こんばんは。シュトゥットガルト在住です。
この時期は天気が変わりやすく、温度も日によってかなり異なります。
Tシャツ1枚で良い日もあるし、長袖と上着両方必要な場合もあるので注意して下さい。

オシャレにこだわらなければ、上着で軽めのアウトドアジャケットを持っておくと防寒にも急な雨対策にもなるのでお薦めです。あとはカーディガンなどの羽織りやすいものもあると便利ですよ。

電車についてですが、DBのHPまたはGoogle mapで確認可能です。
Steinach乗り換えは全てRB（ローカル線）で、乗り換え込みで普通に駅の窓口か自販機で購入可能です。
一日で往復する場合、または2人以上で旅するならバーバリアチケットを買ったほうがお得だと思います。
一人で片道なら通常料金のほうが安いです。

https://www.bahn.de/p_en/view/offers/national/regional/laender-tickets/bavaria-ticket.shtml

カンシュタットのフオルクスフェストはミュンヘンのような芋洗い状態ではないので楽しみやすいと思いますよ。
予約と言うと、10人テーブル一つ丸ごととかになるので女性一人なら不要です。
ただ、夕方以降は凄く混むので早めに行くことと、大きな荷物はテントに持ち込み不可なのでスーツケースはホテルに、手荷物は小さめのショルダーバッグが良いと思います。

Stuttgart在住４年目です。
10日間あるとかなりの街を周れそうですね。
もしドイツ自体が初めてなのであれば、ぜひケルンの大聖堂の前のクリスマスマーケットはぜひ予定に入れられると良いと思います。装飾もきれいでお勧めです。

①オススメの街
私はStuttgartに住んでるのでその周辺にどうしても目が行きがちですが、これまで訪れた主な街の特徴としては、
ニュルンベルク：毎年クリストキントを選ぶので有名ですが、装飾などは比較的地味かと思います。
シュトゥットガルト：ドイツで一番大きいクリスマスマーケット(実は)で、各店のデコレーションが凄い。
ケルン：大聖堂の周りのマルクトで全体の雰囲気作りがきれい。
ローテンブルク：店員さんが中世の服を着て売り子さんをしてるので非常に雰囲気がある。そのかわり日本・中国・韓国の観光客が多すぎて若干引く。
ストラスブール：なぜかドイツとは雰囲気が変わってとても華やかな感じ。街歩きも含めてお勧めです。
コルマール：若干行き辛いですが、ストラスブールに行くならここの村の雰囲気も含めてお勧めです。

あと穴場として、中世の雰囲気が良く出たクリスマスマーケットとして、エスリンゲン（シュトゥットガルトの隣町）やリボーヴィレ（コルマールからシャトルバスでいく小さな丘の上の村）などは完全に街全体を中世の雰囲気にしているのでお勧めしたいです。日本人も少なめだから雰囲気に浸れるし。シュトゥットガルト周りを贔屓目に見ているので、その分を引いてご検討ください。

②ルート案
大きく分けて、2案ほどあるかと思います。
10日あるならどちらにしてもライン川沿いにケルンはまず行っておくのが良いです（電車or船）
その後は、「ヴュルツブルクからロマンティック街道沿いにミュンヘン」か、「フランクフルト・マンハイム経由でストラスブール他とシュトゥットガルト周辺」か。
ロマンティック街道は鉄道網がしっかりしていないので、レンタカーかロマンティック街道専用バスがメインになります。ただニュルンベルクなどは鉄道の直行便などもでており便利です。
ストラスブール（フランス側）へは、フランクフルトからKarlsruheまたはOffenburg乗り換えで電車で行けます。詳細はDeutsch BahnのHPで検索してください。

③ガイド
私は残念ながらプライベートで忙しいのでガイド等は受け付けていません。すみません。

シュトゥットガルト在住4年目です。もうすでに他の人が回答されているかと思いますが、その条件であればほぼVaihingenが該当するかと思います。
もっと街中であればSchwabstrasseあたりかBad Cannstatt周辺がおすすめですが、正直物件がなかなか見つからず、しかも非常に高いと思われます。

Vaihingen周辺であれば、50m2で光熱費込み800-900ユーロあれば見つかるかと思います。ただ最近の相場は高騰し続けているので、いろんな物件情報を見て納得できるものを頑張って探す必要があります。