こんにちは。
1に件ですが、英語の診断書があればもちろん間違いないですが、どうしても無理であれば、英語で病名とそのためにこの薬(薬の英語での成分名)が必要である旨が伝えられるとほぼ大丈夫だと思います。バセドウ病はGraves' diseaseで通じると思いますが、あらかじめ紙にでも書いておくと見せるだけで正しく伝わりやすいと思います。22の夜出発ということであれば、ダメもとで病院に一度問い合わせてみるといいと思います。主治医以外でもカルテは見られるはずですのでラッキーだったら書いてくれるかもしれません。

２スケジュールに関してはどこでどのくらいの時間を割きたくなるかによると思いますが、最初の市内観光の時点で買い物をなるべく済ませておくと最後に慌てなくていいかもしれません。
最後に、予約しているツアーや特に空港へは余裕をもって着けるように心がけておくといいと思います。どの航空会社を使われるかはわかりませんが、LCCだとトラブルが結構起こります。
何かあった時、時間があれば対処できる可能性が高いですし、早い者勝ちもあり得ます。

参考になったかはわかりませんが、楽しい旅行をされることを祈っています。
いってらっしゃい！

クミさま
私はその頃シドニーにいないのでできませんが、万一誰もいなければプランのみ組むことはできます。また見積もりからご相談下さい。お役に立てずすみません

Australia Postは指定日配達はありません。送ると大体1週間以内くらいで届いてしまいます。
(先月引っ越しの際に使ってそんな感じでした)
一応オーストラリア内で日本語のサービスをしている会社(cube it)があるので、こちらに問い合わせてみてはいかがでしょうか？割高ですが、もしかしたらいけるかもです。聞いたことがないのでわかりませんが。
http://cubeit.com.au/cubeit/city_cairns/freight/round.php

あまり役に立ってないですが、ご参考までに。

Single tripは普通の一回乗車券です。使い始めから2時間以内なら同じチケットで別のバス・電車・トラムへ乗り換え可能です。
2 section ticket　は1年以上住んでましたが見たことないですが、おそらく相当遠くへ行く場合Zone2になり必要になるものかと思います。これまた1回乗車券のようです。
Daytrip(＄9.9)は1日乗車券です。1日乗り放題、ただし使用開始から翌日の朝4時半までです。
GlenelgぐらいならCityからだと確実にsingleで行けます。
チケットはNews agency(新聞や宝くじを打っているところ）やコンビニなどMetrocardの表示があれば買うことができます。あと、MetroのInfomeation センターでも買えたと思います。
もし数日滞在されて、公共交通機関を利用されるなら３Days Visitor Pass(＄25)もいいかもしれません。移動する時間にもよりますが、大人料金は結構高いので…。
かなり長期に滞在されるならMetrocard（1回の運賃が割引になるICカード）を買ってもいいかもしれませんが、観光でアデレードだったらいらないと思います。
あと、平日9:01－15:00または日曜日終日に乗ると＄3.3、平日それ以外の時間と土曜日終日はピークアワーで＄5.2と1回乗車券の値段も変わります。

全然関係ないかもですが、アデレードを観光するなら断然レンタカーで郊外をお勧めします。ワイナリーや自然がいっぱいです。ハンドルフ(ドイツ村)くらいならバスでも行けますが。。。　観光楽しまれるよう祈ってます。

正直全然このフェス知りませんでしたが、調べたらシドニーはオリンピックパークでやっているようですね。シティから電車で行けると思います。シドニーではオパールカードというICカードがニュースエージェンシー(新聞やら宝くじ売ってるところです)で帰るので、生き返り分チャージしとけば安心かと思います。オリンピックパーク近所の宿はあまりないかもしれないですが、シドニーの中心街に宿をとっておけば困らないのではないでしょうか？近いところがいいのであればairbnbなどで探せば見つかるかもです。２４日に開催のようですが、２６までおられたらオーストラリアデーという祝日も楽しめますよ。ダーリンハーバーというところで花火が上がります。
メルボルンはどこかわかりませんが、メルボルンならトラムが発達してますし、こちらも困らないとは思いますが、オーストラリアデーにやるようなので、もしかしたら有名なテニスのオーストラリアオープン（？）かぶってすごい人＋宿取りにくいかもです。こちらもフェデレーションスクエアの近くで花火が上がったように思いますが、フェスでいそがしいですよね。
何だか役に立たない情報で申し訳ありませんが、もしお役に立てる事があればまたお知らせください。

ｃａｆéや雑貨屋さんが好きならパディントンがおすすめです。Inner paddintonにも素敵なcaféと有名なベーカリーがありますよ。コーヒー(café)はある意味シドニー名物です。スタバもありますが、断然色んなローカルのcaféをめぐって楽しむのをお勧めします。スタバのタンブラーはお土産にはいいですけどね。
有名過ぎますが、フィッシュマーケットはシーフード好きなら必ずチェックです。生ガキが日本のオイスターバーなんかと比べるとびっくりするくらいの値段で食べられますし、とってもおいしくて種類も豊富です。（ただ、外で食べる時にはカモメに十分注意して下さい。盗まれます。）基本的に道端でアルコールは飲めませんが、フィシュマーケットでビールと生ガキは最高ですよ。(オーストラリアの種類豊富なビールは個人的には超一押しです）
全然関係ないと思われそうですが、アジアンレストランも安くて日本のものとは一味違うんですが、日本よりも本格的で種類も豊富でおいしいです。
観光地なら言わずと知れたオペラハウスやハーバーブリッジはもちろんマストです。オペラハウスの下にあるオペラバーで一杯やるのもシドニーに浸れていいですよ。
動物園ならタロンガZOOやブルーマウンテン近くのワイルドライフパークがありますが、残念ながらコアラ抱っこはNSWの法律で抱っこできません。
日本の運転免許をお持ちでしたら、車で郊外もいいと思います。夜になると嫌というほどカンガルーが出てきて危険ですが、野生ものが見れます。
ジャービスベイ(私も行ったことないんですが)相当きれいらしいです。もちろん有名なボンダイビーチやマンリービーチもきれいですが、クージービーチも落ち着いてて素敵です。時間があるようですので、色んなビーチへ行ってみてお気に入りを見つけるといいと思います。シュノーケリングで魚がそこらにうじゃうじゃいる様なビーチも街の近くにたくさんありますよ。
公共交通機関の利用には現金よりもOPALカード(ICカード)というのをニュースエジェンシーで購入して、課金していくといいと思います。週パスもありますが、高価です。どのくらい使うか計算して、そんなに使わないなと思うなら普通に払った方が安いと思います。
最後に留学前のアドバイスですが、留学エージェントは無料でたくさんあります。お金をたくさん払ってもいいサービスとは全然限らない(たいていがっかりする)ので、使うなら無料エージェントをお勧めします。なくてもいいくらいだと思います。
英語は来てからやろうと思わず、できるだけ事前準備をすることをお勧めします。人に言えた義理ではありませんが、完璧に話そうなどとは思わず恥ずかしがらず英語を口に出す。ネイティブの発音を恥ずかしがらずに真似すると、片言でも通じると思います。コミュニケーションはテストではありません、伝えることを第1目標に私も心掛けています。頑張ってください。
こんなので役に立ったかはわかりませんが、もっと詳しい情報などほしければまたどうぞ。