予算無制限、日程もビザなし滞在可能な3ヶ月をフルに使うということであれば、書かれてある希望地はすべてまわれると思います。日米往復の飛行機代、米国内の移動費(ほとんどの移動が飛行機前提)、食費等を含む滞在費、観光費で100万円くらいでしょうか。円高で＄8,000くらいにしかなりませんので、遊び方によってはこれでも足りないかもしれません。

予算と日程に限りがあるなら、米国内の観光は東海岸か西海岸に絞った方がよいかもしれませんよ。カナダに行くならアメリカは北側に絞った周り方にするとか。日程に制限があるならばなおさら、地域をぐっと限定した方がよいかもしれません。

アメリカもカナダも広いので、1回の旅行で東西南北くまなく観光名所を巡るのはほぼ不可能です。カリフォルニア州だけで日本の本州より大きいですから。自分が一番行きたいと思う所にまず的を絞って、そこからその近郊のリサーチや、そこから飛行機で移動できる可能性を調べていくことをお勧めします。

宿泊予定としているエリアは決して治安の悪い場所ではないので、早朝ペンステーションまで歩くのには何も問題ないし、ペンステーションの駅構内も特に危険を感じることはないと思います。ただし、あくまでも「基本は自己責任」の国ですので、気を抜かずに歩くにこしたことはありません。あとは華美な格好は避けるべきですね。日本人は普通にしていてもその辺のニューヨーカーよりお洒落、すごく生地感の良いものを着ているので、観光者はすぐにわかります。ビジネス等特段の理由がなければ、ジーンズに適当な格好で問題ありません。

夜12時を過ぎるような移動は、5〜10分の徒歩圏内以外はタクシーが良いでしょう。深夜の空港もお金はかかりますが、タクシーの方が安全かつ速いです。公共の交通手段は、時間が早朝・深夜でない限りは、本数が限られていない地下鉄を使う方が便利です。宿泊先から空港への移動も、状況によっては地下鉄E Trainと空港行きAir Trainの乗り継ぎの方が良い場合もありますよ。

ジェットスターについては、使ったことが無いので会社のポリシーは存じ上げず、回答ができません。キャンセルポリシーはウェブサイトに明記されているはずなので、そちらをご確認いただくのが確実です。

参考まで。

東海岸のニューヨーク在住ですので西海岸のサンフランシスコについては全く存じ上げません。一年を通して穏やかな気候だという一般的な情報しか持ち合わせておりませんので、現地にお住いの方を探して質問される方が良いかと思います。お役に立てず申し訳ございません。

ワゴンタイプのタクシーも走っているので大丈夫だと思います。

観光者が足を踏み入れるべきではないエリアは、おそらくお持ちになっているであろう観光書に書いてあるとおりと考えて間違いないです。そういった場所は実際に見るものも無いですし、普通に観光していれば足を踏み入ることはありません。NYC全般、治安は悪くないですが、最終的にはすべて自己責任ですので、特に一人旅なら適度な緊張感を持っていた方が良いです。

観光名所も旅行ガイドブックの方が詳しいと思いますが、定番のミュージアムや自由の女神、有名レストランに加え、最近オープンしたばかりのワールドトレードセンター跡地に建つフリーダムタワーの展望台、Lower West Sideから2キロほど続くThe High Laneはマンハッタンを散歩するのに良い名所となっています。音楽に関心があれば、カーネギーホールのガイドツアーも歴史が知れて面白いです。夜はオペラやニューヨークフィルは時期が合えばシーズンが始まっていますね。あとはジャズクラブに行ってみるのも良い経験になるかもです。他には、旅行代理店がお勧めするツアーなどに参加して、市内いろいろと連れて行ってもらうというのも、手っ取り早く市内を見て回る方法の一つです。

良い旅になることを願っています。

ウッドベリーコモンズはプレミアムアウトレット系列のお店ですが、規模と品揃えではNY近郊最大規模です。アウトレットならこのモールに行くのが一番満足度が高いです。バス移動ですと、復路は市内で大渋滞に巻き込まれる可能性が高い時間に戻ってくることになると思うので、夜の予定には十分な時間のゆとりをもたせておいた方が無難です。NYC市内は特定のブランドのアウトレットショップがあったりしますが、ウッドベリーコモンズのような複合施設は無いと思います。

このツアーが時間の無駄かどうかは人次第で、ショッピングが好きでお目当てのブランドを目指して行くなら収穫ありでしょうし、その時間を市内観光や美術館めぐりに充てたければそれでも良いと思います。同じように丸一日を使えば、実はフィラデルフィアまで足をのばして日帰りすることも出来ないことは無いですし、要は旅程の組み方はその人次第で何にプライオリティを持たせるかという事を考えれば無駄かどうか自ずと答えがでると思います。

空港からマンハッタンはタクシーも定額なので、割高でもバスよりも楽だと思います。平日の夕方は1時間半くらいかかることもあります。

復路の朝はタクシーが良いです。ホテルによってはエントランスに止まるかもしれませんし、ストリートでも簡単につかまえられると思います。

100%安全とは言えないニューヨークですが、15分くらいの距離で若干遠いものの、ホテルまで徒歩でも問題ないと思います。

立地はブルックリンですが、ふれんどハウスはオススメです。私自身も2週間ほどお世話になったことがありますが、オーナーさんとは今でも交流があります。

http://friendhouseny.jimdo.com

参考まで。