こんにちは！回答がぎりぎりになってしまってすみません。
ドイツにフランクフルトからミュンヘンまで行くのでしたらパスを利用してもよいと思うのですが、2等でも一等でももとは取れるのではないでしょうか。とにかく普通に乗るとドイツのICEは高いので。。。それ以外も安くありません。安いチケットを購入できますが、それは早朝の限定された列車に乗らなければならなかったりと自由が利きません。あとは一定の区間内で24時間乗り放題などのチケットもありますがICEが乗れなかったりなどの制限があります。
また、
https://www.bahn.com/i/view/overseas/en/prices/japanese/german-rail-pass-japanese.shtml
ここに掲載されているクルーズは無料で乗れますが、それ以外は有料です。
ジャーマンレイルパス（3日間はフレキシータイプ）を持っていれば一番初めの旅ではやはり安心なのではないでしょうか。

もし英語で検索が可能でしたら、ドイツ鉄道のHPで調べるともしかしたら安いチケットを見つけられるかもしれません。あとはご本人次第かと思います。
https://reiseauskunft.bahn.de/bin/query2.exe/en?ld=9642&country=overseas&rt=1&newrequest=yes&&country=overseas

鉄道は複雑すぎることはありませんが、やはり日本ほど時間通りではないことが多々あります。
ですが、駅員さんに聞けば必ず教えてくれますので大丈夫ですよ！楽しんでくださいね！

もしよろしければご希望プランを撮影希望地に近い場所のカメラマン及びフォトスタジオの手配代行をさせていただきます。
なお、クリスマスマーケットで撮影したい場合は混雑を考え、11月の最終週から12月の初旬が良いかと思います。終盤に近付けば近づくほど混雑します。

少し遅くなりました。解決すみでしたらすみません。

http://stadt.weimar.de/nc/buergerservice/anliegen/?tx_browser_pi1%5BshowUid%5D=558

こちらに情報がありますが、ワイマールは市役所前で月曜から金曜日毎日市場があるようです。
私は住んでいないので細かいことはわからないですが、一般的に野菜と果物、肉や魚がメインです。

しんやさん
はじめまして！
今回旅行される旅行先はあまり詳しくないので細かいアドバイスはできないのですが、現金の持ち込みについて。
クレジットカードを二枚も持ってこられるのでしたら、はっきり言って現金は最小限で大丈夫だと思います。
カードごとにキャッシングの一日の引き出し最高額が２００ユーロなど決まっていますが、一日その範囲で過ごせるのであればわざわざ盗まれたら跡形もなくなってしまう現金をたくさん持ってこないほうがいいかもしれません。現金引き出しの際には暗証番号が必要なので覚えていない場合はそれを頭に入れてこないといけません。

返済方法はカード会社によって異なるかもしれませんが、カードの利用と同じように次の引き落としの際にまとめて請求されることが多いかと思います。その際に引き落とされる口座にお金を入れておけばよいのでとても便利です。便利なだけでなく、手数料もレートも良いです。
レートはカードで買い物するよりも良いですよ。

ご参考までに。