スーパーの調味料や料理補助レトルト類
・コーヒー（１人分ドリップパックは上海で買うと高いです）
・日本のお菓子（コンビニ菓子、和菓子、洋菓子等々）
・西京漬（のような、デパ地下で売っているような日本的な食品類）
・サプリメント

【日用品】
・ストッキング
・ラップ
・食器洗い洗剤
・筆記用具（フリクションは上海ではあまり見かけません）
・あぶらとり紙
・日傘（上海の夏の日差しはものすごいです）
・日焼け防止グッズ（百貨店の女性コーナーに置いてあるような手袋等）

【その他】
・1000円くらいの日持ちする菓子折り（ご友人様が上海の知人様にお渡しする時の為に。
　　　　　　　　　　　　　日本のものは喜ばれるのでストックがあると便利なんです。）
・タバコ（すごくよく頼まれます）
・雑誌、書籍（電子書籍をご覧にならない場合）

ご予算１〜３万円とのことでしたので、
このようなデイリーユースのものはやや的外れかもしれませんが、
ご参考になれば幸いです！
ご予算に当てはめると、お酒や日傘でしょうか。。

もう少しヒント頂けるようであれば、マトを絞って回答させて頂けるかと思います。
お役に立てれば幸いです。

微力ながら私で分かりうる範囲で回答させていただきます。
ただいま、wepiaoに電話で問い合わせましたが、
ご存知の通り、wepiaoで購入するには、システム登録時中国の電話番号が必須のようで、
中国の携帯電話番号がないと購入できないとのことでした。
救済措置としては、お知り合いの方の電話番号を借りて登録してね、とのこと。
あまりお役に立てる回答ではございませんが、
wepiaoに問い合わせた回答を記載させて頂きます。
✴︎
その他のサイト等含めチケットがお手元に入ると良いですね。。！
また何かございましたらお力になれれば幸いです。

asia141様

初めてご連絡させて頂きます。
以下回答させて頂きます。（回答が遅くなってしまい失礼致しました！）

①広州のような冠水する豪雨ですか？
広州の梅雨を存じ上げず恐縮ですが、上海市内は冠水するほどでは無いかと思います。
（くるぶしまで雨がたまってしまい歩けない！ということには遭遇したことないです）

②一日中雨ですか？降ったり止んだり？
日によりますが、完全に止むまではいきませんが、
強くなったり弱まったりはあります。
日本と同じくクズクズした天気で止んでも晴れ間は見えません。

③一般的な梅雨時期に歩道は冠水しますか？
①に追記しますと、市内の舗装されたところは大丈夫かと思います。
郊外の工場付近や、市内道路の排水溝近くはややたまっていることも
なきにしもあらずではあります。
また道が平坦ではない場合が多いので、水たまりが多い印象です。
歩道を歩いていても車や二輪車が通った時の弾かれる水にかかる危険がございます。。

個人の主観ではありますが、
日本のように綺麗な道路ではないのでサンダルで歩くとやや衛生面が気になります。。。
（濡れても良いようにサンダル通勤する同僚ももちろんいます！）
男性の方は、普通の靴を履いて出勤される印象です。（日系企業）
特にガードされている印象はあまりないです。
私は、雨水が染み込んで来る以外で、靴が水没してしまったことはありませんが、
私は勤めて長靴もしくは、短い丈のレインブーツを履いて出歩きます。

※ご質問以外であり、ご存知かとは存じますが、
雨が降ると一気にタクシーがつかまりにくくなり、
また通勤時間はかなりかなり道が混みます。
日本と同じですが、地下鉄やバスも混み合います。
念のため。。。

長くなりましたが、取り急ぎの回答とさせて頂きます。
ご参考になれば幸いです。